3-methoxyphenyl N,N-diethylcarbamate | 85630-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl N,N-diethylcarbamate
• 英文别名: 3-methoxyphenyl diethylcarbamate；(3-methoxyphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 85630-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: OXFUXRPXNRIAAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl N,N-diethylcarbamate 在 四(三苯基膦)钯 咪唑 、 四甲基乙二胺 、 1,1,2,2-四氟-1,2-二溴乙烷 、 仲丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2'-methoxy-4',6-bis(1-methylethoxy)<1,1'-biphenyl>-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Remote directed metalation of biaryl o-carbamates. Ring to ring carbamoyl transfer route to biaryls, dibenzo[b,d]pyranones, and the natural fluorenone dengibsin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a004
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methoxyphenyl N,N-diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Diethylcarbamates of resorcinolmono-alkyl ethers and a process of preparing them

  摘要：

  公开号：

  US02209245A1

文献信息

• Solvent-free aromatic C–H functionalisation/halogenation reactions
  作者：Robin B. Bedford、Jens U. Engelhart、Mairi F. Haddow、Charlotte J. Mitchell、Ruth L. Webster

  DOI：10.1039/c0dt00385a

  日期：——

  The solvent-free, palladium-catalysed reaction of anilides with CuCl2 in the presence or absence of copper acetate yields ortho-chlorinated anilides in good to excellent yields, even on a large scale (100 mmol). By contrast, the equivalent reactions with copper bromide, either solvent free or in 1,2-dichloroethane, in the presence or absence of palladium, under air or inert conditions, gave the products

  无溶剂 钯催化的苯甲酸酯与 氯化铜2 在存在或不存在的情况下 醋酸铜即使大规模（100 mmol），也能以良好或优异的收率得到邻氯代苯甲酸酯。相比之下，与溴化铜，无溶剂或在 1,2-二氯乙烷，无论是否存在 钯在空气或惰性条件下，得到简单的亲电子溴化产物。机理研究突显了Palladacyclic中间体的参与，其中之一在结晶学上已得到表征，随后会与之发生反应。铜（II），氯化 产生氯化苯胺产品。
• Double Heteroatom Functionalization of Arenes Using Benzyne Three-Component Coupling
  作者：José-Antonio García-López、Meliha Çetin、Michael F. Greaney

  DOI：10.1002/anie.201410751

  日期：2015.2.9

  Arynes participate in three‐component coupling reactions with N, S, P, and Se functionalities to yield 1,2‐heteroatom‐difunctionalized arenes. Using 2‐iodophenyl arylsulfonates as benzyne precursors, we could effectively add magnesiated S‐, Se‐, and N‐nucleophilic components to the strained triple bond. In the same pot, addition of electrophilic N, S, or P reagents and a copper(I) catalyst trapped

  Arynes参与具有N，S，P和Se官能团的三组分偶联反应，从而生成1,2-杂原子双官能化的芳烃。使用2-碘苯基芳基磺酸盐作为苯炔前体，我们可以有效地将镁化的S-，Se-和N-亲核组分添加到应变的三键上。在同一个锅中，添加亲电的N，S或P试剂和铜（I）催化剂会俘获中间体芳基格里亚德中间体，从而产生各种1,2-双官能化的芳烃。
• Lithiation of a Silyl Ether: Formation of an<i>ortho</i>-Fries Hydroxyketone
  作者：Hong-Jay Lo、Chin-Yin Lin、Mei-Chun Tseng、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1002/anie.201404495

  日期：2014.8.18

  N‐diethylarylamide using CIPE‐assisted α‐silyl carbanions (CIPE=complex‐induced proximity effect) has been developed using a simple reagent combination of LDA (lithium diisopropylamide) and chlorosilane. A study of the mechanism, and the application of the procedure to an anionic Snieckus–Fries rearrangement for a highly efficient synthesis of the potent phosphatidylinositol 3‐kinase (PI3K) inhibitor LY294002

  使用LDA（二异丙基锂酰胺）和氯硅烷的简单试剂组合，开发了使用CIPE辅助的α-甲硅烷基碳负离子对N，N-二乙基芳基酰胺进行羟基定向的烷基化反应（CIPE =络合物诱导的邻近效应）。报道了对该机理的研究，以及该方法在阴离子Snieckus-Fries重排中的应用，以高效合成强效磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）抑制剂LY294002。
• Directed ortho Metalation Reactions of Aryl O-Carbamates; A Regiospecific Synthesis of 2,2-Disubstituted 2H-1-Benzopyrans
  作者：Brian A. Chauder、Alexey V. Kalinin、Victor Snieckus

  DOI：10.1055/s-2001-9747

  日期：——

  A one-pot regiocontrolled synthesis of 2,2-disubstituted 2H-1-benzopyrans 5 from aryl O-carbamates 4 using the directed ortho metalation reaction is described and constitutes an advantageous complement to classical routes for this class of heterocycles.

  报道了一种从芳基 O-氨基甲酸酯 4 出发，利用导向邻位金属化反应，在单锅中实现 2,2-二取代 2H-1-苯并吡喃 5 的区域选择性合成方法，该方法为这一类杂环化合物提供了一种优势互补于经典路线的合成途径。
• <i>N</i>-Arylation of (hetero)arylamines using aryl sulfamates and carbamates <i>via</i> C–O bond activation enabled by a reusable and durable nickel(0) catalyst
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Sahar Majnooni、Hassan Eslahi、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1039/d0nj01610a

  日期：——

  elemental analysis techniques. The reaction proceeded via carbon–oxygen bond cleavage of (hetero)aryl carbamates and sulfamates under simple and mild conditions without the use of any external ligands. This method demonstrated functional group tolerance in the N-arylation of various nitrogen-containing compounds as well as aliphatic amines, anilines, pyrroles, pyrazoles, imidazoles, indoles, and indazoles

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。