2-溴-4,5-二甲氧基苯甲腈 | 109305-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4,5-二甲氧基苯甲腈
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzonitrile
• CAS: 109305-98-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• mdl: MFCD02256761
• 分子量: 242.072
• InChiKey: BCLBFUAPLHUFET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN3439
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4,5-二甲氧基苯甲腈 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium glycinate 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 厄洛替尼杂质
  参考文献：
  名称：

  一种厄洛替尼中间体的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种厄洛替尼中间体的合成方法，该方法包括如下步骤：2‑溴‑4,5‑二甲氧基苄腈与甲脒盐酸盐在碱及催化剂的作用下生成化合物3；后在碱及催化下与1‑溴‑三乙炔基苯反应，生成化合物2；化合物2与48％氢溴酸在催化剂作用下反应得化合物1。本发明条件温和、步骤简单、安全环保，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN111087351A
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 HCl·DMPU 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到2-溴-4,5-二甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  HCl·DMPU辅助的一锅无醛醛转化为腈

  摘要：

  我们报告了一种有效的HCl·DMPU辅助将一锅法将醛转化为腈的方法。将HCl·DMPU用作酸性来源和非亲核碱均构成制备腈的环境温和的替代方法。我们的操作规程顺利进行，无需使用有毒的试剂和金属催化剂。结合了各种官能团的各种官能化的芳香族，脂肪族和烯丙基醛已成功地以优异的定量转化为腈。该协议的特点是底物范围广，反应条件温和，可扩展性高。

  DOI：

  10.1039/d0gc00757a

文献信息

• Direct Oxidative Conversion of Methylarenes into Aromatic Nitriles
  作者：Daisuke Tsuchiya、Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/ol401906q

  日期：2013.8.16

  successfully converted into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with NBS or DBDMH in the presence of a catalytic amount of AIBN or BPO, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3 in a one-pot procedure. The present reaction is a useful and practical transition-metal-free method for the preparation of aromatic nitriles from methylarenes.

  各种methylarenes的通过在AIBN或BPO催化量的存在下用NBS或DBDMH治疗成功转化成相应的芳族腈以优良至适中的产率，然后用分子碘的反应是在水溶液NH 3在一-pot过程。本反应是用于从甲基芳烃制备芳族腈的有用且实用的无过渡金属的方法。
• One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Nitriles with Inorganic Metal-Free Reagents
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402270

  日期：2014.7

  Various methylarenes were transformed into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with aq. HBr and aq. H2O2, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia in a one-pot procedure. The present reaction is a useful, practical, transition-metal-free, and organic-reagent-free method for the preparation of aromatic nitriles from methylarenes.

  通过用水溶液处理，各种甲基芳烃以良好到中等的产率转化为相应的芳香腈。HBr 和水溶液。H2O2，然后与分子碘和水溶液反应。氨在一锅程序中。本反应是一种有用的、实用的、无过渡金属和无有机试剂的方法，用于从甲基芳烃制备芳香腈。
• Cascade Process for Direct Transformation of Aldehydes (RCHO) to Nitriles (RCN) Using Inorganic Reagents NH₂OH/Na₂CO₃/SO₂F₂ in DMSO
  作者：Wan-Yin Fang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03164

  日期：2019.5.3

  and practical process for direct conversion of aldehydes to nitriles was developed feathering a wide substrate scope and great functional group tolerability (52 examples, over 90% yield in most cases) using inorganic reagents (NH2OH/Na2CO3/SO2F2) in DMSO. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable nitriles in a pot, atom, and

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。