2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 132283-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 132283-68-2
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₃
• 分子量: 228.675
• InChiKey: LKRFEGHIVSYJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 阿莫伦特
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成almorexant

  摘要：

  使用（R）-叔丁烷亚磺酰胺作为手性来源，已经实现了高度立体选择性的阿莫沙坦合成。通过手性N-亚磺酰基亚胺的烯丙基化，然后用束缚的卤化物使仲酰胺环闭合，来构建手性四氢异喹啉核心。通过用手性四氢异喹啉将（S）-甲基2-苯基-2-（甲苯磺酰氧基）乙酸酯的S N 2取代引入手性α-苯基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.130
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 乙酰氯 作用下， 反应 3.5h， 以70%的产率得到2-(2-chloroethyl)-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  级联缩合，环化，分子间偶极环加成反应（通过多组分偶联）和应用于（±）-crispine A †的合成

  摘要：

  描述了一种使用偶氮甲亚胺和亚硝基的分子间偶极环加成反应合成各种含氮杂环化合物的一般方法。通过将4-，5-或6-卤代醛与容易获得的氨基酸，氨基酯或羟胺生成亚胺，然后环化，脱羧或质子损失。在用活化的双亲亲分子进行分子间环加成之后，产生了双环或多环（如果ylide偶极和/或双亲亲体含有环）的胺。基于这种串联/多米诺三组分偶联化学，实现了生物碱（±）-crispine A的简短合成。

  DOI：

  10.1039/b822743h

文献信息

• Three-component, four-centered, one-pot synthesis of 1-(arylethynyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1 H -pyrido[3,4- b ]indole derivatives
  作者：B.V. Subba Reddy、Kavya Kota、R. Anji Babu、P. Rasvan Khan、K. Mukkanti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.008

  日期：2017.5

  three component, four-centered A3 coupling strategy has been developed for the synthesis of a novel series of 1-arylethynyl-tetrahydro-β-carboline derivatives in good yields with high selectivity. This method is also useful for the preparation of 1-arylethynyl tetrahydroisoquinolines, which can be used for the synthesis of biologically active molecules such as homolaudanosine, dysoxyline, methopoline

  已经开发了一种有效的三组分，四中心的A3偶联策略，用于以高收率和高选择性合成一系列新的1-芳基乙炔基-四氢-β-咔啉衍生物。该方法也可用于制备1-芳基乙炔基四氢异喹啉，其可用于合成生物活性分子，例如高月桂木苷，dysoxyline，甲氧茶碱和almorexant。使用现成的ZnCl 2 / Et 3 N试剂系统使该方法简单，方便和实用。
• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Cascade oxime formation, cyclization to a nitrone, and intermolecular dipolar cycloaddition
  作者：Rachel C. Furnival、Rungroj Saruengkhanphasit、Heather E. Holberry、Jonathan R. Shewring、Hélène D. S. Guerrand、Harry Adams、Iain Coldham

  DOI：10.1039/c6ob01871h

  日期：——

  cyclisation, dipolar cycloaddition chemistry. This multi-component reaction approach to heterocyclic compounds was explored by using hydroxylamine, a selection of aldehydes, and a selection of activated dipolarophiles. Initial condensation gives intermediate oximes that undergo cyclisation with displacement of halide to give intermediate nitrones; these nitrones undergo in situ intermolecular dipolar cycloaddition

  发现简单的卤代醛，包括可缩醛，适用于通过级联（多米诺）缩合，环化，偶极环加成化学形成环状产物。通过使用羟胺，选择醛和选择活化的双亲性试剂，探索了这种对杂环化合物的多组分反应方法。最初的缩合反应生成中间体肟，然后将其环化并置换卤化物，生成中间体硝酮。这些硝酮进行原位分子间偶极环加成反应，得到异恶唑烷。使用富马酸二甲酯对环加合物进行锌/乙酸处理，得到内酰胺产物，这为制备吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并[2,1- a]提供了简便的方法。异喹啉酮。吡咯烷啶生物碱大烟碱的合成非常短，而petasinecine的正式合成说明了该化学反应。
• A short and highly convergent approach for the synthesis of rutaecarpine derivatives
  作者：B. V. Subba Reddy、R. Anji Babu、B. Jagan Mohan Reddy、B. Sridhar、T. Ramalinga Murthy、P. Pranathi、Shasi V. Kalivendi、T. Prabhakar Rao

  DOI：10.1039/c4ra14093a

  日期：——

  A novel and highly convergent approach has been developed for the synthesis of quinazolinocarboline alkaloid, rutaecarpine, analogues by the condensation of anthranilamide with chloroaldehyde derived from tryptophol. This method also provides direct access to benzimidazocarbolines and quinazolinoisoquinolines. It is a shorter and metal-free approach which does not require any catalyst or additive to

  已经开发了一种新颖的且高度收敛的方法，该方法通过蒽酰胺与衍生自三氯酚的氯醛的缩合来合成喹唑啉基咔啉生物碱，芸香果碱等类似物。该方法还可以直接获得苯并咪唑并咔啉和喹唑啉异喹啉。这是一种较短且无金属的方法，不需要任何催化剂或添加剂即可促进反应。
• Asymmetric synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinolines by nucleophilic addition to hydrazonium ions. Application to the enantioselective syntheses of (+)- and (−)-salsolidines and (−)-cryptostyline II
  作者：Hideaki Suzuki、Sakae Aoyagi、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1358-o

  日期：1995.9

  hydride reagents to hydrazonium salts modified by optically active 2-substituted pyrrolidine auxiliaries leads to highly enantioselective synthesis of 1-substituted tetrahydroisoquinolines. This methodology was applied to asymmetric synthesis of the title isoquinoline alkaloids.

  将碳亲核试剂和金属氢化物试剂亲核加成到旋光的2-取代的吡咯烷助剂改性的盐中，会导致1-取代的四氢异喹啉的高度对映选择性的合成。该方法学用于标题异喹啉生物碱的不对称合成。