1-(dicyanomethylene)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole | 1293289-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(dicyanomethylene)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 1293289-17-4
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: VPBNTNQTWLKBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dicyanomethylene)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以28%的产率得到2-amino-8-methyl-10H-thieno[3,2-a]carbazol-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化高效合成官能化噻吩并咔唑

  摘要：

  一种新的合成路线已被开发用于通过高度取代thienocarbazoles的合成升-脯氨酸介导gewald反应。该方法具有清洁反应，简单方法，高收率，容易纯化和催化剂的经济可用性的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2784
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈 、 7-甲基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到1-(dicyanomethylene)-7-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化高效合成官能化噻吩并咔唑

  摘要：

  一种新的合成路线已被开发用于通过高度取代thienocarbazoles的合成升-脯氨酸介导gewald反应。该方法具有清洁反应，简单方法，高收率，容易纯化和催化剂的经济可用性的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.2784

文献信息

• Regioselective cycloaddition of acetylenic esters: a one-pot synthesis of novel dihydrobenzo[a]carbazoles
  作者：Ezhumalai Yamuna、Matthias Zeller、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.125

  日期：2011.4

  A one-pot procedure for the synthesis of highly substituted dihydrobenzo[a]carbazole derivatives via a regioselective cyclocondensation reaction between 2-(2,3,4,9-tetrahydro-carbazol-1-ylidene)-propanedinitrile and acetylenic esters is described.

  描述了一种通过一锅法通过2-（2,3,4,9-四氢咔唑-1-亚甲基）-丙腈和炔属酯之间的区域选择性环缩合反应合成高度取代的二氢苯并[ a ]咔唑衍生物的方法。
• Convenient framework of poly functionalized (E)-2-benzylideno-(Z)-carbazolylideno cyanoacetamides via rearrangements as an efficient antibiofilm inhibitors with SAR study
  作者：Perumal Sathiyachandran、Jabastin Jayamanoharan、Vladimir N. Nesterov、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.01.015

  日期：2019.3

  A simple and one-pot approach for the synthesis of highly functionalized novel (E)-2-benzylideno-(Z)-carbazolylideno cyanoacetamide derivatives from different 2-(2',3',4',9'-tetrahydro-carbazol-1'-ylidene)-propanedinitriles and aryl/heteroaryl carbaldehydes via vinylogous aldol reaction. The structures of the molecules were designated by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR studies, elemental and X-ray crystallographic

  从不同的2-（2'，3'，4'，9'-四氢-咔唑- 1'-亚烷基）-丙二腈和芳基/杂芳基甲醛通过乙烯基醛醇缩合反应。分子的结构通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR研究，元素和X射线晶体学分析指定。已经筛选了合成的纯产物对抗生素抗性病原体的体外抗生物膜抑制活性。所有合成的化合物均显示出生物膜抑制作用。可能地，部分3a，3d和3h在生物膜抑制浓度（BIC）（200μg/ mL）下对细菌病原体表现出更高的抗生物膜活性。在三个部分中，图3a显示了对大肠杆菌生物膜的高期望值，最小和最大BIC百分比分别为32％（10μg/ mL）和89％（100μg/ mL），并选择了最低的BIC进行进一步评估。同样，在大肠杆菌生物膜中处理1小时后，3a会产生两倍的ROS。3a对HEK293细胞系中高达75μg/ mL的细胞活力无毒性作用。本研究的结果表明，在（E）-2-苄叉基-（Z）-咔唑基亚氨基氰乙酰胺中，（E）-2-苄叉基-6-甲基-2
• Design and synthesis of novel pyrrolo[2,3-a]carbazoles: 7-Chloro-2-oxo-3a-(2′-oxo-2′,3′-dihydro-1′H-indol-3′-yl)-2,3,3a,4,5,10-hexahydro-pyrrolo[3,2-a]carbazole-1-carbonitrile as an efficient anticancer agent
  作者：Perumal Sathiyachandran、Prasath Manogaran、Vladimir N. Nesterov、Viswanadha Vijaya Padma、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.056

  日期：2018.4

  Highly efficient poly functionalized pyrrolo[3,2-a]carbazoles via ring contraction through rearrangement and intramolecular Michael addition reaction using one pot multicomponent reaction (MCR) is reported for the first time. Free radical scavenging and anticancer activities were determined by DPPH and MTT assays respectively. Of these, compound 8d exhibited most potent activity against HCT-15 human colon cancer cell lines with an IC50 value of 9.9 mu M and low toxicity toward normal human red blood cells. The morphological changes were visualized using scanning electron microscopy (SEM) technique, intracellular ROS generation measured by spectrofluorometer and gene expression levels of caspase-3, caspase-9 and Bcl-2 were determined using Semi quantitates PCR analysis for the target compound. Further, the structure activity relationships were also carried out. The results of the present study revealed that among pyrrolo[3,2-a]carbazole compounds, 7-chloro-2-oxo-3a-(2'-oxo-2',3'-dihydro-1'H-indol-3'-yl)2,3,3a,4,5,10-hexahydro-pyrrolo[3,2-a]carbazole-1-carbonitrile could be exploited as an excellent anticancer agent against colon cancer cells. (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS.