6-(pyridin-2-yl)phenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(pyridin-2-yl)phenanthridine
• 英文别名: 6-Pyridin-2-ylphenanthridine
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂
• 分子量: 256.307
• InChiKey: JTKIQRJYVVHKRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(phenyl(pyridin-2-yl)methylene)aniline 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(pyridin-2-yl)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  带有一个螺旋双吡啶配体的对映体富集的钌-三-联吡啶配合物：获得融合多螺旋系统和手性氧化还原开关

  摘要：

  描述了被一个或两个 2-吡啶基取代的新型氮杂[ n ]螺旋烯（6a - d，10a，b，n = 4-7）的合成和光物理和手性光学特性。该制备是通过使用芳族亚胺作为前体的经过调整的 Mallory 反应进行的。然后将获得的新型螺旋 2,2'-联吡啶配体与 Ru(bipy) 2 2+单元配位，从而提供第一个非对映异构和对映异构纯 [RuL(bipy) 2 ] 2+ ( 11a , c , L = 6a , c ) 或 [Ru 2L'(bipy) 4 ] 4+ ( 12 , L' = 10b ) 复合物。详细研究了这些新型金属螺旋结构的拓扑结构和立体化学，特别是使用 X 射线晶体学。有趣的是，与钌 (II) 的配位使得能够在同一支架内制备包含氮杂-和钌-螺旋烯的融合多螺旋系统。详细检查了这些复合物的光物理、手性和氧化还原特性，并证明了有效的氧化还原触发的手性转换活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01379

文献信息

• Phenanthridine-n-oxides
  申请人：——

  公开号：US20030105123A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  N-oxides of the compounds of formula (I) in which R1 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy or completely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, R2 is hydroxyl, 1-4C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy or completely or predominantly fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, or in which R1 and R2 together are a 1-2C-alkylenedioxy group, R6 is an R7- and R8-substituted phenyl radical, they are active bronchial therapeutics.

  化合物的N-氧化物的化学式（I），其中R1是羟基，1-4C-烷氧基，3-7C-环烷氧基，3-7C-环烷基甲氧基或完全或主要氟取代的1-4C-烷氧基，R2是羟基，1-4C-烷氧基，3-7C-环烷氧基，3-7C-环烷基甲氧基或完全或主要氟取代的1-4C-烷氧基，或其中R1和R2一起是1-2C-烷二氧基基团，R6是R7-和R8-取代的苯基基团，它们是活性支气管治疗剂。
• Novel 6-heteroarylphenanthridines
  申请人：——

  公开号：US20040038979A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Compounds of the formula I, in which Het is an unsubstituted or R6-and/or R7-sustituted pyrrolyl, furanyl, thiophenyl, pyrazolyl, imidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, thiadiazolyl, pyrimidinyl, pyrazinyl or pyridazinyl radical, or an unsubstituted or R6-and/or R7-substituted fused bi-or tricyclic ring system comprising at least one aromatic ring and up to 4 heteroatoms—selected from the group consisting of O(oxygen), S(sulphur) or N(nitrogen)—which is bonded to the phenanthridinyl radical via one of the rings comprising one or more rheteroatoms, areactive PDE4 inhibitors. 1

  公式I的化合物中，Het是未取代或R6-和/或R7-取代的吡咯基、呋喃基、噻吩基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、嘧啶基、吡嗪基或吡啶基基团，或未取代或R6-和/或R7-取代的融合的双环或三环芳香环系统，包括至少一个芳香环和最多4个来自O（氧）、S（硫）或N（氮）的杂原子中的一个的杂原子，通过其中一个含有一个或多个杂原子的环与苯并喹啉基结合，是活性的PDE4抑制剂。
• Phenanthridine-n-oxides with pde-iv inhibiting activity
  申请人：——

  公开号：US20020183350A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  The N-oxides of the compounds of formula (I), in which R1, R2, R3, R31, R4, R5, R51 and R6 have the meanings indicated in the description, arm novel active bronchial therapeutics. 1

  化合物的N-氧化物具有式(I)中所示的R1、R2、R3、R31、R4、R5、R51和R6的含义，是新型有效的支气管治疗药物。
• Base‐Promoted Aerobic Oxidation/Homolytic Aromatic Substitution Cascade toward the Synthesis of Phenanthridines
  作者：Debabrata Maiti、Atreyee Halder、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.201900995

  日期：2019.11.5

  transition metal‐free synthesis of polysubstituted phenanthridines from abundant starting materials like benzhydrol and 2‐iodoaniline derivatives. The reaction involves sequential oxidation of alcohol and direct condensation reaction with the amine resulting in a C−N bond formation followed by a radical C−C coupling in a cascade sequence. The used base potassium tert‐butoxide plays a dual role in dehydrogenation

  目前的方案代表了从苯甲醛和2-碘苯胺衍生物等丰富的原料中无过渡金属合成多取代菲啶的方法。该反应涉及依次进行的醇氧化和与胺的直接缩合反应，形成C-N键，然后以级联顺序进行自由基C-C偶联。使用的碱式叔丁醇钾在脱氢和均相芳族取代反应中起双重作用。使用这种方法，合成了二十种取代的菲啶衍生物，分离产率高达85％。
• A One-Pot Access to 6-Substituted Phenanthridines from Fluoroarenes and Nitriles via 1,2-Arynes
  作者：Jan Pawlas、Mikael Begtrup

  DOI：10.1021/ol026197c

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] A one-pot, t-BuLi-induced synthesis of 6-substituted phenanthridines from fluoroarenes and nitriles via 1,2-arynes is reported. Aryl- and hetaryl nitriles, cyanamides, and trimethylacetonitrile gave phenanthridine products. The method was extended to provide bisphenanthridine 10 by a one-pot bis-cyclization, using 1,3-dicyanobenzene and PhF in 1:5 ratio. Reaction of 1-fluoronaphthalene

  [反应：见正文]据报道，一锅t-BuLi诱导通过1,2-芳烃从氟代芳烃和腈中合成6位取代的菲啶。芳基和杂芳基腈，氰胺和三甲基乙腈得到菲啶产物。该方法扩展为使用1，3-二氰基苯和PhF以1：5的比例通过一锅双环进行双联吡啶10的制备。1-氟萘和4-氯氟苯与苄腈的反应分别得到区域异构纯产物11和12。