2-(1,1-dimethylethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane | 59258-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(Bromomethyl)-2-tert-butyl-1,3-dioxolane
• CAS: 59258-78-5
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: MHTWHNSPJQHPQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-90 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-(tert-butyl)vinyloxy)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过三步一锅法优化制备α-溴代二氧戊环的Grignard开环以制备β-羟基保护的乙烯基醚

  摘要：

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.144
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 乙二醇 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(1,1-dimethylethyl)-2-bromomethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  通过三步一锅法优化制备α-溴代二氧戊环的Grignard开环以制备β-羟基保护的乙烯基醚

  摘要：

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.144

文献信息

• A Convenient Procedure for the Synthesis of Acetals from α-Halo Ketones
  作者：Rolf Carlson、Hanna Gautun、Andreas Westerlund

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<57::aid-adsc57>3.0.co;2-0

  日期：2002.1

  and (B) stoichiometric amounts of the reactants and a catalytic amount of Nafion®-TMS were heated to 90–100 °C in the absence of solvent. The following ketones have been tested: 2-bromo-1-phenyl-1-ethanone, 2-bromo-cyclopentenone, 3-bromo-3-methyl-2-butanone, 3-chloro-3-methyl-2-butanone, 1-bromo-3,3-dimethyl-2-butanone, 1-chloro-3,3-dimethyl-2-butanone, 2-bromocyclohexanone, 2-chloro-1-cyclohexyl-1-ethanone

  提出了确定卤代酮合成乙缩醛的方法的范围和局限性的研究。该方法使用1,2-双（三甲基硅氧基）乙烷，BTSE，如试剂和Nafion ® -TMS作为催化剂。两个过程都进行了测试：（A）化学计量的量的卤代酮和BTSE和Nafion的催化量的® -TMS物加热至回流的氯仿溶液中，和（B）的化学计量量的反应物和Nafion的催化量的®在没有溶剂的情况下，将-TMS加热至90–100°C。已测试以下酮：2-溴-1-苯基-1-乙酮，2-溴-环戊烯酮，3-溴-3-甲基-2-丁酮，3-氯-3-甲基-2-丁酮，1 -溴-3,3-二甲基-2-丁酮，1-氯-3,3-二甲基-2-丁酮，2-溴环己酮，2-氯-1-环己基-1-乙酮，1,1-二溴-3 ，3-二甲基-2-丁酮，1,3-二溴-3-甲基-2-丁酮，1,3-二溴-2-丁酮，1,3-二溴-2-丙酮，2-氯-1-苯基-1-乙酮和内-2-溴樟脑。除内标外，产率在57–
• One-Pot<i>a</i>-Bromoacetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Sandhya Visweswariah、G. Prakash、Vidya Bhushan、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1055/s-1982-29792

  日期：——
• ORAZOV, O. G.;SAFIEV, O. G.;KURBANOV, D.;ZORIN, V. V.;XEKIMOV, YU. K.;ZOR+, IZV. AN TSSR. CEP. FIZ.-TEXN., XIM. I GEOL. N.,(1989) N, S. 109-110
  作者：ORAZOV, O. G.、SAFIEV, O. G.、KURBANOV, D.、ZORIN, V. V.、XEKIMOV, YU. K.、ZOR+

  DOI：——

  日期：——
• VISWESWARIAH, SANDHYA;PRAKASH, G.;BHUSHAN, VIDYA;CHANDRASEKARAN, S., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 4, 309-310
  作者：VISWESWARIAH, SANDHYA、PRAKASH, G.、BHUSHAN, VIDYA、CHANDRASEKARAN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Optimization of Grignard ring-opening of α-brominated dioxolanes for the preparation of β-hydroxy-protected vinyl ethers by a three-step one-pot procedure
  作者：Mathieu André、Boris Letribot、Martine Bayle、Emmanuelle Mounetou、Jean-Michel Chezal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.144

  日期：2012.11

  Aliphatic, cyclic, and aromatic benzoate-protected γ-hydroxy enol ethers were prepared from α-brominated dioxolanes by a three-step reaction procedure and a one-pot protocol involving Grignard reagent formation, ring-opening, and final benzoate protection. Additionally, tert-butyldiphenylsilyl, acetate, and 4,4′-dimethoxytrityl were also successfully used as alternative protecting groups.

  脂族，环状和芳族苯甲酸酯保护的γ-羟基烯醇醚是通过三步反应程序和涉及格氏试剂形成，开环和最终苯甲酸酯保护的一锅法从α-溴化二氧戊环制备的。另外，叔丁基二苯基甲硅烷基，乙酸盐和4,4'-二甲氧基三苯甲基也被成功地用作替代的保护基。