反式-1-甲氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 | 73451-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 反式-1-甲氧基-3-甲基-1,3-丁二烯
• 英文名称: trans-1-methoxy-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-methoxy-3-methyl-1, 3-butadiene；(1E)-1-methoxy-3-methylbuta-1,3-diene
• CAS: 73451-87-3
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: CEQACJSYZXQWRM-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-甲氧基-3-甲基-1,3-丁二烯 、 异戊烯醇 在 mercury(II) diacetate sodium acetate 作用下， 生成 3-methyl-but-2-enyl-(3-methyl-1,3-butadienyl) ether
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of aldehydes

  摘要：

  一种制备α，β-不饱和脂肪族醛类化合物（如柠檬醛）的多步骤过程，首先将烯丙醇与丁二烯基醚或相应的丙烯醛衍生物或其缩醛进行反应，包括该过程中的新型中间体。

  公开号：

  US04016212A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-甲基丁-1,3-二烯 在 水 、 叔丁基锂 作用下， 生成 反式-1-甲氧基-3-甲基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods. 15. Unsaturated acyl derivatives of silicon, germanium, and tin from metalated enol ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a019

文献信息

• Conjugate-elimination on unsaturated acetals: A one-step route to functionalized 1,3-dienes.
  作者：Jacques Maddaluno、Odile Gaonac'h、Yann Le Gallic、Lucette Duhamel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01832-3

  日期：1995.11

  γ-Functionalized α,β-unsaturated dimethyl acelals undergo a methanol δ-elimination upon basic treatment, leading to 1,4-disubstituted 1,3-dienes in good yields and, in several cases, with high stereocontrol of the newly formed double bonds.

  γ-官能化的α，β-不饱和二甲基硬脂酸酯经过碱性处理后会被甲醇δ消除，从而以良好的收率得到1,4-二取代的1,3-二烯，在某些情况下，对新形成的双键具有高度的立体控制。
• Intermediate compounds for the preparation of polyene aldehydes
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03997529A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  A novel process for the preparation of polyene aldehydes which employs as starting materials, substituted 2H pyrans. Novel substituted 2H pyrans and polyene intermediates are also disclosed.

  一种制备多烯醛的新工艺，其使用取代的2H吡喃作为起始物质。同时还揭示了新的取代2H吡喃和多烯中间体。
• Synthesis of (<i>E</i>)‐1‐aryl‐2‐buten‐1‐ones by the Cross‐Coupling of Lithium 1‐methoxy‐1,3‐butadienes with Aryl Bromides
  作者：Paco Visser、Anka Hagelschuer、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adsc.202301249

  日期：2024.2.20

  previous work on the cross-coupling of lithium vinyl ethers with aryl bromides and sequential hydrolysis towards acetophenones,21 we considered the possibility of directly using lithium 1-methoxy-1,3-butadienes as cross-coupling partners in the Pd-catalysed reaction with aryl bromides, affording isomerically pure (E)-α,β-unsaturated ketones upon hydrolysis. Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint Methodologies

  α,β-不饱和羰基化合物在有机合成化学中发挥着重要作用，由于其作为大肠杆菌底物的多功能操作而得到广泛应用。G。共轭加成反应、1 Nazarov 环化反应、2 Morita-Baylis-Hillman 反应、3环氧化反应、4和 Diels-Alder 反应。5此外，它们还广泛应用于功能化结构的合成，包括近红外荧光团6和生物活性化合物。7已经开发出多种方法来形成 α,β-不饱和酮（方案 1），包括 Pd 催化脱氢、8羰基化、9 Horner-Wadsworth-Emmons-、10 Claisen-Schmidt 缩合（交叉反应） -Aldol)-, 11 Heck- 12和加氢酰化反应。13然而，这些方案通常采用多步合成，需要使用高温，或者特别是提供 ( E )/( Z )-混合物。Venturello 及其同事在 21 世纪初报道了一种基于 1-芳基-1-烷氧基-1,3 水解形成异构纯 (E)-α
• Total Synthesis of Aphadilactones A–D
  作者：Jian-Peng Yin、Min Gu、Ying Li、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/jo501117k

  日期：2014.7.3

  The first total synthesis of aphadilactones A-D, diastereomeric natural products recently isolated from the Meliaceae plant Aphanamixis grandifolia by Yue and co-workers, which possess an unprecedented carbon skeleton, has been achieved. The synthesis features a catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reaction to form the dihydropyran ring, concurrent installation of the lactone and furan moieties via a tandem acid-catalyzed acetal cleavage, oxidation, and cyclization process, and an intermolecular Diels-Alder reaction to forge the target products.
• Regiochemical control in the Diels-Alder reaction of substituted naphthoquinones. The directing effects of C-6 oxygen substitutents
  作者：T. Ross Kelly、Nitin D. Parekh、Edward N. Trachtenberg

  DOI：10.1021/jo00146a034

  日期：1982.12