N-氨基-N-(4-氰基苯基)氨基甲酸叔丁酯 | 226065-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氨基-N-(4-氰基苯基)氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-cyanophenyl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: N-(4-Cyano-phenyl)-hydrazinecarboxylic Acid tert-butyl Ester；tert-butyl N-amino-N-(4-cyanophenyl)carbamate
• CAS: 226065-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: RYBYYDFXTZLPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基-N-(4-氰基苯基)氨基甲酸叔丁酯 在 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到4-氰基苯基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Ag +介导的N -Boc芳基肼的脱氨基反应，可有效合成N -Boc芳基胺

  摘要：

  将N-Boc-芳基肼转化成Ñ Ag的作用下-Boc-芳基胺+。其温和的反应条件可耐受各种官能团的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01800-2
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-溴苯腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以78%的产率得到N-氨基-N-(4-氰基苯基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Starazo三联开关-不对称1,3,5-三（芳偶氮）苯的合成。

  摘要：

  多状态开关可以极大地增加信息存储容量和智能材料的复杂性。在这种情况下，成功制备了在一个苯环上合并三个光开关的不对称1,3,5-三（芳基偶氮）苯-'starazos'。研究了两种不同的合成策略，一种基于Baeyer-Mills反应，另一种基于Pd催化的芳基肼与芳基卤化物的偶联反应，然后氧化。Pd催化的路线有效地导致目标化合物，不对称的三（芳基偶氮）苯。使用UV-vis和1H NMR光谱对这些三重开关的异构化行为进行了初步表征。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.4

文献信息

• Continuous flow synthesis of arylhydrazines <i>via</i> nickel/photoredox coupling of <i>tert</i>-butyl carbazate with aryl halides
  作者：Alejandro Mata、Duc N. Tran、Ulrich Weigl、Jason D. Williams、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0cc06787c

  日期：——

  Nickel/photoredox catalyzed C–N couplings of hydrazine-derived nucleophiles provide a powerful alternative to Pd-catalyzed methods. This continuous-flow photochemical protocol, optimized using design of experiments, achieves these couplings in short residence times, with high selectivity. A range of (hetero)aryl bromides and chlorides are compatible and understanding of process stability/reactor fouling

  镍/光氧化还原催化的肼衍生亲核试剂的C–N偶联为Pd催化方法提供了有力的替代方法。通过实验设计优化的这种连续流光化学方案可在短停留时间内以高选择性实现这些偶联。一系列（杂）芳基溴化物和氯化物是相容的，并且已经理解了对工艺稳定性/反应器结垢的理解。
• Mnk1 or Mnk2 inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08071607B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention relates to the use of pyrazolopyrimidine compounds for the production of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及使用吡唑并嘧啶类化合物制备药物组合物，用于预防和/或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）及/或其变体的激酶活性而影响的疾病。
• MNK1 or MNK2 Inhibitors
  申请人：Coulter Thomas Stephen

  公开号：US20090163520A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to the use of pyrazolopyrimidine compounds for the production of pharmaceutical compositions for the prophylaxis and/or treatment of diseases which can be influenced by the inhibition of the kinase activity of Mnk1 and/or Mnk2 (Mnk2a or Mnk2b) and/or variants thereof.

  本发明涉及使用吡唑并嘧啶化合物制备药物组合物，用于预防和/或治疗可以通过抑制Mnk1和/或Mnk2（Mnk2a或Mnk2b）激酶活性及/或其变体影响的疾病。
• Enantioselective Synthesis of N–N Amide–Pyrrole Atropisomers via Paal–Knorr Reaction
  作者：Yuanlin Wei、Fan Sun、Guofeng Li、ShiYu Xu、Ming Zhang、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03280

  日期：2024.3.29

  we present a highly efficient enantioselective synthesis of monoheteroaryl N–N atropisomers via an asymmetric Paal–Knorr reaction, affording a diverse array of N–N amide–pyrrole atropisomers with excellent enantioselectivities. Gram-scale synthesis and post-transformations of the product demonstrated the synthesis utility of this method. Racemization experiments confirmed the configurational stability

  单杂芳基 N-N 轴向手性化合物和手性五元芳基支架的催化不对称构建仍然具有挑战性。在此，我们通过不对称Paal-Knorr反应高效对映选择性合成单杂芳基N-N阻转异构体，提供了多种具有优异对映选择性的N-N酰胺-吡咯阻转异构体。产物的克级合成和后转化证明了该方法的合成实用性。外消旋化实验证实了这些 N-N 轴向手性产物的构型稳定性。这项研究不仅提供了第一个获得不对称单杂芳基 N-N 支架的从头环化实例，而且还提供了 N-N 阻转异构体家族的新成员，具有潜在的合成和医学应用。
• Aryl Azocyclopropeniums: Minimalist, Visible-Light Photoswitches
  作者：Moritz Fink、Jannik Stäuble、Maïté Weisgerber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.4c01786

  日期：2024.4.10

  convenient syntheses of aryl azocyclopropeniums and a study of their photochemical properties. Incorporation of the smallest arene leads to pronounced redshift of the π–π* absorbance band, compared to azobenzenes. Photoisomerization under purple or green light irradiation affords Z- or E-isomers in ratios up to 94% Z or 90% E, and the switches proved stable over multiple irradiation cycles. Thermal half-lives

  我们报道了芳基偶氮环丙烯的便捷合成及其光化学性质的研究。与偶氮苯相比，加入最小的芳烃会导致 π-π* 吸收带明显红移。紫光或绿光照射下的光异构化可产生比例高达 94% Z或 90% E的Z或E异构体，并且证明这些开关在多个照射循环中保持稳定。亚稳态Z异构体在乙腈和水中的热半衰期从几分钟到几小时不等。这些特性与简洁、多功能的合成相结合，使芳基偶氮环丙烯成为易于使用的分子光开关工具包的令人兴奋的补充，可用于广泛的应用。