7-甲基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 | 73910-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮
• 英文名称: 7-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 1H-Carbazol-1-one, 2,3,4,9-tetrahydro-7-methyl-；7-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 73910-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: CQTILMDIWYKWOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-165 °C
• 沸点：
  389.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-1-hydroxyimino-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  Danish, I. Antony; Prasad, K. J. Rajendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 2, p. 540 - 545

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-Tolyl-hydrazono)-cyclohexanone 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-甲基-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxypyrido[2,3-a]-carbazoles and 2-Hydroxypyrimido[4,5-a]carbazoles from 1-Hydroxycarbazoles

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8587

文献信息

• Copper-catalyzed tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles
  作者：Hong-Yan Bi、Cheng-Jing Li、Cui Wei、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1039/d0gc01514h

  日期：——

  We describe a cascade strategy for tri- or tetrafunctionalization of alkenylboronic acids to prepare diverse tetrahydrocarbazol-1-ones and indolo[2,3-a]carbazoles in good yields with N-hydroxybenzotriazin-4-one (HOOBT) and arylhydrazines as oxygen and nitrogen sources, respectively. Mechanistic studies reveal that the domino reaction undergoes the copper-catalyzed Chan–Lam reaction, [2,3]-rearrangement

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。
• Application of UV–Vis spectrophotometric process for the assessment of indoloacridines as free radical scavenger
  作者：Makuteswaran Sridharan、K.J. Rajendra Prasad、G. Madhumitha、Naif Abdullah Al-Dhabi、Mariadhas Valan Arasu

  DOI：10.1016/j.jphotobiol.2016.07.026

  日期：2016.9

  niger. Further the compounds were screened for free radical scavenging activity using 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH). The free radical scavenging property was performed using UV-Visible spectroscopy. The results were compared with the standard BHT (Butylated Hydroxy Toluene). Compounds, 4a and 4e were shown higher percentage of inhibition when compare to the standard. The result confirms that further

  已使用常规方法合成吲哚稠合的cr啶4a-e。在本文中，为实现目标分子，反应是通过两步进行的。在步骤1中，咔唑酮1与二苯甲酮2之间反应，得到二氢吲哚并r啶3。在步骤2中，化合物5在二苯醚存在下用5％钯/碳处理5h，得到深棕色产物4。使用柱色谱法纯化最终产物4。所有合成的化合物（例如3和4）均通过熔点，FTIR，（1）H NMR和质谱进行表征。进一步检查化合物的纯度，将其置于CHN分析仪中。筛选了目标分子（例如3和4），以针对枯草芽孢杆菌（B. subtilis），金黄色葡萄球菌（S. aureus），肺炎克雷伯菌（K. pneumonia），伤寒沙门氏菌（S. typhi）; 以及黑曲霉（A. niger），烟曲霉（A. fumigatus）等真菌。所获得的结果清楚地证明了靶分子显示出对肺炎克雷伯菌和黑曲霉的合理活性。此外，使用2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）筛选化合物的自由基清除
• Efficient Synthesis of Functionalized Thienocarbazoles Catalyzed by <scp>l</scp> ‐proline
  作者：Prabakaran Kumaresan、Zeller Matthias、Rajendra Prasad Karnam Jayarampillai

  DOI：10.1002/jhet.2784

  日期：2017.5

  A new synthetic route has been developed for the synthesis of highly substituted thienocarbazoles via l‐proline mediated Gewald reaction. The approach offers the advantages of clean reaction, simple methodology, high yield, easy purification, and economic availability of the catalyst.

  一种新的合成路线已被开发用于通过高度取代thienocarbazoles的合成升-脯氨酸介导gewald反应。该方法具有清洁反应，简单方法，高收率，容易纯化和催化剂的经济可用性的优点。
• 2-Acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-carbazol-1-one in the Synthesis of Heteroannulated Carbazoles
  作者：Arputharaj Ebenezer Martin、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823407x272976

  日期：2007.12

  The reaction of 2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-1-ones with ethyl acetate yielded 2-acetyl-1-hydroxycarbazole and 2-acetyl-2,3,4,9-tetrahydro-1 H-carbazol-1-one. These were used to prepare isoxazolo- and pyrazolo-fused carbazoles. Mechanisms for the formation of the end products are proposed.

  2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮与乙酸乙酯反应生成 2-乙酰基-1-羟基咔唑和 2-乙酰基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮。这些物质被用来制备异噁唑和吡唑-融合咔唑。提出了最终产物的形成机制。
• Syntheses of indolo[3,2,1-d,e]phenanthridines and isochromeno[3,4-a] carbazoles: palladium catalyzed intramolecular arylation via C–H functionalization
  作者：Ezhumalai Yamuna、Matthias Zeller、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.018

  日期：2011.11

  A new synthetic route has been developed for the preparation of indolo[3,2,1-d,e]phenanthridines and isochromeno[3,4-a]carbazoles via palladium catalyzed intramolecular biaryl coupling reactions. The coupling reactions proceeded smoothly and in high yields under ligand-free conditions with the catalytic system Pd(OAc)2/Cs2CO3/TBAB. Under optimized reaction conditions no halogen-reduced products were

  已开发出一种新的合成路线，用于通过钯催化的分子内联芳基偶合反应制备吲哚[3,2,1- d，e ]菲啶和异色素[3,4- a ]咔唑。在无配体条件下，采用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行偶联反应，反应平稳，收率高。在优化的反应条件下，未观察到卤素还原的产物。