2-n-butyliodobenzene | 110349-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-n-butyliodobenzene
• 英文别名: o-n-butyliodobenzene；2-butyliodobenzene；2-iodobutylbenzene；1-butyl-2-iodobenzene
• CAS: 110349-12-7
• 化学式: C₁₀H₁₃I
• 分子量: 260.118
• InChiKey: SLPTVCUECFWGKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132-134 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-n-butyliodobenzene 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 在 dichloro(N,N,N’,N‘-tetramethylethylenediamine)zinc 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidinium chloride 、 iron(III) acetylacetonate 作用下， 以 氟苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1，5-氢转移对脂肪族CH键的远程芳构化

  摘要：

  催化量的铁（III）盐和N-杂环卡宾配体催化2-碘烷基芳烃与二苯基锌在烷基侧链的γC–H键上选择性地芳基化。有几条证据表明，铁催化剂与底物的芳基碘化物反应生成芳基铁中间体，该中间体以自由基的方式起作用，并通过1，5-氢转移裂解脂肪族CH键。所得的烷基铁中间体经过还原消除，得到芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b03458
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 2-碘苯基三氟甲磺酸酯 在 zinc(II) chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到2-n-butyliodobenzene
  参考文献：
  名称：

  邻位和间位带有离去基团的芳基锌酸酯的新同系反应。

  摘要：

  通过相应的碘代芳基磺酸盐与Bu（3）ZnLi的碘/锌交换反应生成在邻位，间位和对位带有离去基团的芳基锌酸盐，并通过水解和碘处理后的产物分析研究了它们的反应性。衍生自邻碘苯基三氟甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的锌盐经过同源化反应，得到邻丁基苯基锌物质。通过对三取代锌酸酯的区域选择性的缺乏证明了邻-苄炔作为反应的中间体。衍生自间碘苯基三氟甲磺酸酯的锌酸盐也经历了同源化，从而形成了间丁基苯基锌物质。在区域异构体三取代的碘代苯基三氟甲磺酸酯的反应中观察到相似的产物比率以及自由基反应副产物的形成表明，涉及间苯并中间体。对-（三氟甲磺酰氧基）苯基锌酸酯在室温下是热稳定的。没有观察到对-苯并的产生。

  DOI：

  10.1021/jo990937m
• 作为试剂：
  描述：

  降冰片烯 、 2-n-butyliodobenzene 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 2-n-butyliodobenzene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以24%的产率得到cis,exo 5-n-butyl-1,2,3,4,4a,8b-hexahydro-1,4-methanobiphenylene
  参考文献：
  名称：

  A catalytic process based on sequential ortho-alkylation and vinylation of ortho-alkylaryl iodides via palladacycles

  摘要：

  A new synthesis of vinylarenes selectively substituted in both their ortho positions with different alkyl groups is reported The reaction occurs starting from ortho-alkyl substituted iodoarenes which are caused to react with aliphatic iodides, terminal olefins, K2CO3, AcOK and Pd(OAc)(2) in a one-pot reaction consisting of a series of elementary steps controlled by palladium in its oxidation stales 0, II and IV. A correct balance of all the steps involved is required to obtain a catalytic reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00293-8

文献信息

• Two-photon absorbing compounds and methods of making same
  申请人：The United States of America, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US10113065B1

  公开（公告）日：2018-10-30

  A two-photon absorbing (TPA) compound is provided, along with a method of making same. The TPA compound has a general structural formula: where A is an acceptor moiety that is connected to m number of diarylaminofluorene arms (m=1-3); in each diarylaminofluorene arms, R is selected from linear or branched alkyl chains having a general formula CnH2n+1, where n is in a range from 2 to 25; where R1, R2, and R3 are independently selected from H or C1-C4 alkyls; where R4 is selected from C1-C5 alkyls; and wherein R5 through R10 are independently selected from H, alkoxyls, alkyls, or aryls. A may be benzothiazol-2-yl, benzo[1,2-d:4,5-d′]bisthiazole-2,6-diyl, thiazolo[5,4-d]thiazole-2,5-diyl-, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, 1,3,5-triazine-2,4,6-triyl, benzo[1,2-d:3,4-d′:5,6-d″]tristhiazole-2,5,8-triyl-, or dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene-2,6-diyl-.

  提供了一种双光子吸收（TPA）化合物，以及制造该化合物的方法。TPA化合物具有一般的结构公式：其中A是一个受体基团，它与m个二芳基氨基荧烷臂（m = 1-3）相连；在每个二芳基氨基荧烷臂中，R选自具有一般公式CnH2n+1的直链或支链烷基链，其中n的范围从2到25；其中R1、R2和R3独立地选自H或C1-C4烷基；其中R4选自C1-C5烷基；R5至R10独立地选自H、烷氧基、烷基或芳基。A可以是苯并噻唑-2-基，苯并[1,2-d:4,5-d']二噻唑-2,6-二基，噻唑[5,4-d]噻唑-2,5-二基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，1,3,5-三嗪-2,4,6-三基，苯并[1,2-d:3,4-d':5,6-d"]三噻唑-2,5,8-三基，或二噻吩[3,2-b:2',3'-d]噻吩-2,6-二基。
• AMINE COMPOUND FOR INHIBITING SSAO / VAP-1 AND USE THEREOF
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20200377461A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  An amine compound serving as a semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) and/or vascular adhesion protein-1 (VAP-1) inhibitor, a pharmaceutical composition, and an application thereof in medicines that can be used for treating inflammation and/or inflammation related diseases, diabetes and/or a disease related diabetes, psychiatric disorder, ischemic disease, vascular disease, fibrosis, or tissue transplant rejection.

  一种氨基化合物，用作半羧酸敏感性氨基氧化酶（SSAO）和/或血管粘附蛋白-1（VAP-1）抑制剂，一种药物组合物，以及其在药物中的应用，可用于治疗炎症和/或与炎症相关的疾病，糖尿病和/或与糖尿病相关的疾病，精神障碍，缺血性疾病，血管疾病，纤维化或组织移植排斥。
• Palladium catalyzed multicomponent reactions in ordered sequence: new syntheses of o,o′-dialkylsubstituted diarylacetylenes and diarylalkylidenehexahydromethanofluorenes
  作者：Elena Motti、Manuela Rossetti、Gabriele Bocelli、Marta Catellani

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.05.035

  日期：2004.11

  Catalytic one-pot reactions of aromatic iodides with alkyl halides, phenylacetylene or diphenylacetylene, potassium acetate or carbonate, norbornene and palladium acetate in DMF or DMA are reported. A high selectivity towards dialkylsubstituted diarylacetylenes and diarylalkylidenehexahydromethanofluorenes, respectively, has been reached.

  据报道，芳族碘化物与烷基卤化物，苯乙炔或二苯乙炔，乙酸钾或碳酸钾，降冰片烯和乙酸钯在DMF或DMA中的催化一锅反应。分别达到了对二烷基取代的二芳基乙炔和二芳基亚烷基六氢甲基芴的高选择性。
• A Novel Palladium-Catalyzed Synthesis of Phenanthrenes from <i>ortho</i>-Substituted Aryl Iodides and Diphenyl- or Alkylphenylacetylenes
  作者：Marta Catellani、Elena Motti、Simone Baratta

  DOI：10.1021/ol016360o

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] 1,5-Selectively disubstituted 9,10-diphenyl- or alkylphenylphenanthrenes are obtained by reaction of ortho-substituted aryl iodides and diphenyl- or alkylphenylacetylenes in the presence of palladium and norbornene as catalysts. The reaction outcome is controlled by the steric effect exerted by the ortho substituent in the aryl iodide.

  [反应-见正文]通过在钯和降冰片烯的存在下，邻位取代的芳基碘化物与二苯基或烷基苯基乙炔的反应获得1,5-选择性二取代的9,10-二苯基-或烷基苯基菲。反应结果受芳基碘化物中邻位取代基施加的空间效应控制。
• Palladium-catalysed synthesis of nonsymmetrically disubstituted-1,1′-biphenyls from <i>o</i>-substituted aryl iodides through aryl coupling and delayed hydrogenolysis
  作者：Sara Deledda、Elena Motti、Marta Catellani

  DOI：10.1139/v05-084

  日期：2005.6.1

  In the presence of Pd(OAc)₂ and norbornene as catalysts, two molecules of an ortho-substituted aryl iodide undergo aryl–aryl coupling to a palladium-bonded biphenylyl intermediate, which is hydrogenolyzed by benzyl alcohol to give 2,3′-disubstituted biaryl derivatives in satisfactory yields. A curious behaviour was observed with o-chloroiodobenzene, which gave activation of the C—Cl bond with four-membered ring formation.Key words: biphenyls, aryl–aryl coupling, multistep reactions, palladium, palladacycles, C-H activation, catalysis.

  在Pd(OAc)₂和诺伯烯的催化下，两分子的邻位取代芳基碘发生芳基-芳基偶联反应，生成与钯键合的联苯基中间体，通过苄醇的加氢解除钯键，得到2,3'-二取代联苯衍生物，收率满意。对于o-氯碘苯观察到了一种奇特的行为，即C-Cl键被激活形成了四元环。关键词：联苯，芳基-芳基偶联，多步反应，钯，钯杂环化合物，C-H键活化，催化。