2-(2-bromoethyl)-5-(2-thienyl)thiophene | 162691-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)-5-(2-thienyl)thiophene
• 英文别名: 5-(2-Bromoethyl)-2,2'-bithiophene；2-(2-bromoethyl)-5-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 162691-89-6
• 化学式: C₁₀H₉BrS₂
• 分子量: 273.217
• InChiKey: XVJUNQFRXUJHOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethyl)-5-(2-thienyl)thiophene 、 2-[5-(2-thyenyl)-2-thienyl]ethylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 以40%的产率得到tris{2-[5-(2-thienyl)-2-thienyl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和硫代苯基环和氮桥头原子的三脚架

  摘要：

  通过相应的胺与芳基卤化物的三组分缩合反应合成了具有苯基和苯硫基环作为“腿”和氮作为桥头原子的柔性三脚架 7-9 和 15。更刚性的物质 10-14 和 17 是由 podands 7-9 以及它们的碘取代产物 33-35 通过一系列乙炔化和 C-C 偶联反应构建的。Podand 16 是由三碘化物 36 通过 Sonogashira 与苯乙炔偶联制备的。在 7、12、15-17、22、24、35、36 和 41 的情况下，结构参数是通过 X 射线研究确定的。除 7、12 和 17 外，所有结构都显示杂原子（15、22、24、35 和 36）、C–H…N 氢键（41）之间的分子间紧密接触，或紧密堆积作为 π…π 叠加的结果 (16)。我们能够分离出 9、10 和 16 的三氟甲磺酸银配合物，在 9 的情况下，我们获得了适用于 X 射线衍射研究的晶体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600512
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以90.3%的产率得到2-(2-bromoethyl)-5-(2-thienyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有苯基和硫代苯基环和氮桥头原子的三脚架

  摘要：

  通过相应的胺与芳基卤化物的三组分缩合反应合成了具有苯基和苯硫基环作为“腿”和氮作为桥头原子的柔性三脚架 7-9 和 15。更刚性的物质 10-14 和 17 是由 podands 7-9 以及它们的碘取代产物 33-35 通过一系列乙炔化和 C-C 偶联反应构建的。Podand 16 是由三碘化物 36 通过 Sonogashira 与苯乙炔偶联制备的。在 7、12、15-17、22、24、35、36 和 41 的情况下，结构参数是通过 X 射线研究确定的。除 7、12 和 17 外，所有结构都显示杂原子（15、22、24、35 和 36）、C–H…N 氢键（41）之间的分子间紧密接触，或紧密堆积作为 π…π 叠加的结果 (16)。我们能够分离出 9、10 和 16 的三氟甲磺酸银配合物，在 9 的情况下，我们获得了适用于 X 射线衍射研究的晶体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600512

文献信息

• Tripodands with Phenyl and Thiophenyl Rings and Nitrogen Bridgehead Atoms
  作者：Martin Baier、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200600512

  日期：2006.12

  exception of 7, 12, and 17, all structures show either close intermolecular contacts between heteroatoms (15, 22, 24, 35, and 36), C–H···N hydrogen bonding (41), or are closely packed as a result of π···π stacking (16). We were able to isolate silver triflate complexes of 9, 10, and 16, and in the case of 9 we obtained crystals suitable for X-ray diffraction studies. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  通过相应的胺与芳基卤化物的三组分缩合反应合成了具有苯基和苯硫基环作为“腿”和氮作为桥头原子的柔性三脚架 7-9 和 15。更刚性的物质 10-14 和 17 是由 podands 7-9 以及它们的碘取代产物 33-35 通过一系列乙炔化和 C-C 偶联反应构建的。Podand 16 是由三碘化物 36 通过 Sonogashira 与苯乙炔偶联制备的。在 7、12、15-17、22、24、35、36 和 41 的情况下，结构参数是通过 X 射线研究确定的。除 7、12 和 17 外，所有结构都显示杂原子（15、22、24、35 和 36）、C–H…N 氢键（41）之间的分子间紧密接触，或紧密堆积作为 π…π 叠加的结果 (16)。我们能够分离出 9、10 和 16 的三氟甲磺酸银配合物，在 9 的情况下，我们获得了适用于 X 射线衍射研究的晶体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH