1,1-dicyano-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)ethene | 79691-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)ethene
• 英文别名: 2-((1-methylpyrrol-2-yl)methylene)malononitrile；2-((1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)malononitrile；Malononitrile, (1-methylpyrrol-2-ylmethylene)-；2-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 79691-33-1
• 化学式: C₉H₇N₃
• mdl: MFCD00835591
• 分子量: 157.175
• InChiKey: WFEIGTSOOZKIFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  316.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 1,1-dicyano-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)ethene 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 potassium acetate 作用下， 反应 36.0h， 以40%的产率得到2-[[1-Methyl-5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化在C2处带有双氰基乙烯基的杂芳族化合物的直接芳基化

  摘要：

  钯催化的C2处带有双氰基乙烯基的杂芳族化合物与芳基溴化物通过C–H键官能化直接进行5芳基化，仅需一步即可合成多种新的共轭体系。发现溶剂的性质对于进行这种芳基化至关重要。在DMAc中，观察到二氰基乙烯基衍生物完全分解，而发现它们在环戊基甲基醚中稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.008
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 丙二腈 在 N¹,N⁴-bis(3-(triethoxysilyl)propyl) butane-1,4-diaminium dichloride immobilized on magnetic nano γ-Fe₂O₃(at)SiO₂ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.12h， 以90%的产率得到1,1-dicyano-2-(1-methyl-2-pyrrolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  包含双阳离子离子液体骨架的新型磁性纳米催化剂，用于Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  双[（3-氨基丙基）三乙氧基硅烷]二氯化固定化磁性纳米了γ-Fe 2 ö 3 @SiO 2已经准备。表征后，该试剂用于有效促进Knoevenagel反应，实现高反应速率和产率。同样，对于所研究的反应，催化剂的回收率和可重复使用性极好。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03747-x

文献信息

• Regio- and diastereoselective construction of a new set of functionalized pyrrolidine, spiropyrrolidine and spiropyrrolizidine scaffolds appended with aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloadditions
  作者：Vadla Rajkumar、Srinivasarao Arulananda Babu、Rayavarapu Padmavathi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.053

  日期：2016.9

  Highly regio- and diastereoselective syntheses of a new set of functionalized pyrrolidines, spiro-pyrrolidine/pyrrolizidine oxindoles, spiroacenaphthylenolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines and spiro-1,3-indandionolyl-pyrrolidines/pyrrolizidines appended with various aryl- and heteroaryl moieties via the azomethine ylide cycloaddition reaction are reported. The Ag-catalyzed [3+2] cycloaddition of azomethine

  一组新的功能化吡咯烷，螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ac苯并菲咯啉基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-吲哚并菲酰基-吡咯烷/吡咯并吡啶的高区域选择性和非对映选择性合成报道了环加成反应。Ag衍生自N的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应用各种亚芳基/杂芳基亚甲基丙二酸-亚苄基亚氨基甘氨酸盐产生具有良好区域和非对映选择性的C-3，C-5-芳基/杂芳基取代的C-4，C-4-二氰基吡咯烷-2-羧酸酯支架。此外，研究了由不同的1,2-二羰基和α-氨基酸与基于吲哚/吡咯的偶极亲和剂的脱羧反应衍生的偶氮甲亚胺的[3 + 2]环加成反应。在丰富功能化的螺吡咯烷-和螺吡咯并吡啶骨架的文库的背景下，这些反应导致组装了各种螺并吡咯烷/吡咯并吡啶氧吲哚，螺并ena庚烯基-吡咯烷/吡咯并吡啶和螺-1,3-茚满二酮基-吡啶并吡啶在螺吡咯烷/吡咯烷环的C-3位的吲哚基和吡咯基部分。由甲亚胺叶立德环加成反应获得的图8
• Multicomponent decarboxylative allylations
  作者：Yamuna Ariyarathna、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/c4cc07253g

  日期：——

  The reaction of Meldrum's acid, pyrrolide, and allyl carbonates allows a multicomponent decarboxylative coupling to form allylated acyl pyrroles. This strategy is made possible by the in situ formation of β-oxo carboxylates from Meldrum's acid. Subsequent decarboxylative enolate formation and electrophilic allylation complete the reaction. Addition of benzylidene malononitriles as good Michael acceptors allow a 4-component interceptive decarboxylative allylation.

  梅氏酸、吡咯烷和烯丙基碳酸酯的反应可以通过多组分脱羧偶联生成烯丙基酰基吡咯。这种策略是通过原位形成梅氏酸的β-氧代羧酸盐而实现的。随后形成的脱羧烯醇和亲电烯丙基化完成了反应。加入亚苄基丙二腈作为良好的迈克尔受体，可以进行 4 组分互作脱羧烯丙基化反应。
• Relay C–H Functionalization Enables De Novo Synthesis of Pyridines and Pyridones
  作者：Qing-Peng Liu、Xiaoyu Chen、Ning Yu、Yu-Lin Li、Kui-Cheng He、Wei-Hao Zheng、Yu-Qiang Zhou、Kun Jiang、Limin Yang、Ye Wei

  DOI：10.1021/acscatal.3c00067

  日期：2023.5.5

  two rings in one step. The reaction features operational simplicity, broad substrate scope (>70 examples), good functional group compatibility, and the suitability to derivation of some bioactive molecules. Various control and kinetic isotope effect experiments were performed to understand the reaction mechanism. DFT investigations support an interesting imine α-carbon radical addition/1,5-hydrogen atom

  一步实现顺序和可控的 C-H 功能化可以最大限度地利用 C-H 键，快速创建有价值的支架，并显着提高原子和官能团的利用率。在这项工作中，我们描述了一种铁催化的中继 C-H 功能化方案，该方案能够从头合成各种吡啶和吡啶酮。这种转化涉及三重 C–H 功能化（两个 C sp 3 –H 和一个 C sp 2–H) 并允许一步同时生成三个化学键和两个环。该反应具有操作简单、底物范围广（>70个例子）、良好的官能团相容性以及适合衍生一些生物活性分子的特点。进行了各种控制和动力学同位素效应实验以了解反应机理。DFT 研究支持有趣的亚胺 α-碳自由基加成/1,5-氢原子转移/均裂芳香取代级联过程。
• Yamashita, Yoshiro; Suzuki, Daisuke; Masumura, Mitsuo, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 9, p. 1499 - 1502
  作者：Yamashita, Yoshiro、Suzuki, Daisuke、Masumura, Mitsuo

  DOI：——

  日期：——
• Gregory, Barrie; Hinz, Werner; Jones, R. Alan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1984, # 10, p. 2801 - 2821
  作者：Gregory, Barrie、Hinz, Werner、Jones, R. Alan、Arques, Jose Sepulveda

  DOI：——

  日期：——