2-叔-丁氧基-苯甲腈 | 218797-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-叔-丁氧基-苯甲腈
• 英文名称: 2-(tert-butoxy)benzonitrile
• 英文别名: 2-Tert-butoxybenzonitrile；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzonitrile
• CAS: 218797-78-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: SLIMDAGKDWKYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叔-丁氧基-苯甲腈 在 potassium tert-butylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 环己烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 二氢二苯磷苯基-4-异丙恶唑
  参考文献：
  名称：

  苯酚衍生物的膦化反应及其在膦配体发散合成中的应用

  摘要：

  我们描述了通过无金属 C-O 键断裂和 C-P 键形成过程从酚类和膦 (R 2 PH)合成有机膦化合物的通用和有效方案。这种方法表现出广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。通过氰基的各种转化及其在不对称催化中的应用来合成手性配体，证明了该协议的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03227
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-苯甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-叔-丁氧基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  从苯胺到芳醚：一种温和条件下的简便，高效且多功能的合成方法

  摘要：

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201712618

文献信息

• tert-Butyl Ethers: Renaissance of an Alcohol Protecting Group. Facile Cleavage with Cerium(III) Chloride/Sodium Iodide
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505469

  日期：2006.5

  most underused alcohol protecting groups. After having developed an easy and useful protocol for its introduction, we offer here a simple procedure for its removal by treatment with anhydrous CeCl3 and NaI in CH3CN. The procedure led to the successful cleavage of aliphatic and aromatic tert-butyl ethers and was compatible with various other functionalities and protecting groups present in the molecule

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。
• Metal-Free Etherification of Aryl Methyl Ether Derivatives by C–OMe Bond Cleavage
  作者：Xueqiang Wang、Chenchen Li、Xia Wang、Qingli Wang、Xiu-Qin Dong、Abing Duan、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01696

  日期：2018.7.20

  A general and efficient protocol was developed for the synthesis of aryl alkyl ethers through metal-free C–OMe bond cleavage under mild reaction conditions. This process displays a wide scope of methoxyarenes and alcohols, including primary, secondary, and tertiary alcohols, as well as natural products, pharmaceuticals, and biologically active alcohols. DFT calculations and experimental results simultaneously

  为在温和的反应条件下通过无金属的C-OMe键裂解合成芳基烷基醚，开发了一种通用而有效的方案。该方法显示出广泛的甲氧基芳烃和醇，包括伯，仲和叔醇，以及天然产物，药物和生物活性醇。DFT计算和实验结果同时证实，钾离子通过与腈的结合在甲氧基的活化中起关键作用，并为S N Ar机制提供了支持。
• [EN] PHOSPHINYL AMIDINE COMPOUNDS, METAL COMPLEXES, CATALYST SYSTEMS, AND THEIR USE TO OLIGOMERIZE OR POLYMERIZE OLEFINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHINYLAMIDINE, COMPLEXES DE MÉTAL, SYSTÈMES DE CATALYSEUR, ET LEUR UTILISATION POUR OLIGOMÉRISER OU POLYMÉRISER DES OLÉFINES
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL CO

  公开号：WO2011082192A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are described. Methods for making N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed. Catalyst systems utilizing the N2-phosphinyl amidine metal salt complexes and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed along with the use of the N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes for the oligomerization and/or polymerization of olefins.

  描述了N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物、N2-膦胺酸盐金属盐络合物。还公开了制备N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的方法。还公开了利用N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的催化剂系统，以及利用N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物进行烯烃的寡聚和/或聚合的用途。
• Transition-Metal Free C–C Bond Cross-Coupling of Aryl Ethers with Diarylmethanes
  作者：Chenchen Li、Qi Qin、Aocong Guan、Wen Yang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00370

  日期：2023.6.2

  We describe a general and efficient transition-metal free C–C bond cross-coupling of (hetero)aryl ethers and diarylmethanes via C(sp2)–O bond cleavage. The coupling reactions mediated by KHMDS proceeded well with high efficiency, broad substrate scope, and good functional group tolerance. The robustness and practicability of this protocol also have been demonstrated by easy gram-scale preparation and

  我们描述了（杂）芳基醚和二芳基甲烷通过 C(sp 2 )-O 键断裂的通用且有效的无过渡金属 C-C 键交叉偶联。KHMDS介导的偶联反应效率高、底物范围广、官能团耐受性好。该协议的稳健性和实用性也已通过简单的克级制备和多样化的产品衍生化得到证明。
• Phosphinyl amidine compounds, metal complexes, catalyst systems, and their use to oligomerize or polymerize olefins
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10144752B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are described. Methods for making N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed. Catalyst systems utilizing the N2-phosphinyl amidine metal salt complexes and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed along with the use of the N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes for the oligomerization and/or polymerization of olefins.

  描述了 N2-膦酰基脒化合物、N2-膦酰基脒、N2-膦酰基脒金属盐络合物和 N2-膦酰基脒金属盐络合物。还公开了制造 N2-膦酰基脒化合物、N2-膦酰基脒、N2-膦酰基脒金属盐络合物和 N2-膦酰基脒金属盐络合物的方法。还公开了利用 N2-膦酰基脒金属盐络合物和 N2-膦酰基脒金属盐络合物的催化剂体系，以及 N2-膦酰基脒化合物、N2-膦酰基脒、N2-膦酰基脒金属盐络合物和 N2-膦酰基脒金属盐络合物在烯烃的低聚和/或聚合中的用途。