1-acetyl-5,6-dimethoxy-1H-indole | 77468-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-5,6-dimethoxy-1H-indole
• 英文别名: 1-acetyl-5,6-dimethoxy-indole；1-Acetyl-5,6-dimethoxy-indol；1-(5,6-Dimethoxy-1H-indol-1-yl)ethan-1-one；1-(5,6-dimethoxyindol-1-yl)ethanone
• CAS: 77468-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: AIGHQLFKPYZQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95.5-96.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  331.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-5,6-dimethoxy-1H-indole 在 Claisen's alkali 作用下， 反应 1.0h， 以72.6%的产率得到5,6-二甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 palladium on activated charcoal 、 硝酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 1-acetyl-5,6-dimethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-Dimethoxyindoles and 5,6-Dimethoxyoxindoles. A New Synthesis of Indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01619a049

文献信息

• Hair dyeing process using a composition comprising at least one indol(in)e compound and a polycyclic aromatic compound containing at least ten carbon atoms
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10292921B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The invention relates to a process for dyeing keratin fibers by treating said fibers with i) at least one aromatic compound comprising a hydrocarbon-based polycycle comprising at least 10 carbon atoms, at least one of the rings of which is aromatic, ii) at least one indol(in)e compound; optionally iii) at least one metal salt, iv) at least hydrogen peroxide or at least one hydrogen peroxide-generating system and v) at least one basifying agent; to a dye composition comprising ingredients i) and ii), and optionally iii) to v) as defined previously and to a kit comprising ingredients i) to v) as defined previously. This hair dyeing process makes it possible to obtain better colorings which are more uniform, chromatic and long-lasting and which do not impair the cosmetic properties of the keratin fibers, and prevents changing of the color associated with the presence of indol(in)e derivatives.

  本发明涉及一种对角蛋白纤维进行染色的工艺，该工艺使用 i) 至少一种芳香族化合物，该化合物由至少包含 10 个碳原子的烃基多环组成，其中至少一个环是芳香族环；ii) 至少一种吲哚（in）e 化合物，可选地 iii) 至少一种金属盐；iv) 至少一种过氧化氢或至少一种过氧化氢生成系统；v) 至少一种碱化剂；本发明还涉及一种染色组合物，该组合物包含成分 i) 和 ii)；iii) 至少一种金属盐，iv) 至少过氧化氢或至少一种过氧化氢生成系统，v) 至少一种碱化剂；染发组合物包括前面定义的成分 i) 和 ii)，以及前面定义的成分 iii) 至 v)，染发试剂盒包括前面定义的成分 i) 至 v)。这种染发工艺可以获得更好的染色效果，染色更均匀、色度更高、更持久，而且不会损害角蛋白纤维的美容特性，还能防止因吲哚衍生物的存在而引起的颜色变化。
• Kametani, Tetsuji; Ohsawa, Tatsushi; Ihara, Masataka, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 3, p. 277 - 280
  作者：Kametani, Tetsuji、Ohsawa, Tatsushi、Ihara, Masataka

  DOI：——

  日期：——
• Oxford; Raper, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 420
  作者：Oxford、Raper

  DOI：——

  日期：——
• KAMETANI TETSUJI; OHSAWA TATSUSHI; IHARA MASATAKA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 1, 290-294
  作者：KAMETANI TETSUJI、 OHSAWA TATSUSHI、 IHARA MASATAKA

  DOI：——

  日期：——
• HAIR DYEING PROCESS USING A COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE INDOLE OR INDOLINE COMPOUND, A METAL SALT, HYDROGEN PEROXIDE AND A BASIFYING AGENT
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP2582351B1

  公开（公告）日：2017-08-02