DL and meso-2,2,3,7,8,8-hexamethyl-5-methylidenenonane-3,7-diol | 188642-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL and meso-2,2,3,7,8,8-hexamethyl-5-methylidenenonane-3,7-diol
• 英文别名: 2,2,3,7,8,8-Hexamethyl-5-methylidenenonane-3,7-diol
• CAS: 188642-35-5
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂
• 分子量: 256.429
• InChiKey: MCZSATSMLBMWAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL and meso-2,2,3,7,8,8-hexamethyl-5-methylidenenonane-3,7-diol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-Hydroxymethyl-2,2,3,7,8,8-hexamethyl-nonane-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 3-氯-2-氯甲基丙烯 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到DL and meso-2,2,3,7,8,8-hexamethyl-5-methylidenenonane-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  新型三亚甲基二价阴离子合成子：在制备取代的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃中的应用

  摘要：

  3-氯-2-（氯甲基）丙-1-烯（1）与锂粉和催化量的萘在不同亲电试剂存在下于-78°C在THF中反应，生成产物2。当将羰基化合物用作亲电子试剂时，会获得相应的亚甲基二醇，这是通过碱式过氧化氢的串联硼氢化-氧化并用PCC（对于酮衍生物）或（Ph 3 P）3 RuCl 2（对于醛衍生物）处理提供的。过氢呋喃呋喃3。使用2-氯甲基-3-（2-甲氧基乙氧基）丙-1-烯（4）作为原料，在上述条件下，选择性的氯/锂交换相对于烯丙基碳-氧键裂解使引入的第一个亲电试剂在-78至-30°C的温度下引入，第二个亲电试剂在-30°C的温度下引入室温下给予产品5。当应用于二醇5时，上述相同的氧化方案会导致不同取代的全氢呋喃呋喃7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00060-0

文献信息

• Substituted 1,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes: New easy access to the perhydrofurofuran core of aflatoxins and analogues
  作者：Francisco Alonso、Emilio Lorenzo、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00278-5

  日期：1997.3

  The reaction of 3-chloro-2-(chloromethyl)-1-propene(1) with lithium and a catalytic amount of naphthalene in the presence of different carbonyl compounds in THF a -78 degrees C affords, after hydrolysis, the corresponding methylenic diols 2, which by a tandem hydroboration-oxidation with hydrogen peroxide followed by treatment with PCC (for ketone derivatives) or RuCl2(PPh(3))(3) (for aldehyde derivatives) yields the expected perhydrofurofurans 3. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.