2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime | 198204-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldoxime；2-bromo-4,5-dimethoxy-benzaldehyde-oxime；2-Brom-4,5-dimethoxy-benzaldehyd-oxim；N-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 198204-67-0
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₃
• mdl: MFCD02256758
• 分子量: 260.087
• InChiKey: DRNIQPYEMBUSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-126 °C
• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-溴-4,5-二甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基醚的α-芳基化在异喹啉和菲啶的合成中

  摘要：

  通过开发两步，一锅法，构成了区域选择性的钯催化的甲硅烷基醚的Kuwajima-Urabeα-芳基化和酸介导的脱保护，环化和芳构化，已经获得了各种各样的异喹啉和菲啶。甲硅烷基醚的结构多样性导致了三类不同的异喹啉和菲啶，可以从中衍生出相关的天然产物。还证明了通过快速组装天然产物三鸟苷可实现该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03776
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-bromo-4,5-dimethoxybenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  使用DMSO中的无机试剂NH 2 OH / Na 2 CO 3 / SO 2 F 2将醛（RCHO）直接转化为腈（RCN）的级联过程

  摘要：

  使用无机试剂（NH 2 OH / Na 2 CO ）开发了一种简单，温和且实用的方法，将醛直接转化为腈，可在较宽的底物范围内实现出色的官能团耐受性（52个实例，大多数情况下产率超过90％）3 / SO 2 F 2）在DMSO中。该方法允许以易用，原子和步经济的方式将易于获得，廉价且丰富的醛转化为高度有价值的腈，而无需过渡金属。该协议将作为将氰基部分安装到复杂分子的强大工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03164

文献信息

• An effective preparation of both 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide sources
  作者：Pei Chen、Qian-Qian Zhang、Jia Guo、Lu-Lu Chen、Yan-Bo Wang、Xiao Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01861h

  日期：——

  An effective phosphine-catalyzed protocol has been established for the syntheses of 1,3-diketones and nitriles from alkynones with oximes as hydroxide surrogates. This method features the use of a phosphine catalyst, compatibility with various functional groups and ambient temperature, which makes this approach very practical. A plausible mechanism was proposed.

  已经建立了一种有效的膦催化方案，用于从炔烃与肟作为氢氧化物替代物来合成1,3-二酮和腈。该方法的特征在于使用膦催化剂，与各种官能团的相容性和环境温度，这使得该方法非常实用。提出了一个合理的机制。
• Synthesis of [1]benzothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidines substituted with electron donating substituents on the benzene ring
  作者：Alexander J. Bridges、Hairong Zhou

  DOI：10.1002/jhet.5570340412

  日期：1997.7

  2-fluorobenzonitriles were converted to the corresponding 3-amino[1]benzothiophenecarboxylic acid esters, which in turn were annulated with formamidine or various equivalents to produce the desired tricyclic benzothienopyrimidines. Various methoxy and nitro/amino substituents were placed on the phenyl ring, requiring several different strategies to prepare the desired benzothiophenes. Several different pyrimidone annulations

  将各种2-氟苄腈转化为相应的3-氨基[1]苯并噻吩羧酸酯，然后将其与甲am或各种等价物进行环化，生成所需的三环苯并噻吩并嘧啶。将各种甲氧基和硝基/氨基取代基置于苯环上，需要几种不同的策略来制备所需的苯并噻吩。还需要几种不同的嘧啶酮环化。还描述了在四步一锅式低温锂化过程中使用富电子的2-溴苄腈来生产高度富电子的氨基[1]苯并噻吩羧酸酯。7-氨基-8-氟[1]苯并噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H）的合成）-一种相对简单，但是合成相应的7-氨基-8-protio类似物非常困难，并且需要多种方法才能找到成功的方法。
• A radical cyclization cascade of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates
  作者：Bang Zhou、Wenqi Chen、Yuzhong Yang、Yuan Yang、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1039/c8ob02288g

  日期：——

  We report an efficient approach to synthesize sulfonated indenones via a radical cascade cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with sodium arylsulfinates.

  我们报告了一种高效的方法，通过2-炔基苯甲腈与苯基亚磺酸钠的自由基级联环化合成磺化吲哚酮。
• Organocatalysis Linked to Charge-Enhanced Acidity with Superelectrophilic Traits
  作者：Ivor Smajlagic、Brandon White、Oyindamola Azeez、Melanie Pilkington、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acscatal.1c05296

  日期：2022.1.21

  Hydrogen bonding is ubiquitous throughout nature and serves as a versatile platform for accessing chemical reactivity. In leveraging this force, chemists have utilized organocatalysts to expand the spectrum of chemical reactivity enabled by hydrogen bonding and at the extreme proton transfer. Despite this broad utility, exploiting charge as a hydrogen-bond activation strategy is unknown for squaramide

  氢键在自然界中无处不在，可作为获得化学反应性的多功能平台。在利用这种力量的过程中，化学家们利用有机催化剂来扩展由氢键和极端质子转移实现的化学反应范围。尽管有这种广泛的用途，但对于方酸酰胺催化剂来说，利用电荷作为氢键活化策略是未知的。考虑到这一缺陷，在此，我们公开了一种显示电荷增强酸度的阳离子方方酰胺-环丙烯有机催化剂。这一进步的关键是阳离子电荷，与超亲电特性和强 Brønsted 酸度有关，允许在其他重要的化学转化中构建前所未有的肟醚功能。
• Selective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via copper-catalyzed tandem annulation of alkynylbenzonitriles with 2-Iodoanilines
  作者：Xiaodong Liu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.030

  日期：2018.7

  efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for selectively synthesizing a variety of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been developed. The reaction features the formation of three different CN bonds in sequence. In the presence of Cu(OAc)2 and KOtBu, o-alkynylbenzonitriles and 2-iodoanilines proceeded smoothly to obtain the corresponding benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。