5-hydroxy-2,2-dimethyl-hexan-3-one | 173343-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2-dimethyl-hexan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2-dimethylhexan-3-one
• CAS: 173343-33-4
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: WWXOIJNWSKLMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-90 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2-dimethyl-hexan-3-one 在 草酸 、 镍 作用下， 30.0~40.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,2-二甲基己酮
  参考文献：
  名称：

  Comparative Safety of Filgrastim versus Sargramostim in Patients Receiving Myelosuppressive Chemotherapy

  摘要：

  研究目的：比较在接受骨髓抑制化疗的患者中，预防性使用菲尔格司亭与沙格莫司亭的副作用发生率。 设计：回顾性研究，具有中心交叉设计。 设置：美国十个门诊化疗中心。 患者：490名接受肺癌、乳腺癌、淋巴系统或卵巢肿瘤治疗的患者。 干预：在研究者的判断下，预防性使用菲尔格司亭或沙格莫司亭，剂量由研究者自行决定。 测量与主要结果：评估了副作用的发生频率和严重程度，以及转用替代性粒细胞生长因子的频率。感染引起的发热没有差异。与沙格莫司亭相比，不明原因的发热更为常见（7%对1%，p<0.001），疲劳、腹泻、注射部位反应、其他皮肤病和水肿也更常见（均p<0.05）。骨骼疼痛在使用菲尔格司亭的患者中更为频繁（p=0.06）。接受沙格莫司亭治疗的患者更常转用替代药物（p<0.001）。 结论：与沙格莫司亭相比，使用菲尔格司亭的副作用发生率更低，这表明生活质量和治疗费用也可能存在差异。

  DOI：

  10.1592/phco.20.19.1432.34861
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲己烷2,4-二酮 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 5-hydroxy-2,2-dimethyl-hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Comparative Safety of Filgrastim versus Sargramostim in Patients Receiving Myelosuppressive Chemotherapy

  摘要：

  研究目的：比较在接受骨髓抑制化疗的患者中，预防性使用菲尔格司亭与沙格莫司亭的副作用发生率。 设计：回顾性研究，具有中心交叉设计。 设置：美国十个门诊化疗中心。 患者：490名接受肺癌、乳腺癌、淋巴系统或卵巢肿瘤治疗的患者。 干预：在研究者的判断下，预防性使用菲尔格司亭或沙格莫司亭，剂量由研究者自行决定。 测量与主要结果：评估了副作用的发生频率和严重程度，以及转用替代性粒细胞生长因子的频率。感染引起的发热没有差异。与沙格莫司亭相比，不明原因的发热更为常见（7%对1%，p<0.001），疲劳、腹泻、注射部位反应、其他皮肤病和水肿也更常见（均p<0.05）。骨骼疼痛在使用菲尔格司亭的患者中更为频繁（p=0.06）。接受沙格莫司亭治疗的患者更常转用替代药物（p<0.001）。 结论：与沙格莫司亭相比，使用菲尔格司亭的副作用发生率更低，这表明生活质量和治疗费用也可能存在差异。

  DOI：

  10.1592/phco.20.19.1432.34861

文献信息

• Mechanism of Mukaiyama−Michael Reaction of Ketene Silyl Acetal:  Electron Transfer or Nucleophilic Addition?
  作者：Junzo Otera、Yukihiro Fujita、Nobuyuki Sakuta、Morifumi Fujita、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jo9512968

  日期：1996.1.1

  these reactions. Enhanced preference for the more sterically demanding Michael adducts is obtained with Bu(2)Sn(OTf)(2), SnCl(4), and Et(3)SiClO(4) in the former reaction while TiCl(4) gives the highest selectivity for the less sterically demanding products in the latter case. These results are interpreted in terms of alternative reaction mechanisms. The reaction of less bulky ketene silyl acetals are

  讨论了乙烯酮甲硅烷基缩醛的Mukaiyama-Michael反应机理。使用各种类型的乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的竞争反应表明，那些在β位置带有更多取代基的反应优先于取代较少的取代基。然而，当乙烯酮甲硅烷基乙缩醛涉及庞大的甲硅烷氧基和/或烷氧基时，较少取代的化合物优先反应。路易斯酸在这些反应中起重要作用。在前一个反应中，Bu（2）Sn（OTf）（2），SnCl（4）和Et（3）SiClO（4）获得了对空间要求更高的迈克尔加合物的增强的偏好，而TiCl（4）给出的最高在后一种情况下，对空间要求较低的产品具有较高的选择性。这些结果是根据其他反应机理来解释的。体积较小的乙烯酮甲硅烷基缩醛的反应是通过电子从这些化合物转移到路易斯酸而引发的。另一方面，较大的乙烯酮甲硅烷基缩醛会发生普遍存在的亲核反应。基于各种实验结果以及半经验PM3 MO计算，讨论了这种机械变化。
• Hydrogenation and Hydrogenolysis of 1,3-Diketones
  作者：James M. Sprague、Homer Adkins

  DOI：10.1021/ja01327a041

  日期：1934.12
• Solvent-Dependent Diastereoselectivities in Reductions of β-Hydroxyketones by SmI₂
  作者：Pramod R. Chopade、Todd A. Davis、Edamana Prasad、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol049129u

  日期：2004.8.1

  The reductions of a series of beta-hydroxyketones by Sml(2) were examined in THF, DME, and CH3CN using methanol as a proton source. Reductions in THF and DME typically lead to the syn diastereomer with DME providing higher diastereoselectivities. Reductions in CH3CN provided the anti diastereomer predominantly. This study reveals that solvation plays an important role in substrate reduction by Sml(2).
• Reduction of β-Hydroxyketones by SmI₂/H₂O/Et₃N
  作者：Todd A. Davis、Pramod R. Chopade、Göran Hilmersson、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/ol047835p

  日期：2005.1.1

  Reduction of a series of beta-hydroxyketones by SmI2/H2O/Et3N provided 1,3-diols in quantitative yields. The reactions were exceedingly clean with no byproduct formation, negating the need for further purification. Most reactions provided moderate to excellent diastereoselectivity with syn-diols as the major isomer in most instances.
• Conformational effects of alkyl groups on the .pi. .far. .pi.* transitions of .alpha.-enones
  作者：Alain. Bienvenue

  DOI：10.1021/ja00803a023

  日期：1973.10