(3R,10bS)-oxazolotetrahydroisoquinoline | 123285-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,10bS)-oxazolotetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3R,10bS)-8,9-dimethoxy-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-10bH-oxazolo<2.3-a>isoquinoline；(3R,10bS)-8,9-dimethoxy-3-phenyl-3,5,6,10b-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline
• CAS: 123285-94-9
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: UOQVKIPOTFMXOF-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,10bS)-oxazolotetrahydroisoquinoline 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-(+)-homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87916-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R,10bS)-oxazolotetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87916-3

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines Using Chiral Oxazolo(2,3-a)tetrahydroisoquinolines.
  作者：Kunio HASHIGAKI、Keizo KAN、Nazmul QAIS、Yasuo TAKEUCHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.39.1126

  日期：——

  A novel synthetic route to enantiomerically pure 1-benzyltetrahydroisoquinolines (1) was developed via the reaction of oxazolo[2, 3-a]tetrahydroisoquinoline (5) with benzyltriisopropoxytitanium compounds (10). This method was applied to the synthesis of (S)-trimetoquinol (1c; a bronchodilator).

  开发了一种新颖的合成路线，用于获取对映体纯的1-苄基四氢噻嗪啉（1），该路线是通过氧杂噻唑[2, 3-a]四氢噻嗪啉（5）与苄基三异丙氧基钛化合物（10）反应实现的。该方法被应用于(S)-三美托啉（1c；一种支气管扩张剂）的合成。
• Syntheses of chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinoline and its asymmetric alkylation. Synthesis of (S)-(−)- and (R)-(+)-sa1solidines
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Shigetaka Ishikawa、Nazmul Qais

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88483-x

  日期：1988.1

  The isoquinolinium bromide (4), on treatment with base, underwent cyclization to give the chiral oxazolotetrahydroisoquinoline (5) with a high diastereoselectivity, which was converted to optically pure salsolidine.

  在用碱处理后，对溴化异喹啉鎓（4）进行环化，以得到具有高非对映选择性的手性恶唑四氢异喹啉（5），将其转化为光学纯的柳丁碱。
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;ISHIKAWA, SHIGETAKA;QAIS, NAZMUL, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 52, C. 6949-6950
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、ISHIKAWA, SHIGETAKA、QAIS, NAZMUL

  DOI：——

  日期：——