6-methylhept-5-en-1-yn-4-ol | 229333-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylhept-5-en-1-yn-4-ol
• CAS: 229333-57-7
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: GBTJKQDIAHVSRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylhept-5-en-1-yn-4-ol 在 乙酸乙烯酯 作用下， 反应 65.0h， 以44%的产率得到(R)-6-methylhept-5-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （R，R，R）-和（3R，5S，9R）-Bejarol的首次全合成是通过金催化的烯丙基环异构化和确定天然产物的绝对构型而进行的。

  摘要：

  （R，R，R）-bejarol及其（3R，5S，9R）-异构体的第一个全合成反应已经完成，这证实了天然产物的绝对构型。关键步骤是对映体纯的β-羟基丙二烯12/13到相应的二氢吡喃14/15的金催化环异构化。

  DOI：

  10.1039/b807733a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 3-溴丙炔 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-methylhept-5-en-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的[4 + 2]退火/亲核加成序列：立体选择性合成功能化的双环[4.3.0]壬烯。

  摘要：

  容易获得的1,8-dien-4-ynes的金（I）催化的异构化反应可通过涉及[4 + 2]脱嵌反应的立体选择序列快速构建各种合成有用的双环[4.3.0]壬烯/亲核加成过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800413

文献信息

• Regioselective Propargylation of Aldehydes and Ketones by Electrochemical Reaction using Zinc and Aluminum Anodes
  作者：Nobuhito Kurono、Kazuya Sugita、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01089-3

  日期：2000.2

  Electrochemical propargylation of aldehydes and ketones with unsubstituted or α-substituted propargylic bromides using platinum cathode and zinc anode proceeded efficiently under mild conditions to give the corresponding homopropargyl alcohols exclusively in high yields. Similar electrochemical propargylation with γ-substituted propargyl bromides gave the corresponding homoallenyl alcohols as major

  使用铂阴极和锌阳极，用未取代或α-取代的炔丙基溴对醛和酮进行电化学炔丙基化，在温和的条件下有效地进行了化学合成，仅以高收率得到了相应的炔丙基醇。用γ-取代的炔丙基溴进行类似的电化学炔丙基化，得到相应的均烯丙基醇作为主要产物。炔丙基或烯丙基的引入中的区域选择性仅通过改变阳极材料锌或铝来控制。
• CO₂-Activation for γ-Butyrolactones and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Heteroplexisolide E
  作者：Suhua Li、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201200467

  日期：2012.10

  is described. The catalyst is highly active and can be applied for the synthesis of (optically active) mono‐ or bicyclic α‐alkylidene‐γ‐butyrolactones with excellent regio‐ and stereoselectivity and good functional group tolerance. The potential of the reaction has been demonstrated in the first synthesis of (±)‐heteroplexisolide E.

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。
• Gold(I)-Catalyzed [4+2] Annelation/Nucleophilic Addition Sequence: Stereoselective Synthesis of Functionalized Bicyclo[4.3.0]nonenes
  作者：Sebastian Böhringer、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/adsc.200800413

  日期：2008.11.3

  The gold(I)-catalyzed isomerization of readily available 1,8-dien-4-ynes allows the rapid construction of a variety of synthetically useful bicyclo[4.3.0]nonenes by a stereoselective sequence involving a [4+2] annelation/nucleophilic addition process.

  容易获得的1,8-dien-4-ynes的金（I）催化的异构化反应可通过涉及[4 + 2]脱嵌反应的立体选择序列快速构建各种合成有用的双环[4.3.0]壬烯/亲核加成过程。
• Gold(I)-Catalyzed 5-endo Hydroxy- and Alkoxycyclization of 1,5-Enynes: Efficient Access to Functionalized Cyclopentenes
  作者：Andrea K. Buzas、Florin M. Istrate、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/anie.200604140

  日期：2007.2.5
• Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357
  作者：Hashmi, A. Stephen K.、Choi, Ji-Hyun、Bats, Jan W.

  DOI：——

  日期：——