6,9-二氯-2-甲基吖啶 | 94355-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6,9-二氯-2-甲基吖啶
• 英文名称: 2-Methyl-6,9-dichloroacridine
• 英文别名: 3,9-dichloro-7-methylacridine；6,9-dichloro-2-methylacridine；6,9-dichloro-2-methyl-acridine；6,9-Dichlor-2-methyl-acridin
• CAS: 94355-79-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: JBDXTNVEZNZFCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  423.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,9-二氯-2-甲基吖啶 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (6-Chloro-2-methyl-acridin-9-ylsulfanyl)-acetic acid; compound with 2-dimethylamino-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of acridinyl-9-thioacetic acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01145554
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 异戊醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,9-二氯-2-甲基吖啶
  参考文献：
  名称：

  6-氯取代的9-[[[3-（二甲基氨基）丙基]氨基] idine啶与DNA的插入。

  摘要：

  已经制备了一系列6-氯-2-取代的-9-[[[3-（二甲基氨基）丙基]氨基] ac啶。with啶衍生物相对于乙锭的结合亲和力和解旋角通过使用ccs-DNA的粘度滴定法确定。在实验误差范围内，结合亲和力是相同的。2.0 X 10（-5）。类似地，除了11°以外，退绕角接近17度。对于11，展开角度（12度）小于其他导数。表观结合常数对取代基作用的一般不敏感性归因于形式电荷对环的掩蔽作用。据信11的较小的退绕角是由于其相对不对称而引起的，从而在插入时产生“楔形”效应。

  DOI：

  10.1021/jm00145a016

文献信息

• Acridine derivatives. III. Preparation and antitumor activity of the novel acridinyl-substituted uracils.
  作者：Michio KIMURA、Ichizo OKABAYASHI、Akira KATO

  DOI：10.1248/cpb.37.697

  日期：——

  In an investigation of a new class of deoxyribonucleic acid (DNA)-intercalating antitumor agents, novel acridinyl-substituted uracils have been synthesized and evaluated for activity against L1210 leukemia in vivo, and against bacteria and fungus. These compounds were prepared by the novel enamine reaction between 9-chloroacridines and 6-aminouracils. The positional effects of substituents on the acridine

  在对一类新型的插入脱氧核糖核酸（DNA）的抗肿瘤药物的研究中，合成了新的cri啶基取代的尿嘧啶，并评估了其在体内对L1210白血病以及对细菌和真菌的活性。这些化合物是通过9-氯ac啶和6-氨基尿嘧啶之间的新型烯胺反应制备的。取代基在the啶环上的位置效应表明，在the啶环的3或6位带有吸电子基团的化合物活性最高。
• Magidsson; Grigorowski, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 403
  作者：Magidsson、Grigorowski

  DOI：——

  日期：——
• Basically substituted amino-acridine derivatives
  申请人：WINTHROP CHEM CO INC

  公开号：US02113357A1

  公开（公告）日：1938-04-05
• A rapid, chromatography-free route to substituted acridine–isoalloxazine conjugates under microwave irradiation
  作者：Stephen C. Johns、Laurie L.E. Crouch、Stephen Grieve、Holly L. Maloney、Gary R. Peczkowski、Allison E. Jones、Duncan Sharp、Robert B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.035

  日期：2014.5

  Microwave irradiation was applied to a sequence of condensation reactions from readily available 9-chloroacridines to provide a range of novel acridine-isoalloxazine conjugates. The combination of these two moieties, both of biological interest, was achieved by a chromatography-free route. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] TARGETING DNA REPAIR IN TUMOR CELLS VIA INHIBITION OF ERCC1-XPF<br/>[FR] CIBLAGE DE LA RÉPARATION DE L'ADN DANS DES CELLULES TUMORALES PAR INHIBITION D'ERCC1-XPF
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2020248075A9

  公开（公告）日：2021-10-21