2,6-diiodo-3,4-dimethoxypyridine | 171521-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-diiodo-3,4-dimethoxypyridine
• CAS: 171521-11-2
• 化学式: C₇H₇I₂NO₂
• 分子量: 390.947
• InChiKey: IBOFTFBQAKGLSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diiodo-3,4-dimethoxypyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 2,2'-bipyridyl-4,4',5,5'-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Mongin, Olivier; Rocca, Patrick; Thomas-dit-Dumont, Laurence, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2503 - 2508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二碘-3-甲氧基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-diiodo-3,4-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Caerulomycin B. A New Synthesis of Caerulomycin C

  摘要：

  Caerulomycins produced by Streptomyces caeruleus are bipyridinic molecules endowed with antibiotic properties. The first synthesis of caerulomycin B (1) as well as a new synthesis of caerulomycin C (2) are reported. Starting from 3-hydroxypyridine, the same methodology was used to prepare both compounds 1 and 2. Efficiently controlled reactions such as metalation to allow the synthesis of 2,6-diiodo-3,4-dialkoxypyridines, which are key intermediates, and further halogen lithium exchange and cross-coupling to reach the targets molecules 1 and 2 have been developed.

  DOI：

  10.1021/jo010913r