5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸 | 88210-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸
• 中文别名: 5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸
• 英文名称: 5,6-dimethoxyindole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 88210-96-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00015459
• 分子量: 221.213
• InChiKey: UZHQHNDRVITJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210°C (dec.)
• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-二甲氧基吲哚-2-羧酸甲酯	methyl 5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylate	28059-24-7	C12H13NO4	235.24
  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯	5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	16382-18-6	C13H15NO4	249.266

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸乙酯	5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester	16382-18-6	C13H15NO4	249.266
  5,6-二羟基-2-吲哚甲酸	5,6-dihydroxy-2-carboxyindole	4790-08-3	C9H7NO4	193.159
  ——	5,6-dimethoxy-2-methylindole	57330-45-7	C11H13NO2	191.23
  ——	5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid	380607-13-6	C12H13NO4	235.24
  ——	5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbonyl chloride	——	C11H10ClNO3	239.658
  ——	methyl 5,6-dimethoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate	32045-07-1	C13H15NO4	249.266
  ——	5,6-dimethoxy-N-(2-phenylethyl)-1H-indole-2-carboxamide	900869-71-8	C19H20N2O3	324.379
  ——	3-[(5,6-dimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)amino]propionic acid ethyl ester	1092796-32-1	C16H20N2O5	320.345
  5,6-二甲氧基吲哚	5,6-dimethoxyindole	14430-23-0	C10H11NO2	177.203
  5,6-二甲氧基-1H-吲哚-3-甲醛	5,6-dimethoxy-1H-indole-3-carbaldehyde	142769-27-5	C11H11NO3	205.213

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5,6-dimethoxy-1H-indol-2-yl)-phenothiazin-10-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of analogues of phenstatin, with a phenothiazine A-ring, as a new class of microtubule-targeting agents

  摘要：

  A new family of microtubule-targeting agents with a phenothiazine A-ring was synthesized and evaluated for anti-proliferative activity and interaction with tubulin. These new derivatives showed significant activities against cellular proliferation and tubulin polymerization, rather similar to those of phenstatin. Phenothiazine derivative 21 proved to be the most potent compound synthesized with GI(50) values ranging from 29 to 93 nM on different cell lines. The same compound showed a better inhibition of COLO 205, A498, and MCF7 cell lines than the parent phenstatin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.10.135
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 air 、 tyrosine ase from meal worms 、 水 作用下， 生成 5,6-二甲氧基吲哚-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2061,2064

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Mediated Cascade C–H/N–H Annulation of Indolocarboxamides with Arynes: Construction of Tetracyclic Indoloquinoline Alkaloids
  作者：Ting-Yu Zhang、Chang Liu、Chao Chen、Jian-Xin Liu、Heng-Ye Xiang、Wei Jiang、Tong-Mei Ding、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03580

  日期：2018.1.5

  An efficient and environmentally benign Cu-mediated method was developed for direct cascade C–H/N–H annulation to construct polyheterocyclic indoloquinoline scaffolds. This method highlights an emerging strategy for transforming inert C–H bonds into versatile functional groups in organic synthesis and provides a new versatile approach for the efficient synthesis of indolo[3,2-c] and [2,3-c]quinoline

  开发了一种高效且环境友好的铜介导的方法，用于直接级联C–H / N–H环化，以构建多杂环吲哚并喹啉支架。该方法突出了在有机合成中将惰性C–H键转变为通用官能团的新兴策略，并为有效合成吲哚[3,2- c ]和[2,3- c ]喹啉生物碱提供了新的通用方法。
• Two-Step Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfides by Electrophilic Thiolation of Non-functionalized (Hetero)arenes
  作者：Marvin J. Böhm、Christopher Golz、Isabelle Rüter、Manuel Alcarazo

  DOI：10.1002/chem.201802806

  日期：2018.10.9

  article reports the efficient preparation of a series of unsymmetrically substituted thioethers through a two‐step procedure consisting of an initial metal‐free C−H sulfenylation of electron‐rich (hetero)arenes with newly prepared succinylthioimidazolium salts. Subsequent reaction of the arylthioimidazolium intermediates with Grignard reagents afford the desired thioethers. The synthetic protocol described

  本文报道了通过两步程序有效地制备一系列不对称取代的硫醚的方法，该程序包括用新制备的琥珀酰硫代咪唑鎓盐对富电子（杂）芳烃进行初始无金属CH磺酰化反应。芳基硫代咪唑鎓中间体与格利雅试剂的随后反应得到所需的硫醚。所描述的合成协议是模块化的，可伸缩的且产率高，并且提供了通过现有方法不易获得的硫化物的途径。重要的是，不需要初始（杂）芳烃的预官能化。
• [EN] FAAH INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012088469A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present disclosure relates to compounds useful as inhibitors of the enzyme Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the disclosure and methods of using the compositions in the treatment or prevention of various disorders. Compounds of the invention are described in Table 1.

  本公开涉及作为脂肪酰胺水解酶（FAAH）抑制剂有用的化合物。该公开还提供包括本公开化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物在治疗或预防各种疾病中的方法。发明的化合物在表1中描述。
• ISOSERINE DERIVATIVES FOR USE AS COAGULATION FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：STEINHAGEN Henning

  公开号：US20090233949A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The invention relates to the compounds of formula (I) having antithrombotic activity which especially inhibit blood clotting factor IXa, to methods for producing the same and to the use thereof as drugs.

  本发明涉及具有抗血栓作用的化合物(I)的公式，特别是抑制血凝因子IXa的化合物，以及其制备方法和作为药物的用途。
• CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065
  申请人：Boger L. Dale

  公开号：US20050026987A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  An extensive series of CBI analogues of the duocarmycins and CC-1065 exploring substituent effects within the first indole DNA binding subunit is detailed. In general, substitution at the indole C5 position led to cytotoxic potency enhancements that can be ≧1000-fold providing simplified analogues containing a single DNA binding subunit that are more potent (IC 50 =2-3 pM) than CBI-TMI, duocarmycin SA, or CC-1065. The increases in cytotoxicity correlate well with accompanying increases in the rate and efficiency of DNA alkylation. This effect is more pronounced with the CBI versus DSA or CPI based analogues. Moreover, this effect is largely insensitive to the electronic character of the C5 substituent but is sensitive to the size, rigid length, and shape (sp, sp 2 , sp 3 hybridization) of this substituent consistent with expectation that the impact is due simply to its presence.

  一系列广泛的CBI类似物，包括二聚卡蜜素和CC-1065的类似物，探索了第一个吲哚DNA结合亚基中取代基效应的细节。一般来说，在吲哚C5位置的取代导致细胞毒性增强，可以达到≧1000倍，提供了更强效（IC50=2-3 pM）的含有单个DNA结合亚基的简化类似物，比CBI-TMI、二聚卡蜜素SA或CC-1065更有效。细胞毒性增加与DNA烷基化速率和效率的增加密切相关。与基于DSA或CPI的类似物相比，这种效应在CBI类似物中更为显著。此外，这种效应对于C5取代基的电子性质不太敏感，但对于取代基的大小、刚性长度和形状（sp、sp2、sp3杂化）敏感，这与预期一致，即这种影响仅仅是由于其存在。