1,3-bis(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione | 142472-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-bis(2-methoxyphenyl)propan-1,3-dione；1,3-bis(2-methoxyphenyl)-1,3-propanedione；1,3-bis(o-methoxyphenyl)-propane-1,3-dione
• CAS: 142472-15-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: RICSYNKWOQQKFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 bis(3,5-bis(2-methoxyphenyl)-1H-pyrazol-1-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new bulky bis(pyrazolyl)methane carboxylate (heteroscorpionate) ligands and their complexes with iron, manganese and nickel

  摘要：

  我们制备了基于双吡唑乙酸基团的三种新的立体要求较高的配体，并合成和表征了与 Fe(II)、Fe(III)、Ni(II) 和 Mn(II) 的配合物。其中包括两种质子化配体和其他十种配合物的单晶 X 射线结构。此外，还建立了一条通向酰胺衍生物的新途径，合成了一系列酰胺衍生物，并研究了它们的配位化学。只有一种金属配合物是由酰胺配体合成的，而且是通过羟胺基团而不是吡唑和羧酸盐供体组结合的。

  DOI：

  10.1039/c2dt31859h
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-bis(2-methoxyphenyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dibenzoylmethane Derivaives and Inhibition of Mutagenicity in Salmonella typhimurium.

  摘要：

  合成了20种二苯甲酰甲烷，它们在一个或两个苯环上分别带有甲基、甲氧基、溴、氯或氟取代基，并测定了它们对S. typhimurium TA98株2-硝基芴致突变性的抑制作用。2,2-二甲氧基、3,3-二甲氧基和3,3,4,4-四甲氧基二苯甲酰甲烷与二苯甲酰甲烷同样有效。所有含卤素取代的二苯甲酰甲烷均无效。这些结果表明二苯甲酰甲烷能抑制2-硝基芴的致突变性，在二苯甲酰甲烷的苯环上作修饰并不能增强其母体化合物的抗致突变性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1047

文献信息

• Copper-catalyzed sp3-carbon radical/carbamoyl radical cross coupling: A direct strategy for carbamoylation of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xu-Ping Yan、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131342

  日期：2020.7

  radical cross-coupling protocol for the construction of C(sp3)-C(O) bond is described. This provides a straightforward method for synthesis of 2-carbamoyl-1,3-dicarbonyl compounds in good to excellent yields under mild conditions. Mechanistic studies confirms the generation of both carbamoyl and C(sp3)-centered radicals directly from oxidation of C(sp3)-H bond of formamides and 1,3-dicarbonyl compounds, respectively

  描述了一种新型的铜催化的sp 3-碳自由基/氨基甲酰基自由基交叉偶联方案，用于构建C（sp 3）-C（O）键。这提供了一种在温和条件下以高至优异的产率合成2-氨基甲酰基-1,3-二羰基化合物的简单方法。机理研究证实，分别由甲酰胺和1,3-二羰基化合物的C（sp 3）-H键氧化直接生成氨基甲酰基和以C（sp 3）为中心的自由基。
• 一种2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：苏州大学张家港工业技术研究院

  公开号：CN105523874A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备2,2-二卤代-1,3-二羰基衍生物的方法，本发明方法适用于广泛的1,3-二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• 一种2-卤代-1,3-二羰基衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105461496B

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明公开了一种制备2‑卤代‑1,3‑二羰基衍生物的方法，适用于广泛的1,3‑二羰基衍生物，该类原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；本发明方法反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高、污染少，适合于工业化生产。
• Copper-catalyzed TEMPO oxidative cleavage of 1,3-diketones and β-keto esters for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters
  作者：Peng-Jun Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1039/c7ob00241f

  日期：——

  A copper-catalyzed efficient and practical method has been developed for the synthesis of 1,2-diketones and α-keto esters. TEMPO was used as a radical initiator and scavenger, oxidizing the cleavage of α-methylene of 1,3-diketones and β-keto esters to form 1,2-diketones and α-keto esters. This method provided a general way for the formation of 1,2-dicarbonyl compounds.

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。
• 一种1,2-二酮衍生物的制备方法
  申请人：江苏强盛功能化学股份有限公司

  公开号：CN105348060B

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明公开了一种制备1,2‑二酮衍生物的方法，将原料1,3‑二酮衍生物与价廉易得的工业品2,2,6,6‑四甲基哌啶氮氧化物在铜催化下反应即得产物1,2‑二酮衍生物。本发明使用1,3‑二酮衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，反应中试剂用量少，减少了污染，降低了生产成本；并且反应条件温和、反应操作和后处理过程简单，反应时间短、产率高，适合于工业化生产。