(4E)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol | 560108-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-iodo(trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol；(E)-5-iodo-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-ol；(E)-5-iodo-5-trimethylsilylpent-4-en-1-ol
• CAS: 560108-23-8
• 化学式: C₈H₁₇IOSi
• 分子量: 284.212
• InChiKey: RLQXJJBECMIIEP-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol 在 edetate disodium 、 potassium carbonate 4-二甲氨基吡啶 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 正丁基锂 、 Oxone 、 Shi's ketone 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成 Acetic acid 3-[(2R,3S)-3-trimethylsilanyl-3-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-oxiranyl]-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  SiMe₃-Based Homologation−Epoxidation−Cyclization Strategy for Ladder THP Synthesis

  摘要：

  [GRAPHICS]A trimethylsilyl (SiMe3) group is the basis of a strategy that emulates the three fundamental proposed processes in ladder polyether biosynthesis: chain homologation, stereoselective epoxidation (>95% ee or >95:5 dr), and endo-selective, stereospecific (inversion) hydroxyepoxide cyclization (>95:5 endo:exo, >95% dr). A tris-THP was synthesized in 18 total operations from commercial materials using this approach.

  DOI：

  10.1021/ol0347040
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (4E)-5-iodo-5-trimethylsilanyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Tartrolons D和E的合成研究

  摘要：

  演示了 tartrolons D 和 E 的关键片段 C3-C22 单元的简明立体选择性合成。三个关键片段组合形成 20 个碳链，在两种天然产物的单体单元中包含四个立体异构中心。关键片段分别通过两步、八步和两步从商业起始化合物以高对映选择性途径合成，并使用钯催化的 Sonogashira 偶联和定向 1,5-不对称醛醇反应作为关键步骤进行偶联。

  DOI：

  10.1055/a-2048-2662

文献信息

• Towards the Total Synthesis of Jerangolids – Synthesis of an Advanced Intermediate for the Pharmacophore Substructure
  作者：Julian Lenhof、Michael Hutter、Volker Huch、Johann Jauch

  DOI：10.1002/ejoc.202000586

  日期：2020.9.30

  Here, we present a new strategy for the total synthesis based upon a skipped diyne as central building block. This was transformed so far into an advanced intermediate related to the pharmacophore of the jerangolids.

  在这里，我们提出了一种以跳过的二炔为主要构建基块的全合成新策略。到目前为止，它已转变成与jerangolids药效团有关的高级中间体。
• Ladder Polyether Synthesis via Epoxide-Opening Cascades Directed by a Disappearing Trimethylsilyl Group
  作者：Timothy P. Heffron、Graham L. Simpson、Estibaliz Merino、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/jo1002455

  日期：2010.4.16

  Epoxide-opening cascades offer the potential to construct complex polyether natural products expeditiously and in a manner that emulates the biogenesis proposed for these compounds. Herein we provide a full account of our development of a strategy that addresses several important challenges of such cascades. The centerpiece of the method is a trimethylsilyl (SiMe3) group that serves several purposes and leaves no trace of itself by the time the cascade has come to an end. The main function of the SiMe3 group is to dictate the regioselectivity of epoxide opening. This strategy is the only general method of effecting endo-selective cascades under basic conditions.