3-methyl-2-butene-1-aldehyde diisoprenyl acetal | 54763-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2-butene-1-aldehyde diisoprenyl acetal
• 英文别名: 3-methyl-1,1-bis(3-methylbut-2-enoxy)but-2-ene；3-methyl-2-butene-1-aldehyde di-prenyl acetal；1,1-Bis-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-methyl-2-buten；1,1-Di-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-methyl-2-buten；1,1-bis-(3-methyl-but-2-en-1-yloxy)-3-methyl-but-2-ene；1,1-bis(3-methyl-but-2-enoxy)-3-methyl-2butene；1,1-(3-methyl-2-butenyloxy)-3-methyl-2-butene；3-methyl-2-buten-1-al diprenyl acetal；3-methyl-2-butenal diprenylacetal；2-Butene, 3-methyl-1,1-bis[(3-methyl-2-butenyl)oxy]-
• CAS: 54763-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: CFWIJHYMQMETJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-butene-1-aldehyde diisoprenyl acetal 在 磷酸 作用下， 生成 柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIALKYLPENTENE ETHER AND DIALKYLPENTADIENE ETHER DERIVATIVES AS FRAGRANCES
  [FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE DIALKYLPENTÈNE ET D'ÉTHER DE DIALKYLPENTADIÈNE COMME PARFUMS

  摘要：

  本发明涉及二烷基戊烯醚和二烷基戊二烯醚衍生物作为香料。具体而言，本发明涉及使用醚衍生物作为香料化学物质，并用于增强和/或改变组合物的香气。本发明进一步涉及至少包括一种二烷基戊烯醚或二烷基戊二烯醚衍生物的组合物，以及（i）与二烷基戊烯醚和二烷基戊二烯醚衍生物不同的至少一种香料化学物质，或（ii）至少一种非香料化学载体，或（iii）同时包括（i）和（ii）。

  公开号：

  WO2022207642A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-3-butenal bis(3-methyl-3-butenyl) acetal 在 全氟环戊烯 作用下， 反应 0.1h， 以98.51%的产率得到3-methyl-2-butene-1-aldehyde diisoprenyl acetal
  参考文献：
  名称：

  一种光催化制备柠檬醛中间体的方法

  摘要：

  本发明提供一种光催化制备柠檬醛中间体的方法。通过光异构的方式获得柠檬醛重要中间体缩醛即异戊烯醇缩异戊烯醛，单程转化率高，光催化剂性能优越。体系添加二芳基乙烯作为副反应抑制剂提高选择性，适合工业化生产。

  公开号：

  CN114516786A

文献信息

• Process for the preparation of aldehydes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04016212A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  A multi-step process for the preparation of alpha,beta-unsaturated aliphatic aldehydes such as citral by first reacting an allylic alcohol with a butadienyl ether, or a corresponding acrolein derivative or its acetal, including novel intermediates in this process.

  一种制备α，β-不饱和脂肪族醛类化合物（如柠檬醛）的多步骤过程，首先将烯丙醇与丁二烯基醚或相应的丙烯醛衍生物或其缩醛进行反应，包括该过程中的新型中间体。
• Preparation of Ga₂O₃ Doped Sulfonated Tin Oxides as a Highly Active and Recyclable Heterogeneous Solid Acid Catalyst for Aldol Reactions
  作者：Dewei Zhai、Changyan Cao、Bin Shao、Dong Liu、Weiguo Song

  DOI：10.1166/jnn.2019.16101

  日期：2019.6.1

  Ga₂O₃ doped sulfonated tin oxide catalysts were prepared via co-condensation method in ethanol solvent, followed by sulfonation and calcination. The samples were characterized by isothermal nitrogen adsorption/desorption, powder X-ray diffraction (XRD), thermal gravimetric analysis (TG), Raman spectra and DRIFT spectra. The number of acid sites on the catalysts was measured with the potentiometric titration of butyl amine. The results showed that the addition of small amounts of Ga₂O₃ to sulfonated tin oxide resulted in an enhanced acid site density, which makes Ga₂O₃ doped sulfonated tin oxide catalysts highly active for aldol reactions. The catalyst containing 1.5% Ga₂O₃ exhibited much higher activity than those of SO₄²−/SnO₂, SO₄²−/ZrO₂ and H₃PO₄ in aldol condensation of prenal and prenol for citral precursor, which is a important in fragrance industry. Besides the high activity, the catalyst also exhibited good recyclability, making 1.5% GST an efficient and promising solid catalyst for aldol reactions.

  Ga₂O₃掺杂的磺化锡氧化物催化剂是通过在乙醇溶剂中采用共凝聚法制备的，随后进行磺化和焙烧处理。样品经过等温氮气吸附/脱附、粉末X射线衍射（XRD）、热重分析（TG）、拉曼光谱和DRIFT光谱进行表征。通过丁基胺的电位滴定测量了催化剂上的酸位数。结果表明，向磺化锡氧化物中添加少量的Ga₂O₃会导致酸位密度增加，使得Ga₂O₃掺杂的磺化锡氧化物催化剂在醛醇反应中表现出很高的活性。含有1.5% Ga₂O₃的催化剂比SO₄²⁻/SnO₂、SO₄²⁻/ZrO₂和H₃PO₄在预尼尔和预诺醇的醛醇缩合反应中表现出更高的活性，这对于香精工业中的香茅醛前体是重要的。除了高活性外，该催化剂还表现出良好的可循环利用性，使得1.5% GST成为一种高效且有前景的固体催化剂，用于醛醇反应。
• 一种3-甲基-2-丁烯-1-醛二异戊烯基缩醛的制 备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN104788295B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛的制备方法。首先将异戊烯醇、异戊烯醛以及催化剂在预反应器中进行反应，使其达到热力学平衡，然后进入带有分隔壁的反应精馏塔，在分隔壁的左侧缩合反应生成的水在塔顶的油水分离器中进行分离，在分隔壁的右侧反应中过量的异戊烯醇和未反应的异戊烯醛通过塔顶冷凝器冷凝后进行回收，同时塔釜可以得到高纯度的3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛。该方法设备紧凑，投资少，占地面积小同时能够降低能耗，尤其是塔釜可以一次性得到高纯度的3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛，减少二次蒸馏的步骤。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE, RACEMIC MENTHOL
  申请人：Heydrich Gunnar

  公开号：US20100249467A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a particularly economic overall method for producing menthol, specifically for producing optically active, essentially enantiomerically and diastereomerically pure L-menthol and racemic menthol, starting from the starting material citral which is available inexpensively on an industrial scale. The method comprises the following steps a.1) catalytic hydrogenation of neral and/or geranial to give citronellal, b.1) cyclization of citronellal to isopulegol in the presence of an acidic catalyst, c.1) purification of isopulegol by crystallization and d.1) catalytic hydrogenation of isopulegol to give menthol.

  该发明涉及一种特别经济的生产薄荷醇的整体方法，具体用于生产光学活性、基本上对映异构和顺反异构纯的L-薄荷醇和混合薄荷醇，从廉价的工业规模起始原料柠檬醛开始。该方法包括以下步骤：a.1）将柠檬醛和/或莰醛催化氢化得到柠檬醛醇，b.1）在酸性催化剂存在下将柠檬醛醇环化为异薄荷醇，c.1）通过结晶纯化异薄荷醇，d.1）将异薄荷醇催化氢化得到薄荷醇。
• Process for the preparation of unsaturated carbonyl compounds
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US03978092A1

  公开（公告）日：1976-08-31

  An unsaturated carbonyl compound, for example, one expressed by the following formula ##EQU1## is prepared by maintaining at an elevated temperature an allyl acetal of an .alpha.,.beta.-unsaturated aldehyde, for example, one expressed by the following formula ##EQU2## or a novel dienyl ether derived from it, for example, one expressed by the following formula ##EQU3## The allyl acetal can be derived, for example, from .beta.-methylcrotonaldehyde having 5 carbon atoms and prenyl alcohol having 5 carbon atoms. It is possible therefore to introduce an allyl residue containing at least 3 carbon atoms into the carbon atoms at the .gamma.-position to the carbonyl group of an .alpha., .beta.-unsaturated aldehyde containing at least 5 carbon atoms by a reaction consisting of the reduced number of steps. Moreover, the unsaturated aldehyde having the increased number of carbon atoms can be formed at a high yield by a relatively simple reaction.

  以下是翻译结果： 一种不饱和羰基化合物，例如以下公式所示的化合物：##EQU1##，通过保持升高的温度，使α，β-不饱和醛的烯丙基缩醛，例如以下公式所示的化合物：##EQU2##或从其衍生的新型二烯基醚，例如以下公式所示的化合物：##EQU3##。例如，可以从具有5个碳原子的β-甲基丙烯醛和具有5个碳原子的异戊烯醇中得到烯丙基缩醛。因此，可以通过简化步骤的反应将至少含有5个碳原子的α，β-不饱和醛的碳原子的γ-位置引入至少含有3个碳原子的烯丙基残基。此外，通过相对简单的反应，可以高产率地形成具有增加碳原子数的不饱和醛。