Substituted ortho-benzoquinones, generated
in situ by hypervalent iodine oxidation of catechols,
are intercepted by unsymmetrical dienes to provide Diels-Alder adducts with
complete regiospecificity. Catechols with carboxy substituents in the 3 or 4
positions react similarly and the initial adducts decarboxylate to produce
8-substituted or 5-substituted 1,2-dihydroxydihydronaphthalenes respectively,
in a one-pot three-step sequence. The reaction has been further adapted to
produce naphtho[1,8-bc]furans in a one-pot
process; its application towards the synthesis of the tricyclic system of the
sesquiterpene nardonoxide is described
通过高价碘氧化儿茶酚原位生成的取代邻苯醌
通过儿茶酚的高价碘氧化在原位生成、
被不对称二烯拦截,生成具有完全区域特异性的 Diels-Alder 加合物。
具有完全的区域特异性。 3 位或 4 位带有羧基取代基的邻苯二酚也会发生类似的反应。
位上含有羧基的邻苯二酚发生类似反应,最初的加合物脱羧生成
8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘、
在一锅三步的顺序中分别生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘。该反应还可进一步用于
该反应被进一步改良,以在一次反应中生成萘并[1,8-bc]呋喃。
的三环系统的合成。
描述了该反应在合成倍半萜氧化物三环系统中的应用