1-hexadecyl-3-ethyl-3H-imidazol-1-ium bromide | 1276123-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-hexadecyl-3-ethyl-3H-imidazol-1-ium bromide
• 英文别名: [C16EIm]Br；1-(n-Hexadecyl)-3-ethylimidazolium bromide；1-ethyl-3-hexadecylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 1276123-07-9
• 化学式: Br*C₂₁H₄₁N₂
• 分子量: 401.474
• InChiKey: BQJJQHRAKSZLHZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-3-ethyl-3H-imidazol-1-ium bromide 在 六氟磷酸银 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到1-hexadecyl-3-ethyl-3H-imidazol-1-ium hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids and ionic liquid crystals of vinyl functionalized imidazolium salts

  摘要：

  1-乙烯基-3-烷基咪唑盐（[CnVIm]X，其中，CnVIm = 具有CnH2n+1烷基链的乙烯基咪唑阳离子；n = 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16和18（X = Br和I），以及n = 12, 14, 16和18（X = BF4和PF6））被制备和表征。为理解乙烯基取代的独特特性，还制备了乙基取代的同系物[C16EIm]Br和[C16EIm]I。短烷基链长度（n ≤ 12）的盐是室温或接近室温的离子液体，而长烷基链长度的盐则是具有 SmA 中相的离子液晶。从粉末X射线衍射研究的衍射图谱中可以看出，在固态下，[CnVIm]Br 系列盐呈现双层结构，而乙基取代的类似物及 I−、BF4− 和 PF6− 系列的盐则呈现简单的双层结构。[C16VIm]Br 和 [C16VIm]I 的热行为与其饱和同系物进行了比较。乙烯基功能化的盐，其熔点略高于饱和同系物，清除点又远高于饱和同系物，因此前者具有更宽的中相。核磁共振光谱研究表明，乙烯基功能化提供了阳离子与阴离子之间额外的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0jm02875d
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基咪唑 、 溴代十六烷 反应 3.0h， 以96%的产率得到1-hexadecyl-3-ethyl-3H-imidazol-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Ionic liquids and ionic liquid crystals of vinyl functionalized imidazolium salts

  摘要：

  1-乙烯基-3-烷基咪唑盐（[CnVIm]X，其中，CnVIm = 具有CnH2n+1烷基链的乙烯基咪唑阳离子；n = 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16和18（X = Br和I），以及n = 12, 14, 16和18（X = BF4和PF6））被制备和表征。为理解乙烯基取代的独特特性，还制备了乙基取代的同系物[C16EIm]Br和[C16EIm]I。短烷基链长度（n ≤ 12）的盐是室温或接近室温的离子液体，而长烷基链长度的盐则是具有 SmA 中相的离子液晶。从粉末X射线衍射研究的衍射图谱中可以看出，在固态下，[CnVIm]Br 系列盐呈现双层结构，而乙基取代的类似物及 I−、BF4− 和 PF6− 系列的盐则呈现简单的双层结构。[C16VIm]Br 和 [C16VIm]I 的热行为与其饱和同系物进行了比较。乙烯基功能化的盐，其熔点略高于饱和同系物，清除点又远高于饱和同系物，因此前者具有更宽的中相。核磁共振光谱研究表明，乙烯基功能化提供了阳离子与阴离子之间额外的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1039/c0jm02875d

文献信息

• On the effects of head-group volume on the adsorption and aggregation of 1-(n-hexadecyl)-3-Cm-imidazolium bromide and chloride surfactants in aqueous solutions
  作者：Nicolas Keppeler、Paula D. Galgano、Soraya da Silva Santos、Naved I. Malek、Omar A. El Seoud

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.115478

  日期：2021.4

  chain (Cm) of ionic liquid-based surfactants (ILBSs) on their adsorption at the water/air interface, and aggregation in aqueous solutions were investigated for the series 1-(n-hexadecyl)-3-Cm-imidazolium bromides and chlorides, where Cm = C1-C4 for the bromides, and C1-C5 for the chlorides. These physicochemical properties were calculated from surface tension, conductivity, and fluorescence data. It was

  研究了1-（n-十六烷基）-系列离子液体基表面活性剂（ILBS）烷基侧链长度（C m）对它们在水/空气界面的吸附以及在水溶液中聚集的影响。3-C m-咪唑鎓溴化物和氯化物，其中C m  = C 1 -C 4表示溴化物，C 1 -C 5表示氯化物。从表面张力，电导率和荧光数据计算这些理化性质。发现增加C m的长度（即（头基团的体积）导致表面活性增强，在水/空气界面的每个表面活性剂分子的面积增加（A min）以及抗衡离子解离度（αmic）。我们的数据还表明，增加头基的体积会导致临界胶束浓度（cmc），Gibb的吸附和胶束化自由能以及界面水的微观极性降低。为了描述HG中不饱和基团的影响，我们包括 了在溴化物系列中带有C m =乙烯基和烯丙基的成员。发现这些基团的作用类似于从C m中除去亚甲基。。还研究了亲脂性染料（苏丹IV）和药物（硝苯地平）的增溶对C m长度的依赖性。
• Effects of head-group volume on the thermodynamic parameters and species distribution of ionic liquid-based surfactants in water: 1-(n-hexadecyl)-3-alkylimidazolium bromides and chlorides
  作者：Nicolas Keppeler、Paula D. Galgano、Monika Schönhoff、Naved I. Malek、Omar A. El Seoud

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.119681

  日期：2022.9

  studied: 1-(n-hexadecyl)-3-Cm-imidazolium bromides and chlorides (C16CmImBr and C16CmImCl, respectively) where Cm = C1-C4. Using isothermal titration calorimetry, we calculated the enthalpy of micelle formation (ΔH⁰mic) at 25 °C for both halide surfactants, and from 15 to 70 °C for C16CmImCl. Values of ΔH⁰mic were then employed to calculate the entropy of micelle formation (ΔS⁰mic) from the corresponding

  研究了以下一系列基于离子液体的表面活性剂卤化物： 1-(n-hexadecyl)-3-C m - 咪唑溴化物和氯化物（分别为 C 16 C m ImBr 和 C 16 C m ImCl） 其中 C m  = C 1 -C 4。使用等温滴定量热法，我们计算了两种卤化物表面活性剂在 25 °C 和 C 16 C m ImCl在 15 至 70 °C 时的胶束形成焓 (Δ H ⁰ mic ) 。然后使用Δ H ⁰ mic的值来计算胶束形成的熵 (Δ S ⁰mic ) 来自相应的自由能 (Δ G ⁰ mic )；后者由临界胶束浓度 (cmc) 和反离子解离度 (α mic ) 计算得出。∣Δ G ⁰ mic ∣ 的值随着 C m的增加而增加，尽管这种增加小于先前研究的系列 C n C 1 ImCl 的增加，其中 C n  = C 10到 C 16。这归因于伴随胶束形成的表面活性剂片段的脱水差异，对于疏水链的增加（C
• US4150967A
  申请人：——

  公开号：US4150967A

  公开（公告）日：1979-04-24