1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮 | 61719-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-5-methoxypentan-1-one
• 英文别名: 4'-bromo-5-methoxyvalerophenone
• CAS: 61719-49-1
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: HMVSSTKMGGDQHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮 生成 4'-bromo-5-methoxyvalerophenone O-(2-aminoethyl) oxime fumarate
  参考文献：
  名称：

  Aminoethyl oximes having anti-depressive activity

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中Hal为Br或Cl，R为乙氧基、甲氧基甲基、乙氧甲基、氰基、甲氧基乙氧基或氰甲基，当Hal为Cl时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基，当Hal为Br时，R为氰基、甲氧基或甲氧基乙氧基。它们的盐具有强烈的抗抑郁活性，导致去甲肾上腺素的强烈增强和强烈的血清素增强。单胺氧化酶抑制不是这些化合物抗抑郁活性的基础。这些化合物在相当大程度上不会产生有害的副作用，例如支气管收缩和胃溃疡。

  公开号：

  US04086361A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-甲氧基丁烷 、 4-溴苯腈 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以45%的产率得到1-(4-溴苯基)-5-甲氧基戊-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过引入卤素原子调整已知药物的活性，SERT 配体 - 氟西汀和氟伏沙明的案例研究

  摘要：

  作用于血清素转运蛋白 (SERT) 的选择性血清素再摄取抑制剂 (SSRI) 是处方最广泛的抗抑郁药物之一。所有五种获批的 SSRI 都含有氟或氯原子，并且描述它们与较重卤素（即溴和碘）类似物的报告数量有限。为了阐明卤素原子在 SSRIs 与 SERT 结合中的作用，我们设计了一系列 22 种氟西汀和氟伏沙明类似物，它们被氟、氯、溴和碘原子取代，它们在苯环上的排列不同。获得的生物活性数据，得到了全面的计算机支持结合模式分析，允许识别卤素键相互作用的两个伙伴：E493 和 T497 的骨架羰基氧原子。此外，发现具有较重卤素原子的化合物通过明显不同的结合模式与 SERT 结合，这一结果未在别处介绍。对制备的 XSAR 集的后续分析表明，E493 和 T497 参与形成的卤键数量最多。XSAR 库分析导致合成了两种最活跃的化合物（3,4-diCl-氟西汀42、SERT K i = 5 nM 和 3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113533

文献信息

• US4086361A
  申请人：——

  公开号：US4086361A

  公开（公告）日：1978-04-25