4,5-diacetoxy-2-methylbenzaldehyde | 120802-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4,5-diacetoxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 2-Methyl-4,5-diacetoxybenzaldehyde；(2-Acetyloxy-4-formyl-5-methylphenyl) acetate
• CAS: 120802-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₅
• 分子量: 236.224
• InChiKey: JIATVZZBMWFZJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diacetoxy-2-methylbenzaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,7-Dihydroxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代基对邻甲苯甲醛光化学的影响

  摘要：

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80821-7
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 溴 、 sodium acetate 、 吡啶盐酸盐 、 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4,5-diacetoxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  取代基对邻甲苯甲醛光化学的影响

  摘要：

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80821-7

文献信息

• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN;PLOURDE, GUY L., CAN. J. CHEM., 68,(1990) N1, C. 2028-2032
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN、PLOURDE, GUY L.

  DOI：——

  日期：——
• CHARLTON, JAMES L.;KOH, KEVIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5595-5598
  作者：CHARLTON, JAMES L.、KOH, KEVIN

  DOI：——

  日期：——
• Substituent effects on the photochemistry of o-tolualdehydes
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80821-7

  日期：1988.1

  The effect of 4-oxy and 4,5-dioxy substituents on the photochemical conversion of 2-methylbenzaldehydes to o-quinodimethanes (o-QDMs) has been studied. The presence of a 4-methoxy, or a 4 and 5-methoxy substituent prevented the photochemical formation of the o-QDM whereas 4-acetoxy and 4,5-diacetoxy-2-methylbenzaldehyde and the corresponding mesylates and tosylates were successfully converted to the

  研究了4-氧基和4,5-二氧基取代基对2-甲基苯甲醛向邻喹啉二甲烷（o-QDMs）的光化学转化的影响。4-甲氧基或4和5-甲氧基取代基的存在阻止了o-QDM的光化学形成，而4-乙酰氧基和4,5-二乙酰氧基-2-甲基苯甲醛以及相应的甲磺酸酯和甲苯磺酸酯则成功转化为o-QDM。
• An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (ADTN)
  作者：James L. Charlton、Kevin Koh、Guy L. Plourde

  DOI：10.1139/v90-310

  日期：1990.11.1

  An asymmetric synthesis of 2-amino-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene, which can be converted to the title compound by a literature procedure, is described. The synthesis, starting from 2-amino-4,5-dimethoxybenzoic acid and the acrylate of S-methyl lactate, was accomplished in eight steps in 11% overall yield and > 97% optical purity. Keywords: o-quinodimethanes, Diels–Alder, asymmetric, cycloaddition

  描述了 2-氨基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢萘的不对称合成，可通过文献方法将其转化为标题化合物。该合成从 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸和 S-乳酸甲酯的丙烯酸酯开始，分八步完成，总产率为 11%，光学纯度 > 97%。关键词：邻醌二甲烷，Diels-Alder，不对称，环加成，诱导，非对映选择性，ADTN。