1-溴-4,5-二甲氧基-2-甲基苯 | 52806-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-溴-4,5-二甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 1-bromo-4,5-dimethoxy-2-methylbenzene
• 英文别名: 2-bromo-3,4-dimethoxytoluene
• CAS: 52806-46-9
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: KVLMMRAXLYFCNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4,5-二甲氧基-2-甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-溴-4,5-二甲氧基溴苄
  参考文献：
  名称：

  甲基芳烃直接氧化转化为芳族腈

  摘要：

  各种methylarenes的通过在AIBN或BPO催化量的存在下用NBS或DBDMH治疗成功转化成相应的芳族腈以优良至适中的产率，然后用分子碘的反应是在水溶液NH 3在一-pot过程。本反应是用于从甲基芳烃制备芳族腈的有用且实用的无过渡金属的方法。

  DOI：

  10.1021/ol401906q
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到1-溴-4,5-二甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v

文献信息

• Two Stereoinduction Events in One C−H Activation Step: A Route towards Terphenyl Ligands with Two Atropisomeric Axes
  作者：Quentin Dherbassy、Jean‐Pierre Djukic、Joanna Wencel‐Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/anie.201801130

  日期：2018.4.16

  scaffolds—ortho‐orientated terphenyls presenting two atropisomeric Ar–Ar axes. These unusual structures were built up by using the C−H activation approach, and remarkably, both chiral axes were controlled with excellent stereoselectivity in a single transformation. During the reaction, not only does atroposelective functionalization of a biaryl precursor occur to establish one stereogenic axis, but an

  在这里，我们公开了原始手性支架的合成-呈现两个阻转异构Ar-Ar轴的邻位三联苯。这些不寻常的结构是通过使用CH活化方法建立的，并且值得注意的是，两个手性轴在一次转化中都具有出色的立体选择性。在反应过程中，不仅会发生联芳基前体的对映选择性官能化以建立一个立体轴，而且还会发生空前的对映立体选择性CH芳基化反应，从而生成第二个立体成因元素。这些对映体纯的邻位叔苯基具有原始的三维结构，因此为建立对映体纯的双齿配体（例如新的配体S / N-Biax和二膦酸BiaxPhos）库提供了独特的基础。
• NOVEL INHIBITORS OF BETA-LACTAMASE
  申请人：Dininno Frank

  公开号：US20100279983A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  This invention provides novel β-lactamase inhibitors of the aryl- and heteroarylsulfonamidomethylphosphonate monoester class having nitrogen-based cations or quarternary ammonium groups. The compounds inhibit three classes of β-lactamases and synergize the antibacterial effects of β-lactam antibiotics (e.g., imipenem and ceftazidime) against those micro-organisms normally resistant to the β-lactam antibiotics as a result of the presence of the β-lactamases. Formula (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof.

  这项发明提供了一种新型的β-内酰胺酶抑制剂，属于芳基和杂芳基磺酰胺基甲基膦酸单酯类，具有基于氮的阳离子或季铵基团。这些化合物抑制三类β-内酰胺酶，并增强β-内酰胺类抗生素（如亚胺培南和头孢他啶）对那些通常对β-内酰胺类抗生素具有抗药性的微生物的抗菌效果，这是由于β-内酰胺酶的存在。公式（I）或其药学上可接受的盐。
• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• One-Pot Transformation of Methylarenes into Aromatic Nitriles with Inorganic Metal-Free Reagents
  作者：Yuhsuke Kawagoe、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402270

  日期：2014.7

  Various methylarenes were transformed into the corresponding aromatic nitriles in good to moderate yields by the treatment with aq. HBr and aq. H2O2, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia in a one-pot procedure. The present reaction is a useful, practical, transition-metal-free, and organic-reagent-free method for the preparation of aromatic nitriles from methylarenes.

  通过用水溶液处理，各种甲基芳烃以良好到中等的产率转化为相应的芳香腈。HBr 和水溶液。H2O2，然后与分子碘和水溶液反应。氨在一锅程序中。本反应是一种有用的、实用的、无过渡金属和无有机试剂的方法，用于从甲基芳烃制备芳香腈。
• Photocatalytic Selective Bromination of Electron-Rich Aromatic Compounds Using Microporous Organic Polymers with Visible Light
  作者：Run Li、Zi Jun Wang、Lei Wang、Beatriz Chiyin Ma、Saman Ghasimi、Hao Lu、Katharina Landfester、Kai. A. I. Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.5b02490

  日期：2016.2.5

  photocatalysts for a visible-light-promoted, highly selective bromination reaction of electron-rich aromatic compounds using HBr as a bromine source and molecular oxygen as a clean oxidant. Via a simple Friedel–Crafts alkylation reaction, the microporous organic polymers were obtained by cross-linking of organic semiconductor compounds with defined valence and conduction band positions. The utilization

  纯有机，非均相，无金属和可见光活性的光催化剂为传统的金属基催化剂提供了更可持续和环保的选择。在这里我们报告了一系列的微孔有机聚合物，其中包含光活性共轭有机半导体单元作为多相光催化剂，用于使用HBr作为溴源和分子氧作为清洁氧化剂的富电子的芳香族化合物的可见光促进的高选择性溴化反应。通过简单的Friedel-Crafts烷基化反应，微孔有机聚合物是通过将有机半导体化合物与确定的化合价和导带位置交联而获得的。