methyl N-(2-methyl-1-oxopropyl)-L-prolinate | 177747-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-methyl-1-oxopropyl)-L-prolinate
• 英文别名: L-isobutyrylproline methyl ester；(S)-methyl 1-(isobutyryl)pyrrolidine-2-carboxylate；Methyl isobutyryl-L-prolinate；methyl (2S)-1-(2-methylpropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 177747-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: XGIWOSANNAFXIK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-methyl-1-oxopropyl)-L-prolinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到L-1-异丁酰基脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  新型N-（2,2-二甲基-2 H-叠氮基-3-基）-L-脯氨酸盐作为Aib-Pro合成子

  摘要：

  的苯甲酰甲基的合成ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸和烯丙基ñ - （2,2-二甲基-2- ħ -azirin -3-基）-L-脯氨酸被报道。这些2 H -azirin-3-胺衍生物与Z保护的氨基酸的反应表明，它们是肽合成中Aib-Pro单元的合适合成子。在通过“叠氮基/恶唑酮法”掺入肽后，将所得肽的C末端分别用Zn在AcOH中或通过温和的Pd 0促进的方法选择性地脱保护。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690178
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯盐酸盐 、 异丁酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到methyl N-(2-methyl-1-oxopropyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  A method for stabilizing the cis prolyl peptide bond: influence of an unusual n→π∗ interaction in 1,3-oxazine and 1,3-thiazine containing peptidomimetics

  摘要：

  The cis/trans isomer ratios of the Xaa-Pyr (Pyr = pyrrolidine) 3 degrees amide bonds are significantly high (similar to 90% cis) in the novel peptidomimetics where Pyr contains 1,3-oxazine (Oxa) or 1,3-thiazine (Thi) at its 2 position. We find that an unusual n -> pi(i-1)* interaction, selectively stabilizes the cis conformer and the n X n repulsion destabilizes the trans conformer of these molecules. Both these electronic effects oppose the steric effects in the 3 degrees amide bond. The structural requirements for manifestation of these electronic effects are determined. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.031

文献信息

• Ein neues 3-Amino-2H-azirin als Aib-Pro-Baustein: Synthese des C-terminalen Nonapeptids von Trichovirin I 1B
  作者：Roeland Luykx、Christoph B. Bucher、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19960790220

  日期：1996.3.20

  A New 3-Amino-2H-azirine as an Aib-Pro Synthon: Synthesis of the C-Terminal Nonapeptide of Trichovirin I 1B

  一种新的3-Amino-2 H - azirine作为Aib-Pro Synthon：Trichovirin I 1B的C端九肽的合成。
• Catalytic Hydrogenation for Producing Amines from Carboxylic Acid Amides, Carboxylic Acid Diamides, Di-, Tri-, or Polypeptides, or Peptide Amides
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20160272571A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to a process for the preparation of amines, comprising the following steps: a. reaction of a (i) carboxylic acid amide of the general formula (I), or (ii) carboxylic acid diamide of the general formula (II), or (iii) di-, tri- or polypeptide, or (iv) peptide amide with carboxy-terminal amide function with an alkylating agent, b. addition of a hydrogenation catalyst to the reaction mixture in a molar ratio of from 1:10 to 1:100 000, based on carboxylic acid amide, carboxylic acid diamide, di-, tri- or polypeptide or peptide amide, c. reaction of the reaction mixture with hydrogen, where a hydrogen pressure of from 0.1 bar to 200 bar is established and where a temperature in a range of from 0° C. to 250° C. is established.

  本发明涉及一种氨基的制备方法，包括以下步骤：a. 将通式（I）的羧酸酰胺，或通式（II）的羧酸二酰胺，或二肽、三肽或多肽，或带有羧基末端酰胺功能的肽酰胺与烷基化剂发生反应，b. 在摩尔比为1:10至1:100,000的范围内向反应混合物中加入氢化催化剂，基于羧酸酰胺、羧酸二酰胺、二肽、三肽或多肽或肽酰胺，c. 将反应混合物与氢气反应，在此建立氢气压力为0.1巴至200巴，并在0°C至250°C的温度范围内进行反应。
• 芳香醚类化合物的制备方法
  申请人：江苏亚虹医药科技有限公司

  公开号：CN111646936A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明公开一种芳香醚类化合物的制备方法。该制备方法包括如下步骤：c)在溶剂中，在催化剂和碱存在下，化合物V与化合物6反应，得化合物VII，即可；其中，化学式中各基团的定义如说明书中所述；所述溶剂为选自水、四氢呋喃、2‑甲基四氢呋喃、乙酸乙酯和二氧六环中的二元以上的溶剂体系。本发明的芳香醚类化合物的制备方法，能够极大地提高上述反应的转化率，进而会提高该步的收率及整条反应路线的总收率；极大地简化了制备化合物VII的后处理及纯化操作，只需简单地将反应液过滤，将滤饼洗涤，干燥，即可得到纯度很高的化合物VII，适于工业放大生产。
• Substituted pyrazoles as p38 kinase inhibitors
  申请人：Naraian S. Ashok

  公开号：US20070078146A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  A class of pyrazole derivatives is described for use in treating p38 kinase medicated disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula IA wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described in the specification.

  描述了一类吡唑衍生物，用于治疗p38激酶介导的疾病。特别感兴趣的化合物由公式IA定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中所述。
• [EN] PREPARATION METHOD FOR AROMATIC ETHER COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ÉTHER AROMATIQUE<br/>[ZH] 芳香醚类化合物的制备方法
  申请人：JIANGSU YAHONG MEDITECH CO LTD

  公开号：WO2021258979A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  一种芳香醚类化合物的制备方法。该制备方法包括如下步骤：c)在溶剂中，在催化剂和碱存在下，化合物V与化合物6反应，得化合物VII，即可；所述溶剂为选自水、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、乙酸乙酯和二氧六环中的二元以上的溶剂体系。本发明的芳香醚类化合物的制备方法，能够极大地提高上述反应的转化率，进而会提高该步的收率及整条反应路线的总收率；极大地简化了制备化合物VII的后处理及纯化操作，只需简单地将反应液过滤，将滤饼洗涤，干燥，即可得到纯度很高的化合物VII，适于工业放大生产。