9a-(N,N-dimethyl)carbamoylmethyl-(4,6,7,8,9,9a)-hexahydro-6,6-dimethylnaphtho<1,2-c>furan | 137644-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 9a-(N,N-dimethyl)carbamoylmethyl-(4,6,7,8,9,9a)-hexahydro-6,6-dimethylnaphtho<1,2-c>furan
• 英文别名: 2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 137644-67-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: NASATSCIKVRAKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  33.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9a-(N,N-dimethyl)carbamoylmethyl-(4,6,7,8,9,9a)-hexahydro-6,6-dimethylnaphtho<1,2-c>furan 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到2-(6,6-dimethyl-4,7,8,9-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-9a-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxyethoxymethyl)-4,4-dimethyl-6,7-dihydro-5H-2-benzofuran-5-ol 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 四丁基硫酸氢铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 9a-(N,N-dimethyl)carbamoylmethyl-(4,6,7,8,9,9a)-hexahydro-6,6-dimethylnaphtho<1,2-c>furan
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃环转移反应合成（±）-呋喃呋喃的替代方法

  摘要：

  描述了两种有效的合成方法（±）-euryfuran 1。一种合成路线是使用顺序的I型和III型呋喃环转移反应作为关键步骤，然后进行Eschenmoser型[3,3]σ重排，另一种途径是通过I型呋喃环转移反应并随后与乙基乙烯基酮环化进行。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85635-0

文献信息

• Total Synthesis of Euryfuran via Two Sequential Furan Ring Transfer Reaction
  作者：Ken Kanematsu、Seizo Soejima

  DOI：10.3987/com-91-5794

  日期：——

  Total synthesis of the marine natural product euryfuran (4) via two sequential furan ring transfer reaction is presented. Key elements of the reaction pathway include as follows; 1) the preparation of propargyl ethers (5c), (10b), and (17c), and its transformation to allylic alcohols (6), (11) and (18), 2) introduction of the angular alkyl group via [3,3] sigmatropic rearrangement.