| 182159-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• CAS: 182159-75-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₄
• 分子量: 481.595
• InChiKey: BCVAYBYJDQDEIL-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 propylphosphonic anhydride 、 氢气 、 双氧水 、 iron(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Technical Scale Synthesis of a New and Highly Potent Thrombin Inhibitor

  摘要：

  在本报告中，我们描述了在生产工厂规模上开发一种高效且收敛的肽类模仿物 thrombin 抑制剂 1 的过程。以尼古丁腈（13）、(2S,4R)-1-(叔丁氧基碳酰基)-4-羟基-2-吡咯烷羧酸（5）和 (2R)-2-氨基-3-环己基丙酸（29）为起始材料，通过16个化学步骤合成出了化合物 1。我们开发了新方法以制备关键中间体去氢脯氨酸 22，并将腈转化为酰胺。通过特殊技术（纳滤和喷雾干燥）分离得到了 thrombin 抑制剂 1。几乎所有的 1 的盐都是无定形的，然而，我们得到了一种与 1,2-苯异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物（糖精®）的结晶复合物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831200