2-fluorododec-1-en-3-ol | 197518-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 2-fluorododec-1-en-3-ol
• CAS: 197518-63-1
• 化学式: C₁₂H₂₃FO
• 分子量: 202.312
• InChiKey: DASXKIYKEAFUTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorododec-1-en-3-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 C₁₄H₂₄F₆O₂S
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排法制备α-五氟硫烷基取代的羧酸衍生物的新方法

  摘要：

  向一个新的合成策略α-五氟硫烷基羧基的化合物被开发。从烯丙基酯，其是从氟化或无氟烯丙醇制备酯化pentafluorosulfanylacetyl氯化物，范围的起始的反式-型γ，δ不饱和α-五氟硫烷基羧酸合成经由爱尔兰-克莱森重排。中间体（形成ë） -和（Ž）-enolates作为关键步骤用NMR光谱，这也表明，只有第（确认Ž）-enolates重新排列，而（Ë）-烯酸酯在反应条件下是稳定的，并且在水性后处理过程中水解回起始的烯丙基酯。结果，观察到起始酯的不完全重排。将形成的酸转化成相应的甲酯使得更容易分离所需的含五氟硫烷基的产物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.05.006
• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-1-dodecene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以51%的产率得到2-fluorododec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides

  摘要：

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1279

文献信息

• A Convergent, Unified Approach to Functionalized Fluoro- and Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Laurent Debien、Béatrice Quiclet-Sire、Samir S. Zard

  DOI：10.1021/ol3023903

  日期：2012.10.5

  A modular, convergent, and operationally simple route to trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides involving a unique carbon–oxygen bond homolysis is reported. Highly functionalized trifluoromethyl alkenes and vinyl fluorides were obtained in good yields and good selectivity.

  据报道，涉及到独特的碳-氧键均裂的模块化，会聚且操作简单的途径制备三氟甲基烯烃和氟乙烯。以良好的产率和良好的选择性获得了高度官能化的三氟甲基烯烃和氟乙烯。
• Enantioselective Diels–Alder reactions of α-fluorinated α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Michael Essers、Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00010-1

  日期：2003.6

  α-Fluoro-α,β-unsaturated carbonyl compounds, compared with the corresponding non-fluorinated parent compounds, are less reactive in Diels–Alder reactions with normal 1,3-dienes. The cycloadducts of such dienophiles with 2,3-dimethylbutadiene (1) or o-quinodimethane (6) exhibit low stability whereas the corresponding cycloaddducts formed with cyclopentadiene (7) are stable compounds. While the cycloadditions

  与相应的非氟化母体化合物相比，α-氟-α，β-不饱和羰基化合物在Diels–Alder反应中与正常1,3-二烯的反应性较低。这种二烯亲和体与2，3-二甲基丁二烯（1）或邻喹二甲烷（6）的环加合物显示出低稳定性，而与环戊二烯（7）形成的相应的环加合物是稳定的化合物。虽然辛烯-1-烯-3-酮（2e）或丙烯酸苄酯（10b）与7的环内加成是内选的，但与2-氟辛烯-1-烯-3-酮（2a）或苄基2的相应反应-氟丙烯酸酯（10a）是exo-selective。用路易斯酸作为介体，与非氟化的亲二烯体的反应具有更高的内选择性，而与氟化类似物的相应反应则具有更高的外向选择性。使用对映纯的路易斯酸性金属络合物（如TADDOLates钛），在7与2e或10b的反应中观察到低对映选择性。在7和2a的相应环加成中发现中等的对映选择性（最大43％对映体过量（ee）），而10a实际上没有显示对映选择性。与氟化双亲二烯体2a反应时更有效的手性诱导
• Allylic Hydroxylation of Vinyl Fluorides
  作者：Thomas Ernet、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1997-1279

  日期：1997.8

  Terminal and non-terminal vinyl fluorides have been hydroxylated regioselectively in the allylic position adjacent to the fluorine bearing carbon using selenium dioxide and tert-butyl hydroperoxide.

  使用二氧化硒和叔丁基过氧化氢，在邻近含氟碳的烯丙基位置对末端和非末端乙烯基氟化物进行区域选择性羟基化。
• New approach to α-pentafluorosulfanyl-substituted carboxylic acid derivatives via Ireland-Claisen rearrangements
  作者：Anna-Lena Dreier、Andrej V. Matsnev、Joseph S. Thrasher、Günter Haufe

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.006

  日期：2014.11

  synthesized via Ireland-Claisen rearrangements. The formation of intermediate (E)- and (Z)-enolates as the key-step was confirmed by NMR spectroscopy, which also indicated that only the (Z)-enolates rearrange, while the (E)-enolates are stable under the reaction conditions and hydrolyze back to the starting allylic esters during aqueous workup. As a consequence an incomplete rearrangement of the starting

  向一个新的合成策略α-五氟硫烷基羧基的化合物被开发。从烯丙基酯，其是从氟化或无氟烯丙醇制备酯化pentafluorosulfanylacetyl氯化物，范围的起始的反式-型γ，δ不饱和α-五氟硫烷基羧酸合成经由爱尔兰-克莱森重排。中间体（形成ë） -和（Ž）-enolates作为关键步骤用NMR光谱，这也表明，只有第（确认Ž）-enolates重新排列，而（Ë）-烯酸酯在反应条件下是稳定的，并且在水性后处理过程中水解回起始的烯丙基酯。结果，观察到起始酯的不完全重排。将形成的酸转化成相应的甲酯使得更容易分离所需的含五氟硫烷基的产物。