1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one | 934524-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
• CAS: 934524-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₂
• 分子量: 243.1
• InChiKey: CQMUOCMTUDZOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 五甲基二乙烯三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-4-isopropyl-2H-benzo[e][1,2]oxaborinin-2-ol hydrogen chloride
  参考文献：
  名称：

  BORON CONTAINING PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  本公开描述了含硼嘧啶化合物或其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物及其医疗用途。本公开的化合物具有 Janus 激酶 (JAK) 抑制剂的活性，可用于治疗或控制炎症、自身免疫性疾病、癌症以及其他希望调节 JAK 的疾病和适应症。还描述了通过施用本文所述化合物治疗炎症、自身免疫性疾病、癌症和其它易受Janus激酶抑制的疾病的方法。

  公开号：

  WO2023244775A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-hydroxy-2-methylpropyl)phenol 在 manganese dioxide silica gel 、 ethyl acetate heptane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以to give the title compound (0.82 g, 17%)的产率得到1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Novel imidazothiazoles and imidazoxazoles

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中变量如定义所述。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些病症和疾病，特别是炎症性病症和疾病以及增殖性疾病和病症，例如癌症。

  公开号：

  US20080161341A1

文献信息

• Identification of A Novel Class of Benzofuran Oxoacetic Acid-Derived Ligands that Selectively Activate Cellular EPAC1
  作者：Elizabeth M. Beck、Euan Parnell、Angela Cowley、Alison Porter、Jonathan Gillespie、John Robinson、Lindsay Robinson、Andrew D. Pannifer、Veronique Hamon、Philip Jones、Angus Morrison、Stuart McElroy、Martin Timmerman、Helma Rutjes、Pravin Mahajan、Jolanta Wiejak、Urszula Luchowska-Stańska、David Morgan、Graeme Barker、Holger Rehmann、Stephen J. Yarwood

  DOI：10.3390/cells8111425

  日期：——

  Cyclic AMP promotes EPAC1 and EPAC2 activation through direct binding to a specific cyclic nucleotide-binding domain (CNBD) within each protein, leading to activation of Rap GTPases, which control multiple cell responses, including cell proliferation, adhesion, morphology, exocytosis, and gene expression. As a result, it has become apparent that directed activation of EPAC1 and EPAC2 with synthetic agonists may also be useful for the future treatment of diabetes and cardiovascular diseases. To identify new EPAC agonists we have developed a fluorescent-based, ultra-high-throughput screening (uHTS) assay that measures the displacement of binding of the fluorescent cAMP analogue, 8-NBD-cAMP to the EPAC1 CNBD. Triage of the output of an approximately 350,000 compound screens using this assay identified a benzofuran oxaloacetic acid EPAC1 binder (SY000) that displayed moderate potency using orthogonal assays (competition binding and microscale thermophoresis). We next generated a limited library of 91 analogues of SY000 and identified SY009, with modifications to the benzofuran ring associated with a 10-fold increase in potency towards EPAC1 over SY000 in binding assays. In vitro EPAC1 activity assays confirmed the agonist potential of these molecules in comparison with the known EPAC1 non-cyclic nucleotide (NCN) partial agonist, I942. Rap1 GTPase activation assays further demonstrated that SY009 selectively activates EPAC1 over EPAC2 in cells. SY009 therefore represents a novel class of NCN EPAC1 activators that selectively activate EPAC1 in cellulae.

  环磷酸腺苷（Cyclic AMP）通过直接结合到每个蛋白质内特定的环核苷酸结合结构域（CNBD），促进EPAC1和EPAC2的激活，从而导致Rap GTP酶的激活，这些酶控制多种细胞反应，包括细胞增殖、粘附、形态、胞吐和基因表达。因此，有迹象表明，使用合成激动剂直接激活EPAC1和EPAC2也可能有助于未来治疗糖尿病和心血管疾病。为了鉴定新的EPAC激动剂，我们开发了一种基于荧光的超高通量筛选（uHTS）测定方法，该方法测量荧光环磷酸腺苷类似物8-NBD-cAMP与EPAC1 CNBD结合的位移。使用这种方法对大约35万种化合物的筛选结果进行筛选，确定了一种苯并呋喃草酸EPAC1结合物（SY000），该物质在竞争结合和微量热传导等正交测定中表现出中等效力。接下来，我们生成了一个包含91个SY000类似物的有限库，并确定了SY009，该物质对苯并呋喃环进行了修饰，使其在结合测定中对EPAC1的效力比SY000提高了10倍。体外EPAC1活性测定证实了这些分子与已知的EPAC1非环核苷（NCN）部分激动剂I942相比的激动剂潜力。Rap1 GTP酶激活测定进一步证明了SY009在细胞中选择性地激活EPAC1而不是EPAC2。因此，SY009代表了一类新型的非环核苷（NCN）EPAC1激活剂，可以在细胞中选择性地激活EPAC1。
• Discovery of long-chain salicylketoxime derivatives as monoacylglycerol lipase (MAGL) inhibitors
  作者：Giulia Bononi、Carlotta Granchi、Margherita Lapillo、Massimiliano Giannotti、Daniela Nieri、Serena Fortunato、Maguie El Boustani、Isabella Caligiuri、Giulio Poli、Kathryn E. Carlson、Sung Hoon Kim、Marco Macchia、Adriano Martinelli、Flavio Rizzolio、Andrea Chicca、John A. Katzenellenbogen、Filippo Minutolo、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.038

  日期：2018.9

  MAGL inhibitors inhibit this enzyme by an irreversible mechanism of action, potentially leading to unwanted side effects from chronic treatment. Herein, we report the discovery of long-chain salicylketoxime derivatives as potent and reversible MAGL inhibitors. The compounds herein described are characterized by a good target selectivity for MAGL and by antiproliferative activities against a series of

  单酰基甘油脂酶（MAGL）是将内源性大麻素2-花生四烯酰基甘油（2-AG）水解为游离花生四烯酸和甘油的酶。因此，MAGL牵涉到许多涉及内源性大麻素系统和类花生酸网络调节的生理过程。MAGL抑制代表许多疾病（包括癌症）的潜在治疗靶标。如今，大多数MAGL抑制剂通过不可逆的作用机制抑制该酶，可能导致慢性治疗产生不良副作用。在本文中，我们报告了长链水杨酮肟衍生物作为强效和可逆MAGL抑制剂的发现。本文所述的化合物的特征在于对MAGL的良好靶标选择性和对一系列癌细胞系的抗增殖活性。最后，
• Direct Syntheses of Benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones and Benzofuran-3(2<i>H</i>)-ones from 1-(2-Hydroxyphenyl)alkan-1-ones by CuBr₂or CuCl₂
  作者：Hideyoshi Miyake、Akinori Nishimura、Misato Yago、Mitsuru Sasaki

  DOI：10.1246/cl.2007.332

  日期：2007.2

  New syntheses of benzofuran-2(3H)-ones and benzofuran-3(211)-ones from l-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones via oxidative cyclization by CuBr 2 or CuCl 2 are described. A new synthesis of 1H-isochromene-1,4(3H)-diones via similar procedures is also described.

  描述了 benzofuran-2(3H)-ones 和 benzofuran-3(211)-ones 从 1-(2-hydroxyphenyl)alkan-1-ones 通过 CuBr 2 或 CuCl 2 氧化环化的新合成方法。还描述了通过类似程序合成 1H-isochromene-1,4(3H)-diones 的新方法。
• Imidazothiazoles and imidazoxazoles
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07790741B2

  公开（公告）日：2010-09-07

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) wherein the variables are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases and proliferative disorders and conditions, for example, cancers.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其中变量如本文所定义。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和增生性疾病和病症，例如癌症。
• [EN] BORON CONTAINING PYRAZOLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS COMPRISING THEM, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE CONTENANT DU BORE, COMPOSITIONS COMPRENANT CEUX-CI, MÉTHODES ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ANIMAL HEALTH USA INC

  公开号：WO2022133420A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present invention describes novel boron containing pyrazole compounds, or their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, and their medical uses. The compounds of the invention have activity as Janus kinase (JAK) inhibitors and are useful in the treatment or control of inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other disorders and indications where modulation of JAK would be desirable. Also described are methods of treating inflammation, auto-immune diseases, cancer, and other conditions that are susceptible to the inhibition of a Janus kinase by administering a compound herein described.

  本发明描述了新型含硼吡唑化合物或其药学上可接受的盐、包含它们的制药组合物以及它们的医学用途。本发明化合物具有作为Janus激酶（JAK）抑制剂的活性，并且在治疗或控制炎症、自身免疫性疾病、癌症和其他需要调节JAK的疾病和适应症中有用。还描述了通过给予本文所述化合物来抑制Janus激酶以治疗炎症、自身免疫性疾病、癌症和其他易受抑制Janus激酶的疾病和症状的方法。