2,6-二碘-3-羟基吡啶 | 14764-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二碘-3-羟基吡啶
• 英文名称: 2,6-diiodo-3-hydroxypyridine
• 英文别名: 3-hydroxy-2,6-diiodopyridine；2,6-Diiodopyridin-3-ol
• CAS: 14764-90-0
• 化学式: C₅H₃I₂NO
• 分子量: 346.894
• InChiKey: ZDOQSPXMJKWUIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  391.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.769±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘-3-羟基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2,6-diiodo-3,4-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Caerulomycin B. A New Synthesis of Caerulomycin C

  摘要：

  Caerulomycins produced by Streptomyces caeruleus are bipyridinic molecules endowed with antibiotic properties. The first synthesis of caerulomycin B (1) as well as a new synthesis of caerulomycin C (2) are reported. Starting from 3-hydroxypyridine, the same methodology was used to prepare both compounds 1 and 2. Efficiently controlled reactions such as metalation to allow the synthesis of 2,6-diiodo-3,4-dialkoxypyridines, which are key intermediates, and further halogen lithium exchange and cross-coupling to reach the targets molecules 1 and 2 have been developed.

  DOI：

  10.1021/jo010913r
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到2,6-二碘-3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  作为螺旋肽模拟物的苯基吡啶支架的合成

  摘要：

  基于苯基吡啶和苯基联吡啶的支架已被设计和合成为新型螺旋肽模拟物。该合成需要优化和选择性烷基化来生产 2,6-官能化 3-羟基吡啶衍生物，以实现收敛方案。吡啶类似物通过一系列 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应进行偶联。产生了一系列联芳基和三芳基取代的杂环。该合成方法简洁且产率高，允许在所需的侧链连接点上存在较大的可变性。合成了许多化合物以显示该策略的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201000315

文献信息

• Synthesis of novel poly(dithienylpyridines)Electronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b201229d/
  作者：Glen M. Chapman、Stephen P. Stanforth、Rory Berridge、Cristina Pozo-Gonzalo、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b201229d

  日期：2002.7.26

  This paper describes the chemical and electrochemical synthesis of novel copolymers of thiophene and pyridine. Di-iodination of 3-hydroxypyridine 12 followed by O-substitution gave a series of ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d which were reacted with the stannylated bithiophene derivative 17 in a Stille cross-coupling reaction yielding poly (1b–d) and poly (2a–d) respectively. These chemical polymerisation reactions generally resulted in highly insoluble materials which were difficult to characterise. Ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d gave O-substituted 3-hydroxy-2,6-di(2-thienyl)pyridines 1b–d and 2a–d respectively in Stille cross-coupling reactions with the stannylated thiophene 16. Ethers 1b–d underwent electrochemical polymerisation allowing the synthesis of O-alkylated polymers, poly (1b–d), with electrochemical band-gaps of 1.4 to 1.6 eV. In contrast, the esters/carbamates 2a–d could not be electropolymerised.

  本文描述了噻吩和吡啶新型共聚物的化学和电化学合成。对3-羟基吡啶12进行双碘化后，通过O-取代反应得到了系列醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d，这些化合物与锡基双噻吩衍生物17在Stille交叉偶联反应中反应，分别生成聚合物poly (1b–d)和poly (2a–d)。这些化学聚合反应通常导致高不溶性材料，难以表征。醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d在与锡基噻吩16的Stille交叉偶联反应中分别生成O-取代的3-羟基-2,6-二(2-噻吩基)吡啶1b–d和2a–d。醚1b–d进行了电化学聚合，从而合成了O-烷基化聚合物poly (1b–d)，其电化学带隙为1.4至1.6 eV。相比之下，酯/氨基甲酸酯2a–d无法进行电聚合。
• Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 1: Bromination and Iodination of 3-Hydroxypyridine
  作者：Volker Koch、Stefan Schnatterer

  DOI：10.1055/s-1990-26918

  日期：——

  The course of the halogenation of 3-hydroxypyridine and improved procedures for the synthesis of bromo- and iodo-3-hydroxypyridines are described.

  介绍了 3-羟基吡啶的卤化过程以及合成溴和碘-3-羟基吡啶的改进程序。
• Deprotection of a benzyl unit induces a 22π aromatic macrocycle of 3-oxypyripentaphyrin(0.1.1.1.0) with strong NIR absorption
  作者：Daiki Mori、Tomoki Yoneda、Masaaki Suzuki、Tyuji Hoshino、Saburo Neya

  DOI：10.1039/d0ob01213k

  日期：——

  We report aromaticity switching from a 6π pyridine ring to a 22π macrocyclic ring of 3-oxypyripentaphyrin(0.1.1.1.0). This system has potential applications in photodynamic therapy owing to macrocyclic aromaticity being selectively induced by protecting group removal and strong absorption bands produced in the NIR region especially in methanol.

  我们报告的芳香性从6π吡啶环转换为3-oxypyripentaphyrin（0.1.1.1.0）的22π大环。由于通过保护基团的去除和在NIR区域产生的强吸收带（特别是在甲醇中）选择性诱导大环芳族化合物，该系统在光动力疗法中具有潜在的应用。
• (Pyridinyl and pyrimidyl) trienoic acid derivatives as retinoid x receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20040248913A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The present invention relates to a method of modulating retinoid X receptor activity in a mammal, novel compounds and pharmaceutical compositions for modulating retinoid X receptor activity in a mammal, and methods of making compounds that modulate retinoid X receptor activity in a mammal. The compounds are represented by Structural Formula I: The compounds of Structural Formula I are efficacious insulin sensitizers and do not have the undesirable side effects of increasing triglycerides or suppressing the thyroid hormone axis. 1

  本发明涉及一种在哺乳动物中调节视黄醇X受体活性的方法，用于调节哺乳动物视黄醇X受体活性的新型化合物和制备这些化合物的方法。这些化合物由结构式I表示：结构式I的化合物是有效的胰岛素增敏剂，不具有增加甘油三酯或抑制甲状腺激素轴的不良副作用。1
• Some Derivatives of 3-Pyridol with Parasympathomimetic Properties¹
  作者：H. M. Wuest、E. H. Sakal

  DOI：10.1021/ja01147a099

  日期：1951.3