2-溴-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 | 58472-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-bromo-4'-fluoro-2-methylpropiophenone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-fluorophenyl)-2-methylpropan-1-one；1-(p-fluorophenyl)-2-bromo-2-methyl-propan-1-one
• CAS: 58472-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₀BrFO
• 分子量: 245.091
• InChiKey: ZISFVSBQBJYRDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-72 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙烷-1-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-morpholino-4'-(2-hydroxyethylthio)-2-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  JP5821282

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基异丁酮 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-溴-1-(4-氟苯基)-2-甲基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  构建拥挤的酮：取代 Hantzsch 酯和腈作为光氧化还原催化中的烷基化试剂

  摘要：

  首次使用 4-烷基 Hantzsch 酯通过转移烷基化通过可见光诱导的光氧化还原催化构建具有全碳四元中心的分子。在此反应中实现了高达 1500 h(-1) 的营业额频率。4-烷基汉茨腈作为叔自由基供体的反应分子间连接了两个连续的全碳四元中心，这种化学反应被用来合成一类羟基类固醇脱氢酶抑制剂的常见前体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06379

文献信息

• Discovery of 6-Phenylpyrimido[4,5-<i>b</i>][1,4]oxazines as Potent and Selective Acyl CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Inhibitors with in Vivo Efficacy in Rodents
  作者：Brian M. Fox、Kazuyuki Sugimoto、Kiyosei Iio、Atsuhito Yoshida、Jian (Ken) Zhang、Kexue Li、Xiaolin Hao、Marc Labelle、Marie-Louise Smith、Steven M. Rubenstein、Guosen Ye、Dustin McMinn、Simon Jackson、Rebekah Choi、Bei Shan、Ji Ma、Shichang Miao、Takuya Matsui、Nobuya Ogawa、Masahiro Suzuki、Akio Kobayashi、Hidekazu Ozeki、Chihiro Okuma、Yukihito Ishii、Daisuke Tomimoto、Noboru Furakawa、Masahiro Tanaka、Mutsuyoshi Matsushita、Mitsuru Takahashi、Takashi Inaba、Shoichi Sagawa、Frank Kayser

  DOI：10.1021/jm500135c

  日期：2014.4.24

  The discovery and optimization of a series of acyl CoA:diacylglycerol acyltransferase 1 (DGAT1) inhibitors based on a pyrimido[4,5-b][1,4]oxazine scaffold is described. The SAR of a moderately potent HTS hit was investigated resulting in the discovery of phenylcyclohexylacetic acid 1, which displayed good DGAT1 inhibitory activity, selectivity, and PK properties. During preclinical toxicity studies

  描述和优化了一系列基于嘧啶[4,5- b ] [1,4]恶嗪骨架的酰基辅酶A：二酰基甘油酰基转移酶1（DGAT1）抑制剂。对中等强度HTS命中的SAR进行了研究，结果发现了苯基环己基乙酸1，该苯基环己基乙酸显示出良好的DGAT1抑制活性，选择性和PK性能。在临床前毒性研究过程中，观察到代谢物1升高了肝酶ALT和AST的水平。随后，合成类似物以排除有毒代谢物的形成。这项工作导致发现了螺螺茚满42，与1相比，螺螺茚满42显示出对DGAT1抑制作用的显着改善。。Spiroindane 42在啮齿动物体内具有良好的耐受性，在小鼠口服甘油三酸酯摄取研究中显示出功效，并且在临床前毒性研究中具有可接受的安全性。
• Access to α-Cyano Carbonyls Bearing a Quaternary Carbon Center by Reductive Cyanation
  作者：Xinyi Ren、Chaoren Shen、Guangzhu Wang、Zhanglin Shi、Xinxin Tian、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00465

  日期：2021.4.2

  was developed, providing various α-cyano ketones, esters, and carboxamides containing a nitrile-bearing all-carbon quaternary center in good to excellent yields under mild reaction conditions. The corresponding reaction mechanism involving in situ generated organozinc reagent and reactivity distinction was elucidated by density functional theory computation.

  开发了使用亲电子氰化试剂和锌还原剂对叔烷基溴进行还原性氰化的反应，在温和的反应条件下，提供了多种含氰基全碳四元中心的α-氰基酮，酯和羧酰胺，收率良好。通过密度泛函理论计算，阐明了相应的反应机理，包括原位生成的有机锌试剂和反应性的区别。
• Synthesis and Systemic Fungicidal Activity of Silicon-Containing Azole Derivatives.
  作者：Hiroyuki ITOH、Rieko YONEDA、Junzo TOBITSUKA、Tadashi MATSUHISA、Hisaki KAJINO、Hiroshi OHTA、Noriki HAYASHI、Yukiyoshi TAKAHI、Mikio TSUDA、Hideo TAKESHIBA

  DOI：10.1248/cpb.48.1148

  日期：——

  A new series of azole derivatives containing silicon were synthesized and evaluated for fungicidal activity against rice sheath blight by submerged application. Among them, 2-(4-fluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-trimethylsilylpropan-2-ol (9a) exhibited satisfactory efficacy at 12.5 grams per 10 ares.

  一批新型含硅唑类衍生物被合成出来，并通过水淹法评估了它们对稻胡麻斑病的杀菌活性。其中，2-(4-氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3-三甲基硅丙-2-醇（9a）在每10公亩施用12.5克时表现出令人满意的疗效。
• Intermolecular C–H Quaternary Alkylation of Aniline Derivatives Induced by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jie Cheng、Xia Deng、Guoqiang Wang、Ying Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02179

  日期：2016.9.16

  The intermolecular direct C–H alkylation of aniline derivatives with α-bromo ketones to build a quaternary carbon center was reported with a visible-light catalysis procedure. The reaction covers a variety of functional groups with good to excellent yields. A regioselectivity favoring the ortho position for the amine group was observed and investigated with Fukui indices and spectral methods.

  用可见光催化方法报道了苯胺衍生物与α-溴代酮的分子间直接CH烷基化反应，以建立一个季碳中心。该反应以良好或优异的产率覆盖了各种官能团。观察到有利于胺基邻位的区域选择性，并用Fukui指数和光谱法研究。
• 5-Aryl-2-(3,5-dialkyl-4-hydroxyphenyl)-4,4-dimethyl-4H-imidazole 3-Oxides and Their Redox Species: How Antioxidant Activity of 1-Hydroxy-2,5-dihydro-1H-imidazoles Correlates with the Stability of Hybrid Phenoxyl–Nitroxides
  作者：Svetlana A. Amitina、Elena V. Zaytseva、Natalya A. Dmitrieva、Alyona V. Lomanovich、Natalya V. Kandalintseva、Yury A. Ten、Ilya A. Artamonov、Alexander F. Markov、Dmitrii G. Mazhukin

  DOI：10.3390/molecules25143118

  日期：——

  containing a sterically hindered phenol group, are promising objects for studying antioxidant activity; on the other hand, they can form persistent hybrid phenoxyl–nitroxyl radicals (HPNs) upon oxidation. Here, a series of 5-aryl-4,4-dimethyl-4H-imidazole 3-oxides was obtained by condensation of aromatic 2-hydroxylaminoketones with 4-formyl-2,6-dialkylphenols followed by oxidation of the initially formed

  咪唑系列的环状硝酮含有空间位阻酚基，是研究抗氧化活性的有希望的对象；另一方面，它们在氧化时可以形成持久的杂化苯氧基-硝酰基自由基（HPNs）。在这里，一系列 5-芳基-4,4-二甲基-4H-咪唑 3-氧化物是通过芳族 2-羟基氨基酮与 4-甲酰基-2,6-二烷基苯酚缩合，然后氧化最初形成的 N-羟基而获得的。衍生品。结果表明，1-羟基-2,5-二氢咪唑和4H-咪唑3-氧化物的抗氧化活性随着酚基中烷基取代基空间体积的减小而增加，而相应的HPNs的稳定性则由4H-咪唑3-氧化物显示出相反的趋势。