(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one | 21651-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3H-hexahydrobenzoxazolidin-2-one；(4S,5R)-hexahydrobenzoxazolidin-2-one；(3ar,7ac)-hexahydro-benzooxazol-2-one；(3aS,7aR)-hexahydrobenzo[d]oxazol-2(3H)-one；(3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 21651-79-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: MZZMFGLUGZUKRI-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one 在 sodium periodate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (4S,5R,R_S)-cis-N-(benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  cis- and trans-N-(Benzylsulfinyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones as novel chiral sulfinyl transfer reagents

  摘要：

  The synthesis of N-benzylsulfinyl derivatives 5a-d from both pairs of enantiomeric hexahydrobenzoxazolidin-2-ones 4a-d is reported. The use of 5a-d as effective chiral sulfinylating reagents in the preparation of enantiopure sulfoxides (e.e. > 98%) is also reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.018
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,1S)-2-羟基环己基)氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (3aS,7aR)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzoxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2011029027A1

文献信息

• Highly diastereoselective alkylation, acylation and aldol condensation of cis- and trans-(N-acyloyl)hexahydrobenzoxazolidin-2-ones
  作者：Cecilia Anaya de Parrodi、Angel Clara-Sosa、Lydia Pérez、Leticia Quintero、Virginia Marañón、Rubén A. Toscano、Judit A. Aviña、Susana Rojas-Lima、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00492-4

  日期：2001.2

  rationalized in terms of a Zimmerman–Traxler transition state, with a (Z)-configured enolate where boron is coordinated to the aldehyde carbonyl rather than the oxazolidinone carbonyl. Substrate 2a was also reacted with acyl chlorides via the sodium enolate (NaHMDS). The effect of reaction conditions on O- versus C-acylation, as well as the influence of solvent and additives on diastereoselectivity, are

  探索了六氢苯并恶唑烷酮1a – d作为手性助剂的潜力。1a - d，2a - d和3a - d的N-酰化后，通过NaHMDS处理产生的相应烯醇钠进行甲基化和苄基化。观察到非对映选择性为98％或更高。通过与2-苄基-1-丙醇的化学相关性，建立了新创建的立体异构中心的绝对构型。立体化学结果与从（Z）-构型的烯醇盐，钠阳离子由底物的两个羰基氧配位。顺式-和反式- ñ -丙酰基衍生物2A - d用卜处理2 BOTf / ET 3 N到得到烯醇化物dialkylboron 6A - d，然后将其与乙醛和苯甲醛反应。1 H和13 C NMR分析显示单一非对映体醛醇加成产物，其相对的配置被确定为形成顺从测量3 Ĵ H（2'）/ H（3'）耦合常数，其绝对构型由X射线晶体学分析确定。结果是根据Zimmerman-Traxler过渡态进行合理化的，其中具有（Z）构型的烯醇化物，其中硼与羰基醛而不是恶唑烷酮羰
• Enantioselective N-sulfinyl dienophile diels-alder cycloadditions
  作者：Stacy W Remiszewski、Joongik Yang、Steven M Weinreb

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84393-2

  日期：1986.1

  N-Sulfinyl carbamates prepared from phenylmenthol () and (+) -camphor- derived alcohol display high enantioselectivity in TiCl4 catalyzed [4+2] cycloadditions with 1,3-cyclohexadiene.

  由苯薄荷醇（）和（+）-樟脑胶衍生的醇制得的N-亚磺酰基氨基甲酸酯在1,4-环己二烯与TiCl 4催化的[4 + 2]环加成反应中显示出高对映选择性。
• Asymmetric N-sulfinyl dienophile Diels–Alder cycloadditions using chiral Ti(IV)-based Lewis acids
  作者：Annette Bayer、Odd R Gautun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00480-9

  日期：2000.5

  Enantioselective Diels–Alder reactions of 1,3-cyclohexadiene with N-sulfinylbenzyl carbamate (1a) or N-sulfinyl-p-toluenesulfonamide (1b) promoted by chiral Ti(IV)-based Lewis acids are reported. The endo-adducts were obtained in 15–76% ee.

  据报道1,3-环己二烯与N-亚磺酰基苄基氨基甲酸酯（1a）或N-亚磺酰基-p-甲苯磺酰胺（1b）的对映选择性狄尔斯-阿尔德反应是由手性基于Ti（IV）的路易斯酸促进的。该内以15-76％EE获得-adducts。
• A Formal Asymmetric Synthesis of (−)-Epibatidine Using a Highly Diastereoselective Hetero Diels–Alder Reaction 1
  作者：Isabelle Cabanal-Duvillard、Jean-François Berrien、Léon Ghosez、Henri-Philippe Husson、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00284-2

  日期：2000.6

  A formal asymmetric synthesis of (−)-epibatidine is reported. The key step of the synthesis is a regio- and diastereoselective cycloaddition of silyloxycyclohexadiene with the acylnitroso dienophile derived from (+)-camphorsultam. The resulting cycloadduct was readily transformed into the N-protected-7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one derivative which has previously been transformed into (−)-epibatidine

  报道了（-）-表哌丁啶的形式不对称合成。合成的关键步骤是甲硅烷氧基环己二烯与衍生自（+）-樟脑磺草胺的酰基亚硝基二烯亲和体的区域和非对映选择性环加成。所得的环加合物易于转化为N-保护的-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2--2-酮衍生物，该衍生物先前已转化为（-）-依巴替丁。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US20120178715A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有规范中所给出的含义，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。