2-isopropyl-9H-xanthen-9-one | 69737-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-isopropyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 2-Isopropylxanthen-9-one；2-propan-2-ylxanthen-9-one
• CAS: 69737-66-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GYGYLGPQOCOYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-9H-xanthen-9-one 在 silver benzoate 、 苯甲酰胺 、 Selectfluor 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(2-fluoropropan-2-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺配体促进的银催化 C-H 氟化通过自由基/极性交叉

  摘要：

  我们描述了一种利用 Ag(I)/Selectfluor 系统通过顺序氢原子转移 (HAT) 和氧化自由基-极性交叉进行苄基 C-H 氟化的有效方法。酰胺配体，如苯甲酰胺和磺酰胺，大大促进了产生碳阳离子中间体的过程，该中间体随后与亲核氟化试剂反应形成 C-F 键。该协议适用于所有 1°、2° 和 3° C-H 键的氟化以及生物活性分子的后期 C-H 氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02575
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-isopropyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳烃CH与腈的加成反应合成芳基酮或酮亚胺

  摘要：

  芳烃在钯中前所未有的钯催化CH加氢可提供中等至极好的芳基酮或相应的受阻亚胺收率。添加少量的DMSO可以大大提高产量。这两种分子间和分子内的反应是成功的，虽然分子反应更趋于低迷。据信这种新颖的化学反应涉及亲电取代芳烃的钯催化的芳烃的CH活化，然后是腈的不寻常的碳钯反应。已经使用芳基硼酸和腈成功地开发了类似的反应。利用这种合成方案，已经开发了一种从廉价的起始原料开始制备氧杂蒽酮的简捷方法。

  DOI：

  10.1021/jo060220g

文献信息

• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。
• Copper-catalyzed ortho-acylation of phenols with aryl aldehydes and its application in one-step preparation of xanthones
  作者：Jun Hu、Enoch A. Adogla、Yong Ju、Daping Fan、Qian Wang

  DOI：10.1039/c2cc36176k

  日期：——

  In the presence of triphenylphosphine, copper(II) chloride can catalyze an intermolecular ortho-acylation reaction of phenols with aryl aldehydes. The reaction proceeds smoothly with a wide range of starting materials, and furthermore, it can be used to synthesize xanthone derivatives in a single step in high yields.

  在三苯膦的存在下，氯化铜（II）可以催化苯酚与芳香醛之间的分子间邻位酰化反应。该反应能顺利进行，适用范围广泛，并且可用于以高产率一步合成吖啶酮衍生物。
• New Methodology for the Synthesis of Xanthones
  申请人：Wang Qian

  公开号：US20140107354A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Methods are provided for forming a xanthone derivative via reacting a 2-substituted benzaldehyde with a phenol derivative to form the xanthone derivative.

  提供了一种方法，通过将2-取代苯甲醛与酚衍生物反应来形成黄酮衍生物。
• CBr₄ promoted intramolecular aerobic oxidative dehydrogenative arylation of aldehydes: application in the synthesis of xanthones and fluorenones
  作者：Jing Tang、Shijun Zhao、Yuanyuan Wei、Zhengjun Quan、Congde Huo

  DOI：10.1039/c7ob00080d

  日期：——

  promoted intramolecular aerobic oxidative dehydrogenative coupling reaction has been developed to provide a straightforward ring closure protocol for 2-aryloxybenzaldehydes to furnish xanthones. The reaction was performed under metal-, additive- and solvent-free conditions with good tolerance of functional groups. The present method is also applicable to the synthesis of fluorenones by using 2-arylbenzaldehydes

  已经开发出一种简单实用的四溴化碳促进的分子内需氧氧化脱氢偶联反应，以提供用于2-芳氧基苯甲醛提供氧杂蒽的直接闭环方案。反应在无金属，无添加剂和无溶剂的条件下进行，对官能团具有良好的耐受性。通过使用2-芳基苯甲醛作为底物，本方法也适用于芴酮的合成。对反应机理的初步研究表明，反应可能通过自由基途径进行。
• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。