2-甲基-3-(1-甲基乙基)环戊酮 | 54549-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-3-(1-甲基乙基)环戊酮
• 英文名称: 3-isopropyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-Methyl-3-isopropylcyclopentanone；2-methyl-3-propan-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 54549-81-4
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: VWBCFESGRRREEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1174;1152

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-(1-甲基乙基)环戊酮 在 正丁基锂 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8a-methyl-1-propan-2-yl-1,2,3,6,7,8-hexahydroazulen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  通过还原环化探索构建肼基结构的竞争途径

  摘要：

  氘的追踪和氘的同位素效应证明了在去到胍卡斯普汀的途中，有3种方法（在近端酮功能的背景下）减少乙烯基碘的竞争性途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.161
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 异丙基溴化镁 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以60%的产率得到2-甲基-3-(1-甲基乙基)环戊酮
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的铈催化酮选择性CC键断裂

  摘要：

  在这里，我们报告了通过利用配体到金属的电荷转移（LMCT）激发模式对酮进行选择性C–C键断裂的通用催化流形。通过路易斯酸催化和LMCT催化的协同利用，可以选择性，有效地裂解酮的C–C键，从而可以通过顺序和正交的方式在裂解的C–C键的每个碳原子上安装不同的官能团。该反应歧管可结合可见光和廉价的铈盐，作为Norrish I型反应的光催化替代物。在操作简单的条件下，从简单的应变环丁酮到具有较少应变的环戊酮部分的复杂雄甾酮，各种各样的无环和环状酮，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.11.009

文献信息

• Synthesis of a highly functionalized tricyclic ring system related to guanacastepene via a tandem ring-closing metathesis reaction
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01793-8

  日期：2002.10

  A new approach to a highly functionalized 5,7,6-tricyclic core structure of guanacastepene has been developed using the tandem ring-closing metathesis reaction of dienynes as the key step.

  以二烯的串联闭环易位反应为关键步骤，开发了一种新的高官能度的5,7,6-三环胍核结构的新方法。
• Formation of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Sequential Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Substituted Enones and Mg-Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201500292

  日期：2015.6.1

  tolerated for the ACA to 2‐methylcyclohexenone. The sequential ACA–enolate trapping, which leads to quaternary stereocenters, was then studied. Thus, many electrophiles have been tested, thereby giving rise to highly functionalized cyclic ketones with contiguous α‐quaternary and β‐tertiary centers. The present technique is believed to bring a new approach to versatile terpenoid‐like skeletons of bioactive

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。
• A Facile Isomerization Procedure for the Access to Thermodynamic Silyl Enol Ethers
  作者：Abdallah Deyine、Gilles Dujardin§、Malika Mammeri、Jean-Marie Poirier

  DOI：10.1080/00397919808007012

  日期：1998.5

  Abstract Efficient access to thermodynamically favoured silyl enol ethers deriving from α,α′-dienolizable ketones was produced via easy-made NEt3HCl-mediated isomerization of a regioisomeric mixture of O-silylated products. † deceased on 7 may 1997 § Present adress: Laboratoire de Synthese Organique, associe au CNRS, Universite du Maine, Avenue Olivier Messiaen, B.P. 9 F-72085 Le Mans (France)

  摘要 通过易于制备的 NEt3HCl 介导的 O-硅烷化产物的区域异构混合物的异构化，可以有效地获得源自 α,α'-可二烯醇化酮的热力学有利的甲硅烷基烯醇醚。† 1997 年 5 月 7 日逝世 § 现地址：Laboratoire de Synthese Organique, associe au CNRS, Universite du Maine, Avenue Olivier Messiaen, BP 9 F-72085 Le Mans (France)
• COMPOUND
  申请人：VICKER Nigel

  公开号：US20090186900A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of Formula I wherein the various symbols are as defined in the description, and a method of manufacturing a medicament for use in the therapy of a condition or disease associated with 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD), comprising a compound of Formula I.

  提供了一种式子为I的化合物，其中各符号的定义如说明书所述，并提供一种制造药物的方法，用于治疗与17β-羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）相关的疾病或病症，包括化合物I。