1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol | 1274137-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 1274137-32-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• mdl: MFCD16358289
• 分子量: 303.196
• InChiKey: LXLLPNJEMHTYNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基乙酸钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ((5,6-dimethoxy-2,2--dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)oxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的C（sp3）合成1-茚满醇和1-茚满胺？高度化：构象效应的影响

  摘要：

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201402907
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲酰氯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-Bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内钯（0）催化的C（sp3）合成1-茚满醇和1-茚满胺？高度化：构象效应的影响

  摘要：

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1002/chem.201402907

文献信息

• Development of an Intramolecular Aryne Ene Reaction and Application to the Formal Synthesis of (±)-Crinine
  作者：David A. Candito、Dennis Dobrovolsky、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja306881u

  日期：2012.9.19

  A general and high yielding annulation strategy for the synthesis of various carbo- and heterocycles, based on an intramolecular aryne ene reaction is described. It was found that the geometry of the olefin is crucial to the success of the reaction, with exclusive migration of the trans-allylic-H taking place. Furthermore, the electronic nature of the aryne was found to be important to the success

  描述了基于分子内亚芳烯反应合成各种碳环和杂环的通用和高产环化策略。发现烯烃的几何形状对反应的成功至关重要，因为发生反式烯丙基-H 的专属迁移。此外，发现芳炔的电子性质对反应的成功很重要。氘标记研究和 DFT 计算提供了对反应机理的深入了解。数据表明一个协调的异步过渡态，类似于对芳炔的亲核攻击。该策略已成功应用于乙酰菲啶生物碱 (±)-crinine 的正式合成。