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2-methoxyphenyldiazomethylketone | 7169-17-7

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-methoxyphenyldiazomethylketone
英文别名
2-diazo-1-(2-methoxyphenyl)ethanone;ω-Diazo-o-methoxy-acetophenon;2-Methoxy-diazo-acetophenon;2-Methoxy-ω-diazo-acetophenon;2-Diazo-1-(2-methoxy-phenyl)-aethanon
2-methoxyphenyldiazomethylketone化学式
CAS
7169-17-7
化学式
C9H8N2O2
mdl
——
分子量
176.175
InChiKey
ICZDWKKFYMKKNK-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.8
  • 重原子数:
    13
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.11
  • 拓扑面积:
    28.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-methoxyphenyldiazomethylketone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate三氟乙酸 作用下, 以 甲醇二氯甲烷 为溶剂, 反应 1.5h, 生成 2,3-苯并呋喃
    参考文献:
    名称:
    氧杂环的研究:第1部分:某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应
    摘要:
    三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮(4a),2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮(4b)和3-(2-茴香基)-∞-重氮-2-丙酮(11)导致香豆烷酮(6)和3-苯并二氢吡喃酮的形成(12),而4-(2-茴香基)-∞-重氮-2-丁酮(16)提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮(17)和5-甲氧基-2-四氢萘酮(18)产量适中。所述重氮酮(4a,11和16)的光化学分解产生产物,这取决于底物中存在的侧链的长度。
    DOI:
    10.1016/0040-4020(89)80142-5
  • 作为产物:
    描述:
    2'-甲氧基苯乙酮potassium tert-butylate甲酸乙酯 、 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下, 以 四氢呋喃乙腈 为溶剂, 反应 20.0h, 以84%的产率得到2-methoxyphenyldiazomethylketone
    参考文献:
    名称:
    水性“无磺酰叠氮”(SAFE)重氮转移方案在较少的α-C-H酸性酮和酯中的应用
    摘要:
    抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物(及其类似活化的同类物)的``无磺酰叠氮''(``SAFE'')方案已扩展至反应性较低的单羰基底物,以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位,然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的(通过混合叠氮化钠,碳酸钾,和得到米导致期望的重氮化合物的形成,这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中)提取的产率中等至极好,并且在大多数情况下,无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物(及其类似活化的同类物)的``无磺酰叠氮''(``SAFE'')方案已扩展至反应性较低的单羰基底物,以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位,然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的(通过混合叠氮化钠,碳酸钾,和得到米导致期望的重氮化合物的形成,这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中)提取的产率中等至极好,并且在大多数情况下,无需额外纯化。
    DOI:
    10.1055/s-0039-1690613
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文献信息

  • Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
    作者:Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang
    DOI:10.1016/j.tetlet.2018.02.024
    日期:2018.3
    An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.
    ​​化物为卤素源,硅胶为氢源,开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
  • Phosphoric Acid Catalyzed [4 + 1]-Cycloannulation Reaction of <i>ortho</i>-Quinone Methides and Diazoketones: Catalytic, Enantioselective Access toward <i>cis</i>-2,3-Dihydrobenzofurans
    作者:Arun Suneja、Christoph Schneider
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b03311
    日期:2018.12.7
    A highly straightforward route to enantiomerically highly enriched cis-2,3-dihydrobenzofurans has been achieved via addition of α-diazocarbonyl compounds to in situ generated o-QMs catalyzed by a chiral Brønsted acid. This catalytic strategy provides a direct access to 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and with up to 91:9 dr and 99:1 er at ambient temperature. Moreover, a unique phenonium-type
    通过将α-重氮羰基化合物加到由手性布朗斯台德酸催化的原位生成的o- QMs中,已经获得了一种对映异构体高度浓缩的顺式-2,3-二氢苯并呋喃的非常直接的途径。这种催化策略可直接获得高收率的2,3二氢苯并呋喃,在环境温度下可达91:9 dr和99:1 er。此外,独特的型重排可解释具有反向2,3取代模式的产物形成。
  • An efficient PEG-400 mediated catalyst free green synthesis of 2-amino-thiazoles from α-diazoketones and thiourea
    作者:B HARI BABU、K VIJAY、K BALA MURALI KRISHNA、N SHARMILA、M BABY RAMANA
    DOI:10.1007/s12039-016-1130-0
    日期:2016.9
    A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from α-diazoketones using PEG-400 solvent system. This novel synthetic approach involves the reaction between thiourea and α-diazoketones in PEG-400 at 100 °C to yield the corresponding 2-aminothiazoles in good yields. The method is simple, rapid and generates thiazole derivatives in excellent yields without the
    已经开发出一种简单有效的方法,可以使用PEG-400溶剂系统从α-重氮酮合成2-氨基噻唑。这种新颖的合成方法涉及硫脲与PEG-400中的α-重氮酮在100°C下反应,以高收率产生相应的2-氨基噻唑。该方法简单,快速并且无需使用任何催化剂即可以优异的产率生成噻唑生物。该绿色方案可用于以良好收率快速合成各种2-氨基噻唑。 据报道由PEG-400介导,无催化剂,由α-重氮酮硫脲合成绿色的2-氨基噻唑
  • FeTPPCl/FeCl<sub>3</sub> Co-Catalyzed One-Pot Green Synthesis of α-Diaryl-β-alkynol Derivatives via Propargylic Carbocation Chemistry
    作者:Longlong Song、Dan Ni、Wangyujing Han、Jie Tang、Fan Yang、Shunying Liu
    DOI:10.1021/acs.joc.1c00474
    日期:2021.7.16
    α-diaryl-β-alkynol derivatives in water at room temperature was developed using the cocatalysis of a Lewis acid and meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride (FeTPPCl). The unprecedented transformation was promoted by a modulation of the charge properties of propargylic carbocation chemistry and the use of an in situ-generated oxonium ylide as a matching nucleophile. The reaction was performed in
    使用路易斯酸和内消旋四苯基卟啉 (FeTPPCl) 的共催化,开发了一种绿色高效的室温下中 α-二芳基-β-炔醇衍生物的一锅法。通过调节炔丙基碳正离子化学的电荷性质和使用原位生成的氧鎓叶立德作为匹配的亲核试剂,促进了前所未有的转变。该反应在室温下在中进行,具有高度经济的操作,收率良好至极好,底物范围广泛。也是一锅法转化的第三种反应物。值得注意的是,FeTPPCl 催化剂可以直接重复使用四次,产率略有下降。
  • Palladium Assisted Substitution of 3-Benzo[b]furan Triflates
    作者:Christophe Morice、Fabrice Garrido、André Mann、Jean Suffert
    DOI:10.1055/s-2002-20478
    日期:——
    Triflates of 3-coumaranones were prepared, and experimented as coupling partners in palladium catalyzed Stille, Heck, Suzuki, and Sonogashira coupling reactions. The corresponding 3-substituted benzo[b]furans were obtained in excellent yields.
    制备了 3-香豆酮的三化物,并在催化的 Stille、Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中作为偶联剂进行了实验。以优异的收率获得了相应的 3-取代苯并[b]呋喃
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同类化合物

(R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二异丙氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (2S,3R)-3-(叔丁基)-2-(二叔丁基膦基)-4-甲氧基-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2R,2''R,3R,3''R)-3,3''-二叔丁基-4,4''-二甲氧基-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2-氟-3-异丙氧基苯基)三氟硼酸钾 (+)-6,6'-{[(1R,3R)-1,3-二甲基-1,3基]双(氧)}双[4,8-双(叔丁基)-2,10-二甲氧基-丙二醇 麦角甾烷-6-酮,2,3,22,23-四羟基-,(2a,3a,5a,22S,23S)- 鲁前列醇 顺式6-(对甲氧基苯基)-5-己烯酸 顺式-铂戊脒碘化物 顺式-四氢-2-苯氧基-N,N,N-三甲基-2H-吡喃-3-铵碘化物 顺式-4-甲氧基苯基1-丙烯基醚 顺式-2,4,5-三甲氧基-1-丙烯基苯 顺式-1,3-二甲基-4-苯基-2-氮杂环丁酮 非那西丁杂质7 非那西丁杂质3 非那西丁杂质22 非那西丁杂质18 非那卡因 非布司他杂质37 非布司他杂质30 非布丙醇 雷诺嗪 阿达洛尔 阿达洛尔 阿莫噁酮 阿莫兰特 阿维西利 阿索卡诺 阿米维林 阿立酮 阿曲汀中间体3 阿普洛尔 阿普斯特杂质67 阿普斯特中间体 阿普斯特中间体 阿托西汀EP杂质A 阿托莫西汀杂质24 阿托莫西汀杂质10 阿托莫西汀EP杂质C 阿尼扎芬 阿利克仑中间体3 间苯胺氢氟乙酰氯 间苯二酚二缩水甘油醚 间苯二酚二异丙醇醚 间苯二酚二(2-羟乙基)醚 间苄氧基苯乙醇 间甲苯氧基乙酸肼 间甲苯氧基乙腈 间甲苯异氰酸酯