2-methoxyphenyldiazomethylketone | 7169-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyldiazomethylketone
• 英文别名: 2-diazo-1-(2-methoxyphenyl)ethanone；ω-Diazo-o-methoxy-acetophenon；2-Methoxy-diazo-acetophenon；2-Methoxy-ω-diazo-acetophenon；2-Diazo-1-(2-methoxy-phenyl)-aethanon
• CAS: 7169-17-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: ICZDWKKFYMKKNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyphenyldiazomethylketone 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  氧杂环的研究：第1部分：某些芳基重氮酮的酸催化和光化学反应

  摘要：

  三氟乙酸催化的2-甲氧基苯基重氮甲基甲酮（4a），2-乙酰氧基苯基重氮甲基甲酮（4b）和3-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丙酮（11）导致香豆烷酮（6）和3-苯并二氢吡喃酮的形成（12），而4-（2-茴香基）-∞-重氮-2-丁酮（16）提供了苯并[b] -1-氧杂-3-酮（17）和5-甲氧基-2-四氢萘酮（18）产量适中。所述重氮酮（4a，11和16）的光化学分解产生产物，这取决于底物中存在的侧链的长度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80142-5
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 甲酸乙酯 、 sodium azide 、 3-氯磺酰基苯甲酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到2-methoxyphenyldiazomethylketone
  参考文献：
  名称：

  水性“无磺酰叠氮”（SAFE）重氮转移方案在较少的α-C-H酸性酮和酯中的应用

  摘要：

  抽象的 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。 较早描述的重氮转移至CH酸性1,3-二羰基化合物（及其类似活化的同类物）的``无磺酰叠氮''（``SAFE''）方案已扩展至反应性较低的单羰基底物，以前需要单独的激活步骤。甲酰化原位，然后加入“安全鸡尾酒”的优化量的（通过混合叠氮化钠，碳酸钾，和得到米导致期望的重氮化合物的形成，这是由分离-carboxybenzenesulfonyl氯化物在水中）提取的产率中等至极好，并且在大多数情况下，无需额外纯化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690613

文献信息

• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• Phosphoric Acid Catalyzed [4 + 1]-Cycloannulation Reaction of <i>ortho</i>-Quinone Methides and Diazoketones: Catalytic, Enantioselective Access toward <i>cis</i>-2,3-Dihydrobenzofurans
  作者：Arun Suneja、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03311

  日期：2018.12.7

  A highly straightforward route to enantiomerically highly enriched cis-2,3-dihydrobenzofurans has been achieved via addition of α-diazocarbonyl compounds to in situ generated o-QMs catalyzed by a chiral Brønsted acid. This catalytic strategy provides a direct access to 2,3-dihydrobenzofurans in high yields and with up to 91:9 dr and 99:1 er at ambient temperature. Moreover, a unique phenonium-type

  通过将α-重氮羰基化合物加到由手性布朗斯台德酸催化的原位生成的o- QMs中，已经获得了一种对映异构体高度浓缩的顺式-2,3-二氢苯并呋喃的非常直接的途径。这种催化策略可直接获得高收率的2,3二氢苯并呋喃，在环境温度下可达91：9 dr和99：1 er。此外，独特的型重排可解释具有反向2,3取代模式的产物形成。
• An efficient PEG-400 mediated catalyst free green synthesis of 2-amino-thiazoles from α-diazoketones and thiourea
  作者：B HARI BABU、K VIJAY、K BALA MURALI KRISHNA、N SHARMILA、M BABY RAMANA

  DOI：10.1007/s12039-016-1130-0

  日期：2016.9

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of 2-aminothiazoles from α-diazoketones using PEG-400 solvent system. This novel synthetic approach involves the reaction between thiourea and α-diazoketones in PEG-400 at 100 °C to yield the corresponding 2-aminothiazoles in good yields. The method is simple, rapid and generates thiazole derivatives in excellent yields without the

  已经开发出一种简单有效的方法，可以使用PEG-400溶剂系统从α-重氮酮合成2-氨基噻唑。这种新颖的合成方法涉及硫脲与PEG-400中的α-重氮酮在100°C下反应，以高收率产生相应的2-氨基噻唑。该方法简单，快速并且无需使用任何催化剂即可以优异的产率生成噻唑衍生物。该绿色方案可用于以良好收率快速合成各种2-氨基噻唑。 据报道由PEG-400介导，无催化剂，由α-重氮酮和硫脲合成绿色的2-氨基噻唑。
• FeTPPCl/FeCl₃ Co-Catalyzed One-Pot Green Synthesis of α-Diaryl-β-alkynol Derivatives via Propargylic Carbocation Chemistry
  作者：Longlong Song、Dan Ni、Wangyujing Han、Jie Tang、Fan Yang、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00474

  日期：2021.7.16

  α-diaryl-β-alkynol derivatives in water at room temperature was developed using the cocatalysis of a Lewis acid and meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride (FeTPPCl). The unprecedented transformation was promoted by a modulation of the charge properties of propargylic carbocation chemistry and the use of an in situ-generated oxonium ylide as a matching nucleophile. The reaction was performed in

  使用路易斯酸和内消旋四苯基卟啉氯化铁 (FeTPPCl) 的共催化，开发了一种绿色高效的室温下水中 α-二芳基-β-炔醇衍生物的一锅法。通过调节炔丙基碳正离子化学的电荷性质和使用原位生成的氧鎓叶立德作为匹配的亲核试剂，促进了前所未有的转变。该反应在室温下在水中进行，具有高度经济的操作，收率良好至极好，底物范围广泛。水也是一锅法转化的第三种反应物。值得注意的是，FeTPPCl 催化剂可以直接重复使用四次，产率略有下降。
• Palladium Assisted Substitution of 3-Benzo[b]furan Triflates
  作者：Christophe Morice、Fabrice Garrido、André Mann、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-2002-20478

  日期：——

  Triflates of 3-coumaranones were prepared, and experimented as coupling partners in palladium catalyzed Stille, Heck, Suzuki, and Sonogashira coupling reactions. The corresponding 3-substituted benzo[b]furans were obtained in excellent yields.

  制备了 3-香豆酮的三氟化物，并在钯催化的 Stille、Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中作为偶联剂进行了实验。以优异的收率获得了相应的 3-取代苯并[b]呋喃。