2-叔-丁氧基噻吩 | 23290-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叔-丁氧基噻吩
• 英文名称: 2-tert-butoxythiophene
• 英文别名: 2-(Tert-butoxy)thiophene；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]thiophene
• CAS: 23290-55-3
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: ODCBXCLIDZAKHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔-丁氧基噻吩 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]thiophen-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Moeini, L.; Hubert, C.; Oussaid, B., Revue Roumaine de Chimie, 1996, vol. 41, # 3-4, p. 291 - 302

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-叔-丁氧基噻吩
  参考文献：
  名称：

  将2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基噻吩加到活化的醌类中：一种与卡拉芬净类似的方法

  摘要：

  研究了2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基噻吩2与在C-2处带有吸电子乙酰基或碳甲氧基的1,4-醌的未催化反应。使用在C-2处带有酯基的1,4-醌8和9未观察到反应，而使用在C-2处带有乙酰基的1,4-醌10和11仅提供了低产率的甲硅烷氧基噻吩15和16由甲硅烷基氧噻吩被1，4-醌的亲电取代而产生。路易斯酸InCl 3，Cu（OTf）2和BF 3 ·Et 2的使用为了提高所需的环化反应的产率，对O进行了研究。BF 3 ·Et 2 O被证明是分别由1,4-萘醌9和11合成硫代内酯萘呋喃加合物14和18的最佳催化剂。2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基噻吩2与分别在C-2处带有甲氧基或乙酰基的1,4-苯醌8和10的反应分别得到InCl 3或Cu（OTf）催化的硫代内酯苯并呋喃加合物13和17。）2。将2-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基噻吩2加到3-乙酰基-5-甲氧基-1,4-萘醌12中得到加合物19，该加合物19在

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.040

文献信息

• Thienyl benzothienyl and dibenzothienyl compounds as inhibitors of
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05102905A1

  公开（公告）日：1992-04-07

  The invention concerns heterocyclic nitromethane derivatives of the formula 1 as defined hereinafter (and their non-toxic salts) wherein the heterocyclic moiety Q is thienyl, benzothienyl or dibenzothienyl and may bear a wide variety of optional substituents, together with pharmaceutical compositions containing them. The nitromethane derivatives are inhibitors of the enzyme aldose reductase and are of value in the treatment of certain complications of diabetes and galactosemia.

  这项发明涉及下述定义的式1的杂环硝基甲烷衍生物（及其无毒盐），其中杂环基团Q是噻吩基、苯并噻吩基或二苯并噻吩基，并且可能带有各种可选的取代基，以及含有它们的药物组合物。这些硝基甲烷衍生物是醛糖还原酶的抑制剂，在治疗糖尿病和半乳糖血症的某些并发症方面具有价值。
• Intermolecular carbenoid insertions: Reactions of 2-substituted thiophenes with ethyl diazoacetate in the presence of rhodium (II) acetate
  作者：Geoffrey K. Tranmer、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01018-7

  日期：1998.12

  The reactions of ethyl diazoacetate with a series of 2-substituted thiophenes in the presence of catalytic rhodium (II) acetate were examined. In the cases of 2-methylthiophene and 2-(trimethylsilyl)thiophene, cyclopropane and thiopyran products predominated while thiophene-2-thiol and 2-(methylthio)thiophene gave rise to thiopyrans and ethyl 2-(2-thienylsulfanyl)acetate. No reaction was apparent when

  研究了重氮乙酸乙酯在一系列催化铑（II）存在下与2-取代噻吩的反应。在2-甲基噻吩和2-（三甲基甲硅烷基）噻吩的情况下，环丙烷和噻吩产物占主导，而噻吩-2-硫醇和2-（甲基硫代）噻吩产生噻喃和2-（2-噻吩基硫烷基）乙酸乙酯。当使用2-吡咯烷基噻吩时，没有反应是明显的。然而，2-烷氧基噻吩可以产生一系列的6-烷氧基-6-thioxo-2，4-己二酸乙酯。讨论了机械含义。
• Novel Dosage Form
  申请人：NeuroVive Pharmaceutical AB

  公开号：US20140234414A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  There is provided inter alia a pharmaceutical dosage form for oral administration comprising a sanglifehrin as active ingredient in which the sanglifehrin active ingredient is protected from acid degradation in the stomach environment following oral administration.

  提供了一种用于口服的药物剂型，包括桑格利非林作为活性成分，其中桑格利非林活性成分在口服后受到胃酸降解的保护。
• Light-Induced Synthesis of Tricyclic Thiolane Derivatives from 2(5H)-thiophenonesvia consecutive radical ring closure
  作者：Ren� Kiesewetter、Alan Graff、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19880710225

  日期：1988.3.16

  Two α,β-unsaturated thiolactones, 5-(2-propynyl)-2(5H)-thiophenone (5) and 3,5-di(2-propenyl)−2(5H)-thiophenone (6), were newly synthesized. Irradiation (λ = 300 nm) of 5 in MeOH containing cyclopentene afforded a 3:1 mixture of diasteroisomeric methyl 7-thiatricyclo[6.4.0.02,6]dodec-10-ene-12-carboxylates (8a/8b), while irradiation of 6 in MeOH saturated with 2-methylpropene gives a 3:2 mixture of

  两个α，β-不饱和硫代内酯5-（2-丙炔基）-2（5 H）-噻吩（5）和3,5-二（2-丙烯基）-2（5 H）-噻吩（6）是新合成的。照射（λ= 300纳米）的5在含有环戊烯MeOH中，得到一个3：非对映异构甲基-7- thiatricyclo [6.4.0.0的1:1混合物2,6 ]十二碳-10-烯-12-羧酸（8A / 8B） ，而照射用溶于2-甲基丙烯的MeOH中的6的三分之二得到3,2的非对映异构体甲基3,3,9-三甲基-5-硫代三环[6.2.1.0 2,6 ]十一烷-1-羧酸酯（10a / 10b）。
• Formation of 2,3-Dihydrothiophene-3-carboxylates from 2(5H)-Thiophenonesvia Sequential Cyclization and Ring-Opening Reactions of 3-Thiahexa-1,5-dienyl Radicals. Preliminary Communication
  作者：Ren� Kiesewetter、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19870700115

  日期：1987.2.4

  Methyl 4-mercapto-2-alkenoates 1, obtained by irradiation of 2(5H)-thiophenones 2 in MeOH, undergo light-induced S–H bond homolysis to give thio radicals 3 which can be trapped with 2-butyne to afford 3-thiahexa-1,5-dienyl radicals 12. Intermediates 12 undergo selective 1,5-ring closure to allylcarbinyl radicals 18, which cyclize to cyclopropylcarbinyl radicals 19. A novel rearrangement of 19 to 23

  甲基-4-巯基-2-烯酸酯1，以2（5照射得到ħ）-thiophenones 2在MeOH中，经受光诱导S-H键均裂，得到硫代基团3可与2-丁炔被截留，得到3- -thiahexa-1,5-dienyl基12。中间体12经历对烯丙基羰基自由基18的选择性1，5-环封闭，其环化成环丙基羰基自由基19。的一种新的重排19至23，标题的直接前体化合物15和17，则发生经由 另外两个开环步骤和一个1,5-闭环步骤。