(E)-3-苯基丙烯酸 [2-[4-(羟基甲基)-2-(2-甲基-1-氧代丙氧基)苯基]环氧乙烷基]甲酯 | 80235-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-苯基丙烯酸 [2-[4-(羟基甲基)-2-(2-甲基-1-氧代丙氧基)苯基]环氧乙烷基]甲酯
• 中文别名: (E)-3-苯基丙烯酸[2-[4-(羟基甲基)-2-(2-甲基-1-氧代丙氧基)苯基]环氧乙烷基]甲酯
• 英文名称: tinifoline
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (2-(4-(hydroxymethyl)-2-(2-methyl-1-oxopropoxy)phenyl)oxiranyl)methyl ester, (2E)-；[5-(hydroxymethyl)-2-[2-[[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]phenyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 80235-04-7
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: AIUGIYMSXFPBFA-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-苯基丙烯酸 [2-[4-(羟基甲基)-2-(2-甲基-1-氧代丙氧基)苯基]环氧乙烷基]甲酯 在 四氧化锇 、 高氯酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以50 mg的产率得到4-Hydroxymethyl-2-isobutyryloxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Delle Monache; Botta; Delle Monache, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 11, p. 960 - 970

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  areolal 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-苯基丙烯酸 [2-[4-(羟基甲基)-2-(2-甲基-1-氧代丙氧基)苯基]环氧乙烷基]甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用乳晕丝菌成分测定 Epoxythymols 的绝对构型的方法

  摘要：

  由于环氧百里酚在自然界中以比例混合物或纯对映异构体的形式存在，因此必须了解其手性组成和主要对映异构体的绝对构型 (AC)。使用 1,1-bis-2-naphthol (BINOL) 作为手性溶剂化剂在精确的1H NMR 量化以确定对映体比率，以及振动圆二色性 (VCD) 以证明主要对映体的 AC。我们现在探索使用电子圆二色性 (ECD) 来确定环氧百里酚的 AC，除非相关分子的 AC 已经从 VCD 研究或单晶 X-射线衍射分析，因为可以将 ECD 棉花效应与 AC 相关联，因为在 ECD 中只有发色团及其邻域得到证实。这种方法现在通过使用来自Piptothrix areolare的epoxythymols 来应用。已知的乳晕 ( 1 ) 和 10-cinnamoyloxy-8,9-epoxythymol isobutyrate ( 2)) 是从根中分离出来的，而已知的 7-acetoxy-10-cinnamoyloxy-8

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01113

文献信息

• Areolal, a thymol from Piptotrix areolare
  作者：J.D. Hernández、L.U. Roman、J. Rodrǵuez M.、J. Espiñeira、P. Joseph-nathan

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81250-9

  日期：1986.1
• Delle Monache; Botta; Delle Monache, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 11, p. 960 - 970
  作者：Delle Monache、Botta、Delle Monache、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Methodology for the Absolute Configuration Determination of Epoxythymols Using the Constituents of <i>Piptothrix areolare</i>
  作者：Héctor M. Arreaga-González、Antonio J. Oliveros-Ortiz、Rosa E. del Río、Gabriela Rodríguez-García、J. Martín Torres-Valencia、Carlos M. Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan、Mario A. Gómez-Hurtado

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c01113

  日期：2021.3.26

  Since epoxythymols occur in Nature either as scalemic mixtures or as pure enantiomers, the knowledge of their chiral composition and of the absolute configuration (AC) of the dominant enantiomer turns out to be mandatory. This task has already been faced using 1,1-bis-2-naphthol (BINOL), as a chiral solvating agent in accurate 1H NMR quantifications to determine the enantiomeric ratio, and vibrational

  由于环氧百里酚在自然界中以比例混合物或纯对映异构体的形式存在，因此必须了解其手性组成和主要对映异构体的绝对构型 (AC)。使用 1,1-bis-2-naphthol (BINOL) 作为手性溶剂化剂在精确的1H NMR 量化以确定对映体比率，以及振动圆二色性 (VCD) 以证明主要对映体的 AC。我们现在探索使用电子圆二色性 (ECD) 来确定环氧百里酚的 AC，除非相关分子的 AC 已经从 VCD 研究或单晶 X-射线衍射分析，因为可以将 ECD 棉花效应与 AC 相关联，因为在 ECD 中只有发色团及其邻域得到证实。这种方法现在通过使用来自Piptothrix areolare的epoxythymols 来应用。已知的乳晕 ( 1 ) 和 10-cinnamoyloxy-8,9-epoxythymol isobutyrate ( 2)) 是从根中分离出来的，而已知的 7-acetoxy-10-cinnamoyloxy-8