4-nitrostyrylquinoline | 47747-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrostyrylquinoline
• 英文别名: Trichomonacide；NSQ；6-Methoxy-4-(4-diethylamino-1-methylbutylamino)-2-(4-nitrostyryl)-chinolin；1-N,1-N-diethyl-4-N-[6-methoxy-2-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]quinolin-4-yl]pentane-1,4-diamine
• CAS: 47747-16-0
• 化学式: C₂₇H₃₄N₄O₃
• 分子量: 462.592
• InChiKey: XWBADQOPXPRKBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酰胺 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间二甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-nitrostyrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯乙烯基喹啉是一种抗疟疾药物，可抑制恶性疟原虫无性生活的多个阶段。

  摘要：

  由于出现了新的耐药性，抗疟疾药物正在失去效力。这强调了对新颖的疟疾治疗选择的需求，其作用机理与目前的抗疟药不同。为了鉴定针对疟疾的新型药效基团，我们筛选了含有天然药理学相关结构特征的化合物。此筛选已鉴定出具有亚微摩尔抗血浆活性和优异选择性的4-硝基苯乙烯基喹啉（SQ）化合物。SQ表现出不同于当前抗疟疾的细胞作用，对疟原虫的红细胞内生命周期（包括裂殖子入侵）起早期作用。该化合物是一种速效杀虫剂，口服时在啮齿动物疟疾模型中也显示出治疗作用。在这份报告中

  DOI：

  10.1016/j.ijpddr.2017.02.002

文献信息

• 4-Nitro styrylquinoline is an antimalarial inhibiting multiple stages of Plasmodium falciparum asexual life cycle
  作者：Bracken F. Roberts、Yongsheng Zheng、Jacob Cleaveleand、Sukjun Lee、Eunyoung Lee、Lawrence Ayong、Yu Yuan、Debopam Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2017.02.002

  日期：2017.4

  Drugs against malaria are losing their effectiveness because of emerging drug resistance. This underscores the need for novel therapeutic options for malaria with mechanism of actions distinct from current antimalarials. To identify novel pharmacophores against malaria we have screened compounds containing structural features of natural products that are pharmacologically relevant. This screening has

  由于出现了新的耐药性，抗疟疾药物正在失去效力。这强调了对新颖的疟疾治疗选择的需求，其作用机理与目前的抗疟药不同。为了鉴定针对疟疾的新型药效基团，我们筛选了含有天然药理学相关结构特征的化合物。此筛选已鉴定出具有亚微摩尔抗血浆活性和优异选择性的4-硝基苯乙烯基喹啉（SQ）化合物。SQ表现出不同于当前抗疟疾的细胞作用，对疟原虫的红细胞内生命周期（包括裂殖子入侵）起早期作用。该化合物是一种速效杀虫剂，口服时在啮齿动物疟疾模型中也显示出治疗作用。在这份报告中