(E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(p-tolyl)pent-1-en-3-one | 85736-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(p-tolyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(4-methylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 85736-11-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HVFUMBNUKNZPIM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(p-tolyl)pent-1-en-3-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5-Dimethyl-2-p-tolyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control of intramolecular Michael addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a038
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-2-p-tolyl-dihydro-furan-3-one 以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(p-tolyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoelectronic control of intramolecular Michael addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00353a038

文献信息

• Enantioselective Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Carbons through Brønsted Base Catalyzed Michael Reactions: α′-Hydroxy Enones as Key Enoate Equivalent
  作者：Eider Badiola、Béla Fiser、Enrique Gómez-Bengoa、Antonia Mielgo、Iurre Olaizola、Iñaki Urruzuno、Jesús M. García、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ja510603w

  日期：2014.12.24

  tetrasubstituted carbon stereocenters in high diastereo- and enantioselectivity in the presence of standard BB catalysts. Experiments show that the α'-oxy ketone moiety plays a key role in the above realizations, as parallel reactions under identical conditions but using the parent α,β-unsaturated ketones or esters instead proceed sluggish and/or with poor stereoselectivity. A series of trivial chemical

  催化和不对称迈克尔反应构成了合成中构建新 CC 键的非常强大的工具，但大多数声称具有高选择性的报告仅限于亲核/亲电化合物类型的某些特定组合，只有少数成功的方法处理了全碳四元立体中心。基于手性双功能 Brønsted 碱 (BB) 催化和使用 α'-氧烯酮作为使迈克尔受体具有矛盾的 H 键受体/供体特征，这是一种尚未报道的双齿烯酸设计元素，为解决这一差距做出了贡献。等价物。发现之前证明具有挑战性的一系列烯醇化羰基化合物（即 α-取代的 2-羟吲哚、氰基酯、恶唑酮、噻唑酮、和 azlactones) 到 α'-氧烯酮可以在标准 BB 催化剂存在下以高非对映选择性和对映选择性提供相应的四取代碳立体中心。实验表明，α'-氧基酮部分在上述实现中起着关键作用，因为在相同条件下进行平行反应，但使用母体 α,β-不饱和酮或酯进行缓慢和/或立体选择性差。对加合物中的酮醇部分进行一系列简单的化学操作可以在非常
• Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201
  作者：Sakai, Takashi、Yamawaki, Akitoshi、Ito, Hiroshi、Utaka, Masanori、Takeda, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to α′‐Oxy Enones
  作者：Jesús M. García、Alberto González、Bharat G. Kardak、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200801343

  日期：2008.10.10
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction
  作者：Benedikt Wanner、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol202272t

  日期：2011.10.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.
• Brennan, Colin M.; Hunt, Ian; Jarvis, Terence C., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 10, p. 1780 - 1785
  作者：Brennan, Colin M.、Hunt, Ian、Jarvis, Terence C.、Johnson, C. David、McDonnell, Peter D.

  DOI：——

  日期：——