2,6-二碘-3-甲氧基吡啶 | 437709-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二碘-3-甲氧基吡啶
• 英文名称: 2,6-diiodo-3-methoxypyridine
• CAS: 437709-98-3
• 化学式: C₆H₅I₂NO
• 分子量: 360.921
• InChiKey: JMICSTQRCNYRTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二碘-3-甲氧基吡啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,6-diiodo-3,4-dimethoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Caerulomycin B. A New Synthesis of Caerulomycin C

  摘要：

  Caerulomycins produced by Streptomyces caeruleus are bipyridinic molecules endowed with antibiotic properties. The first synthesis of caerulomycin B (1) as well as a new synthesis of caerulomycin C (2) are reported. Starting from 3-hydroxypyridine, the same methodology was used to prepare both compounds 1 and 2. Efficiently controlled reactions such as metalation to allow the synthesis of 2,6-diiodo-3,4-dialkoxypyridines, which are key intermediates, and further halogen lithium exchange and cross-coupling to reach the targets molecules 1 and 2 have been developed.

  DOI：

  10.1021/jo010913r
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,6-二碘-3-羟基吡啶 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 2,6-二碘-3-甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  NOTES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a049

文献信息

• Synthesis of novel poly(dithienylpyridines)Electronic supplementary information (ESI) available: further experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b2/b201229d/
  作者：Glen M. Chapman、Stephen P. Stanforth、Rory Berridge、Cristina Pozo-Gonzalo、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/b201229d

  日期：2002.7.26

  This paper describes the chemical and electrochemical synthesis of novel copolymers of thiophene and pyridine. Di-iodination of 3-hydroxypyridine 12 followed by O-substitution gave a series of ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d which were reacted with the stannylated bithiophene derivative 17 in a Stille cross-coupling reaction yielding poly (1b–d) and poly (2a–d) respectively. These chemical polymerisation reactions generally resulted in highly insoluble materials which were difficult to characterise. Ethers 14b–d and esters/carbamates 15a–d gave O-substituted 3-hydroxy-2,6-di(2-thienyl)pyridines 1b–d and 2a–d respectively in Stille cross-coupling reactions with the stannylated thiophene 16. Ethers 1b–d underwent electrochemical polymerisation allowing the synthesis of O-alkylated polymers, poly (1b–d), with electrochemical band-gaps of 1.4 to 1.6 eV. In contrast, the esters/carbamates 2a–d could not be electropolymerised.

  本文描述了噻吩和吡啶新型共聚物的化学和电化学合成。对3-羟基吡啶12进行双碘化后，通过O-取代反应得到了系列醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d，这些化合物与锡基双噻吩衍生物17在Stille交叉偶联反应中反应，分别生成聚合物poly (1b–d)和poly (2a–d)。这些化学聚合反应通常导致高不溶性材料，难以表征。醚14b–d和酯/氨基甲酸酯15a–d在与锡基噻吩16的Stille交叉偶联反应中分别生成O-取代的3-羟基-2,6-二(2-噻吩基)吡啶1b–d和2a–d。醚1b–d进行了电化学聚合，从而合成了O-烷基化聚合物poly (1b–d)，其电化学带隙为1.4至1.6 eV。相比之下，酯/氨基甲酸酯2a–d无法进行电聚合。
• Palladium-Catalyzed Buchwald–Hartwig Coupling of Deactivated Aminothiophenes with Substituted Halopyridines
  作者：Agathe Begouin、Stéphanie Hesse、Maria-João R. P. Queiroz、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.200600951

  日期：2007.4

  The palladium-catalyzed Buchwald–Hartwig coupling of several deactivated aminothiophenecarboxylates with differently substituted halopyridines has been performed for the first time by using Pd(OAc)2, Xantphos as the ligand, and Cs2CO3 as the base. When 2,6-dihalopyridines were used, the proportion of diaminated product increases with the reactivity of the halopyridines (iodo > bromo > chloro). A bromo

  通过使用 Pd(OAc)2、Xantphos 作为配体和 Cs2CO3 作为碱，钯催化的几种失活氨基噻吩羧酸盐与不同取代的卤代吡啶的 Buchwald-Hartwig 偶联首次进行。当使用 2,6-二卤代吡啶时，二胺化产物的比例随着卤代吡啶的反应性而增加（碘 > 溴 > 氯）。通过 Buchwald-Hartwig 偶联获得的溴单胺化吡啶衍生物进一步用于带有吸电子或给电子基团的芳基硼酸的 Suzuki 偶联。这些后一种化合物非常有趣，因为它们具有二杂芳基胺和杂芳基-芳基骨架，包括吡啶和噻吩部分。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2007）
• Bimacrocyclic Pyridines and 1,8-Naphthyridines: Basicities and Application in Base Catalysis
  作者：Ulrich Lüning、Timo Liebig

  DOI：10.1055/s-0034-1378384

  日期：——

  can be coupled with 2,6-bis(alkenyloxy) substituted areneboronic acids. The resulting tetraenes are then cyclized by ring-closing metathesis to give bimacrocyclic concave pyridines or concave 1,8-naphthyridines. The relative basicity of the concave N-heterocycles was measured and their activity and selectivity was tested in the base-catalyzed addition of alcohols to diphenylketene. Di-α-substituted

  摘要 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。 二α-取代的N-杂环，例如2，6-卤代吡啶或2，7-二氯-1，8-萘吡啶可与2，6-双（烯氧基）取代的芳硼酸偶联。然后通过闭环易位使所得的四烯环化，得到双大环的凹吡啶或凹的1，8-萘啶。测量了凹N-杂环的相对碱性，并在碱催化的醇加至二苯基乙烯酮中测试了它们的活性和选择性。
• Arylated pyridines: Suzuki reactions of O-substituted 2,6-dihalogenated-3-hydroxypyridines
  作者：Glen M. Chapman、Stephen P. Stanforth、Brian Tarbit、Michael D. Watson

  DOI：10.1039/b111620g

  日期：2002.2.22

  2-Bromo-6-iodo-3-methoxypyridine 5b yielded mono-arylated derivatives 6b–9b and teraryls 10b–14b in selective Suzuki reactions.

  在选择性铃木反应中，2-溴-6-碘-3-甲氧基吡啶 5b 生成了单芳基化衍生物 6b-9b 和三芳基 10b-14b。
• [EN] POLYCYCLIC PYRIDINES AS POTASSIUM ION CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] PYRIDINES POLYCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAL IONIQUE DU POTASSIUM
  申请人：ICAGEN INC

  公开号：WO2005100349A3

  公开（公告）日：2006-03-16