(S)-(-)-2-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol | 406215-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-2-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[2-[(3S)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-3-yl]-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol
• CAS: 406215-55-2
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: ZHGWRGWAPJMRTO-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(S)-(-)-2-[2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (S)-(-)-2-[2-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-3-yl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用对映体纯的亚磺胺类药物合成小ber碱生物碱（S）-（-）-木吡啶碱的不对称合成。

  摘要：

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。

  DOI：

  10.1021/jo010988v

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the Protoberberine Alkaloid (<i>S</i>)-(−)-Xylopinine Using Enantiopure Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Pradyumna K. Mohanty

  DOI：10.1021/jo010988v

  日期：2002.2.1

  enantioselective synthesis of (S)-(-)-xylopinine (1) is described involving the addition of the laterally lithiated derivative of o-tolunitrile of 16 to enantiopure sulfinimine (+)-14. Treatment of the resulting cyano sulfinamide adduct (-)-17b with DIBAL-H accomplishes five operations in a single pot and furnishes the cyclic imine (+)-18 in good yield. Reduction and cyclization affords (S)-(-)-1. Alternatively

  描述了（S）-（-）-草氨吡啶（1）的简明对映选择性合成，该方法涉及在对映纯的亚氨嘧啶（+）-14中添加邻甲苯二异氰酸酯16的侧锂基化衍生物。用DIBAL-H处理所得的氰基亚磺酰胺加合物（-）-17b，可在一个罐中完成五次操作，并以良好的收率得到环状亚胺（+）-18。还原和环化得到（S）-（-）-1。或者，17b，c的碱性水解得到异喹诺酮21，其被环化并还原成（S）-（-）-1。