N-benzenesulfonyl-4-carbomethoxy-3-propenylindole | 163457-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-4-carbomethoxy-3-propenylindole
• 英文别名: methyl 3-allyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-4-carboxylate；methyl 1-(benzenesulfonyl)-3-prop-2-enylindole-4-carboxylate
• CAS: 163457-10-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄S
• 分子量: 355.414
• InChiKey: JVRISLCNFHLVQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzenesulfonyl-4-carbomethoxy-3-propenylindole 在 sodium periodate 、 sodium disulfite 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 生成 N-benzenesulfonyl-3-formylmethyl-4-carbomethoxy-indole
  参考文献：
  名称：

  麦角生物碱和西麦角碱骨架的新方法。

  摘要：

  N-苯磺酰基-3-（3'-甲氧基丙-2'-en-1'-基）-4-（1'-羟基-2'-三甲基甲硅烷基甲基-丙-2'-en-的高效八步合成描述了由4-羰基甲氧基吲哚产生的1'-基）-吲哚，以及这些苄醇在分子内阳离子-烯烃环加成中的应用，该化合物生成四环产物（适用于麦角生物碱）或三环产物（适用于精细加工）。变成麦角麦角碱），具体取决于反应条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00830-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-allyl-1H-indole-4-carboxylate 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 以87%的产率得到N-benzenesulfonyl-4-carbomethoxy-3-propenylindole
  参考文献：
  名称：

  5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF

  摘要：

  揭示了新型5-HT3受体调节剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括化疗诱发的恶心和呕吐、术后恶心和呕吐以及肠易激综合征。本发明还描述了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090298809A1

文献信息

• 5-HT3 receptor modulators, methods of making, and use thereof
  申请人：Albany Molecular Research, Inc.

  公开号：US08124600B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  Novel 5-HT3 receptor modulators are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including chemotherapy-induced nausea and vomiting, post-operative nausea and vomiting, and irritable bowel syndrome. Methods of making these compounds are also described in the present invention.

  本发明揭示了新型5-HT3受体调节剂。这些化合物用于治疗各种疾病，包括化疗引起的恶心和呕吐、术后恶心和呕吐以及肠易激综合征。本发明还描述了制备这些化合物的方法。
• US8124600B2
  申请人：——

  公开号：US8124600B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• US8501729B2
  申请人：——

  公开号：US8501729B2

  公开（公告）日：2013-08-06
• US8710047B2
  申请人：——

  公开号：US8710047B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• [EN] 5-HT3 RECEPTOR MODULATORS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT3, PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2009155054A2

  公开（公告）日：2009-12-23

  Novel 5-HT3 receptor modulators are disclosed. These compounds are used in the treatment of various disorders, including chemotherapy-induced nausea and vomiting, post-operative nausea and vomiting, and irritable bowel syndrome. Methods of making these compounds are also described in the present invention.