2,2'-(5-(trifluoromethyl)-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1197374-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(5-(trifluoromethyl)-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 3,5-bis(4,4,5,5,-tetramethyl-1,3,2-dioxaborole)trifluorotoluene；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1197374-02-9
• 化学式: C₁₉H₂₇B₂F₃O₄
• 分子量: 398.038
• InChiKey: QCTKLCGEKQLUBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-(trifluoromethyl)-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 1,3-二（嘧啶-2-基）苯配体的发光环金属化炔基铂 (II) 配合物：合成、电化学、光物理学和计算研究

  摘要：

  在本文中，我们报告了一系列环金属化氯和炔基铂 ( II ) 配合物，这些配合物具有衍生自 1,3-双(嘧啶-2-基)苯的各种三齿 N^C^N-环金属化配体。确定了两种炔基-铂( II ) 配合物的X 射线晶体结构，并对其他结构进行了DFT 计算。电化学和 DFT 计算研究表明，R 1取代的 N^C^N 配体上的配体中心还原，而氧化可能发生在 Pt-苯乙炔部分和/或环金属化配体上。在室温下的CH 2 Cl 2溶液中，配合物显示出从绿色到橙色的磷光发射，具体取决于 R 1和 R配体上有2 个取代基。在 KBr 固态基质中，除了带有三氟甲基取代配体的配合物外，所有化合物都呈现红色发射。炔基辅助配体的存在对吸收和发射光谱的影响有限，但在炔基配体上具有强给电子二苯氨基 R 2取代基的配合物的情况下，观察到显着的红移。以 OMe 基团作为 R 1和 R 2取代基的炔基 Pt( II ) 配合物显示出最佳的发射量子产率（在

  DOI：

  10.1039/d1dt04237h
• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 联硼酸频那醇酯 反应 14.0h， 以74%的产率得到2,2'-(5-(trifluoromethyl)-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  不含添加剂和金属、可预测的 1,2- 和 1,3-区域选择性、光诱导卤代芳烃双 C–H/C–X 硼化

  摘要：

  我们在此报道了氯芳烃、溴芳烃和碘芳烃的简单、无添加剂和金属的光诱导双CH/CX硼化反应。该反应在间歇和连续流动条件下产生克级的 1,2- 和 1,3-二硼基芳烃。双CH/CX硼化反应的区域选择性由溶剂和母体卤代芳烃中的取代基决定。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05436

文献信息

• <scp>Iron‐Catalysed</scp> C(sp ² )‐H Borylation with Expanded Functional Group Tolerance ^†
  作者：Luke Britton、Jamie H. Docherty、Gary S. Nichol、Andrew P. Dominey、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1002/cjoc.202200465

  日期：2022.12.15

  efficient access to aryl boronic esters. Using in situ catalyst activation and photoirradiation, the iron-catalysed C(sp2)-H borylation reaction of carboarenes, pyrroles, and indoles has been developed using only bench-stable pre-catalysts and reagents. Good functional group tolerance was observed including those not reported using previous methods (ArNH2, ArOH, ArSiR3, ArP(O)(OR)2, ArC(O)NR2). Mechanistic

  芳烃 C(sp 2 )-H 键硼化可直接且高效地获得芳基硼酸酯。使用原位催化剂活化和光辐照，铁催化的碳芳烃、吡咯和吲哚的 C(sp 2 )-H 硼酸化反应仅使用稳定的预催化剂和试剂就已开发出来。观察到良好的官能团耐受性，包括使用以前的方法未报告的那些（ArNH 2、ArOH、ArSiR 3、ArP(O)(OR) 2、ArC(O)NR 2）。机理研究揭示了铁催化的还原脱氧、C-F 原脱氟和通过 C-O σ 键硼氢化作用使芳基甲基醚脱甲基。
• Development of recyclable iridium catalyst for C–H borylation
  作者：Tsuyoshi Tagata、Mayumi Nishida、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.080

  日期：2009.11

  Aromatic C-H borylation using [IrCl(COD)](2) and 2.2'-bipyridinedicarboxylic acids was studied. 2,2'-Bipyridine-4,4'-dicarboxylic acid was complexed with [IrCl(COD)](2) in the presence of bis(pinacolato)diboron. The resulting iridium catalyst could be readily separated from the reaction mixture by simple filtration, and the recovered catalyst under a nitrogen atmosphere was still active and could be reused more than 10 times. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.