4-nitrostyrylquinoline | 47747-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrostyrylquinoline
• 英文别名: Trichomonacide；NSQ；6-Methoxy-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-2-(4-nitrostyryl)-chinolin；1-N,1-N-diethyl-4-N-[6-methoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-4-yl]pentane-1,4-diamine
• CAS: 47747-16-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₃
• 分子量: 462.592
• InChiKey: XWBADQOPXPRKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酰胺 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间二甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-nitrostyrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯乙烯基喹啉是一种抗疟疾药物，可抑制恶性疟原虫无性生活的多个阶段。

  摘要：

  由于出现了新的耐药性，抗疟疾药物正在失去效力。这强调了对新颖的疟疾治疗选择的需求，其作用机理与目前的抗疟药不同。为了鉴定针对疟疾的新型药效基团，我们筛选了含有天然药理学相关结构特征的化合物。此筛选已鉴定出具有亚微摩尔抗血浆活性和优异选择性的4-硝基苯乙烯基喹啉（SQ）化合物。SQ表现出不同于当前抗疟疾的细胞作用，对疟原虫的红细胞内生命周期（包括裂殖子入侵）起早期作用。该化合物是一种速效杀虫剂，口服时在啮齿动物疟疾模型中也显示出治疗作用。在这份报告中

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2017.02.002